Organische Chemie

Die organische Chemie ist das Gebiet der Chemie , daß Studien organische Verbindungen sind , daß die heisst Verbindungen von Kohlenstoff (mit Ausnahme von wenigen , einfachen Verbindungen , die traditionell unter dem fällt Mineralchemie ). Diese Verbindungen können natürlich oder synthetisch sein .

Ein Merkmal von Kohlenstoff ist die Fähigkeit seiner Atome, durch kovalente Bindungen auf nahezu unbestimmte Weise miteinander zu verketten, um Kohlenstoffketten von großer Vielfalt zu bilden. Organische Verbindungen bestehen somit aus Molekülen, die durch Kohlenstoffketten gekennzeichnet sind, die für sogenannte „organische“ Moleküle spezifisch sind.

Die charakteristische Eignung von Kohlenstoff impliziert, dass „dann einige andere Elemente [...] ausreichen , um damit Millionen verschiedener Moleküle zu bilden, deren Molekülmasse 100.000 oder sogar 1.000.000 erreichen kann; wir sprechen dann von Makromolekülen  “ .

Organische Moleküle enthalten häufig Wasserstoffatome und häufig Sauerstoff- oder Stickstoffatome, und synthetische Moleküle stammen häufig aus Erdöl.

Die organische Chemie untersucht insbesondere ihre chemische Struktur , ihre Eigenschaften, ihre Eigenschaften, ihre chemische Zusammensetzung , ihre chemischen Reaktionen und ihre Herstellung (durch Synthese oder andere Mittel). Diese Verbindungen können andere chemische Elemente wie Halogene ( Fluor , Chlor , Brom , Jod ) sowie Bor , Silizium , Phosphor , Schwefel umfassen  ; seltener Lithium , Natrium , Magnesium , Kupfer , Titan , Kalium , Eisen , Kobalt , Zink und Blei . Letzteres nennt man metallorganische Chemie .

Die erste Definition der „organischen“ Chemie durch Nicolas Lémery in seinem 1690 veröffentlichten Cours de Chimie beruhte auf der falschen Vorstellung, wonach nur organische Verbindungen an den Prozessen von Lebewesen beteiligt wären . Organische Moleküle können jedoch durch Prozesse hergestellt werden, die nichts mit Lebewesen zu tun haben, und Lebewesen hängen auch von der anorganischen Chemie ab . Beispielsweise erfordern viele Enzyme, dass Übergangsmetalle wie Eisen oder Kupfer aktiv sind; und Materialien wie Muscheln , Zähne oder Knochen bestehen teilweise aus organischen Verbindungen und teilweise aus anorganischem (mineralischem) Material.

Obwohl es eine Überschneidung mit der Biochemie gibt , interessiert sich letztere speziell für Moleküle, die von lebenden Organismen produziert werden , die zu den großen klassischen Gruppen gehören ( Lipide , Kohlenhydrate , Proteine , Nukleinsäuren ), sowie für kleine Moleküle, die vom Metabolismus produziert werden . Die organischen Verbindungen stehen daher im Mittelpunkt dieser Disziplinen. Sie werden unter dem allgemeinen Begriff "organische" Substanzen "bezeichnet, zu denen Makromoleküle wie Proteine ( Polypeptidpolymere ) gehören.

Historisch

Die organische Chemie widerspricht auch der anorganischen Chemie ( mineralisch oder "allgemein"), die sich mit der Untersuchung von Substanzen aus der Mineralwelt ( Erde , Wasser und Atmosphäre ) befasst. Diese Trennung ist , dass bis zum Beginn des XIX - ten  Jahrhunderts , Chemiker allgemein angenommen , dass Verbindungen , die aus lebenden Organismen zu wurden in ihrer Struktur kompliziert und dass der Mensch könnte synthetisieren , weil ihre Ausbildung die Intervention ‚ein‚erforderlich war  Lebenskraft  ‘(siehe Vitalismus ). Diese Verbindungen waren auch insofern einzigartig, als sie sich reproduzieren konnten. Sie nannten diese Verbindungen "organisch" und ignorierten sie weiterhin.

Der Aufstieg der organischen Chemie begann, als Chemiker entdeckten, dass diese Verbindungen ähnlich wie anorganische Verbindungen angegangen und im Labor nachgebildet werden konnten, ohne auf "Lebenskraft" zurückzugreifen. Um 1816 begann Eugène Chevreul mit der Untersuchung von Seifen aus verschiedenen Fettstoffen und Laugen . Er trennte die verschiedenen Säuren, die in Kombination mit dem Alkali die Seife erzeugten. So zeigte er, dass es möglich ist, Fette chemisch zu verändern, um ohne die Hilfe einer "Lebenskraft" neue Verbindungen herzustellen. 1828 produzierte Friedrich Wöhler als erster Harnstoff , einen Bestandteil des Urins, der ein organisches Molekül ist, aus Ammoniumcyanat NH 4 OCN, einem anorganischen Reagenz. Diese Reaktion wurde später als Wöhler-Synthese bezeichnet . Er war sehr vorsichtig und erklärte weder damals noch später das Ende der "  Lebenskrafttheorie  ", aber dies wird jetzt als historischer Wendepunkt angesehen.

Von 1850 bis 1865 widmete sich der französische Chemiker Marcellin Berthelot (1827-1907), Professor am Collège de France , der organischen Synthese und rekonstituierten Methan , Methanol , Ethin und Benzol aus ihren Elementen und stellte seine Theorien in seinem Buch Organische Chemie vor Basierend auf der Synthese .

Ein weiterer großer Schritt wurde 1856 unternommen, als William Henry Perkin auf der Suche nach Chinin versehentlich die organische Tinktur synthetisierte, die heute als Mauveine bezeichnet wird . Diese Entdeckung brachte viel Geld ein und erhöhte das Interesse an organischer Chemie. Ein weiterer Schritt war die Laborherstellung von DDT durch Othmer Zeidler im Jahr 1874, aber die insektiziden Eigenschaften des Moleküls wurden erst viel später entdeckt.

Ein entscheidender Fortschritt für die organische Chemie war die Entwicklung des Konzepts der chemischen Struktur, unabhängig und gleichzeitig von Friedrich August Kekule und Archibald Scott Couper im Jahr 1858. Die beiden Männer schlugen vor, dass vierwertige Kohlenstoffatome aneinander binden könnten, um einen Kohlenstoff zu bilden Skelett und dass die Details der Bindungen zwischen Atomen durch eine Interpretation bestimmter chemischer Reaktionen entdeckt werden könnten.

Die Entwicklung der organischen Chemie wurde mit der Entdeckung von Kohlenwasserstoffen und deren Trennung durch fraktionierte Destillation in chemische Verbindungen mit unterschiedlichen Siedepunkten fortgesetzt . Durch die immer zahlreichere Umwandlung der verschiedenen Erdölkomponenten durch chemische Prozesse entstand die petrochemische Industrie, aus der die Synthese von Kautschuk , mehreren organischen Klebstoffen und Kunststoffen abgeleitet wird .

Die Pharmaindustrie begann in den letzten zehn Jahren der XIX - ten  Jahrhundert , als die Produktion von Acetylsalicylsäure, besser bekannt unter dem Namen von bekannter Aspirin , in gestartet Deutschland von Bayer .

Der erste Versuch einer systematischen Verbesserung eines Arzneimittels erfolgte mit der Entwicklung von Arsphenamin (Salvarsan). Viele Derivate eines aktiven, aber sehr toxischen Moleküls (Atoxyl ), das wir jetzt als Leitverbindung  (en) qualifizieren würden , wurden von Paul Ehrlich und seinem Team synthetisiert und getestet . Nach dieser Optimierung (ein embryonales Wirkstoffdesign ) wurde die Verbindung mit dem besten Verhältnis von Wirksamkeit zu Toxizität für die Produktion ausgewählt.

Die ersten organischen Reaktionen waren oft das Ergebnis von Entdeckungen zufällig , sondern aus der zweiten Hälfte der XIX - ten  Jahrhundert, die systematische Untersuchung von organischen Verbindungen entwickelt. Zu Beginn des XX - ten  Jahrhundert fähige organische Chemie Fortschritt die Synthese von Molekülen in Komplexen gemäß einem Protokoll in Stufen. Gleichzeitig wurde entdeckt, dass Polymere und Enzyme große organische Moleküle waren und dass Erdöl biologischen Ursprungs war.

Der Prozess der Synthese eines bestimmten Moleküls aus einfachen - und meist kommerziellen - Vorläufern wird als Totalsynthese bezeichnet . Die Totalsynthese komplexer Naturstoffe, die mit der Herstellung von Harnstoff begonnen wurde , gewann mit Glucose und Terpineol an Komplexität , und 1907 wurde die Totalsynthese erstmals von Gustaf Komppa mit Kampfer kommerziell eingesetzt . Die Fortschritte auf dem Gebiet der Pharmazie waren erheblich: Es wurde möglich, komplexe menschliche Hormone ( Steroide , Insulin ) zu synthetisieren und Derivate davon zu erhalten. Seit Beginn des XX - ten  Jahrhundert, die Brechkraft der Totalsynthese hat zugenommen, was möglich , die Herstellung solcher komplexen Moleküle , das Vitamin B12 . Heutzutage können die synthetisierten Verbindungen Dutzende stereogener Zentren enthalten, deren Stereochemie durch asymmetrische Synthese gesteuert werden kann .

Gegenwärtig sind mehr als 45 Millionen Verbindungen verfügbar, die oft synthetisch gewonnen werden und unter denen die Produkte, die man in der Natur findet, selten sind.

Die organische Chemie wird nun einfach durch die Untersuchung anderer Verbindungen auf Kohlenstoffbasis als Kohlenoxide , Cyanide , Carbonate und andere Carbide als Kohlenwasserstoffe definiert . Es wird auch als Chemie des Kohlenstoffs bezeichnet (siehe auch Organische Verbindung ).

Eigenschaften

Der Grund, warum es so viele Kohlenstoffverbindungen gibt, ist die Fähigkeit von Kohlenstoff, kovalente Bindungen mit sich selbst zu bilden und daher viele Ketten unterschiedlicher Länge sowie Ringe unterschiedlicher Größe zu bilden. Die meisten organischen Verbindungen sind sehr empfindlich gegenüber Temperatur und im allgemeinen über brechen 200  ° C . Sie neigen dazu, in Wasser schlecht löslich zu sein , auf jeden Fall weniger löslich als anorganische Salze. Andererseits neigen sie im Gegensatz zu solchen Salzen dazu, in organischen Lösungsmitteln wie Diethylether oder Ethanol löslich zu sein . Im Allgemeinen können wir uns daran erinnern, dass sich Gleiches (mehr oder weniger polare Moleküle , Protics usw.) Gleiches auflöst.

Darstellung

Organische Verbindungen bestehen aus Atomen von Kohlenstoff und Wasserstoff  ; ihre Struktur kann andere Atome haben. Der Einfachheit halber haben sich Chemiker daran gewöhnt, die von ihnen manipulierten Moleküle ohne Kohlenstoff- und Wasserstoffatome darzustellen. Diese Darstellung wird als Skelettformel bezeichnet .

Familien

Aliphatische Verbindungen

Die aliphatischen Verbindungen umfassen lineare oder cyclisierte Kohlenstoffgerüste ( alicyclische Verbindungen ), die nichtaromatisch sind und mit funktionellen Gruppen modifiziert werden können .

Aromatische Verbindungen

Eine aromatische Verbindung muss drei Kriterien erfüllen:

Wenn der Ring mindestens ein anderes Atom als Kohlenstoff enthält (im Allgemeinen N und / oder O , manchmal S , aber es gibt andere Möglichkeiten: Selen zum Beispiel), sprechen wir von einem Heterocyclus .

Andere

Wir können auch Verbindungen aus anderen Zweigen der organischen Chemie zitieren:

Reaktionen


Grundregeln

Anmerkungen und Referenzen

Anmerkungen

  1. Diese wenigen Verbindungen sind im Artikel "  Organische Verbindung  " beschrieben.

Verweise

  1. Vollhardt, Schore et al. (1999), Vertrag von Organic Chemistry , 3 th  Auflage, Oxford University Press , S..  1 ( ISBN  280413153X )
  2. Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard (1995), Organische Chemie - Eine Initiation , Presses polytechniques et universitaire romandes , p.  1 ( ISBN  2880742935 ) .
  3. Peter Atkins , Loretta Jones (1998), Chemie - Moleküle, Materie, Metamorphosen , 3 th  Auflage, Oxford University Press , S..  389 ( ISBN  2744500283 ) .
  4. Paul Arnaud (1990), Organische Chemie , 15 th  Edition, Grundstudium , Editions Dunod , p.  1,10 ( ISBN  2040197168 )
  5. Astruc, D. (Didier) , Metallorganische Chemie und Katalyse: mit korrigierten Übungen ( ISBN  978-2-7598-1106-9 und 2-7598-1106-9 , OCLC  868956384 , online lesen )
  6. Antoine Augustin Cournot, Jean Claude Pariente, Materialismus, Vitalismus, Rationalismus , J. Vrin,1979, p.  20-21.
  7. "  Molbase-Enzyklopädie  " auf molbase.com (abgerufen am 5. September 2018 ) .

Siehe auch

Zum Thema passende Artikel

Externe Links