Skeletal Formel ist eine vereinfachte Darstellung in Molekular verwendeten organischen Chemie und durch organische Chemiker entwickelt Friedrich Kekulé . Eine Skelettformel ignoriert die Darstellung von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen , um nur die Skelettstruktur zu zeigen.
Das Grundgerüst einer organischen Verbindung ist die Kette von Atomen, die miteinander verbunden die essentielle Struktur der gezeigten Verbindung bilden, während die funktionellen Gruppen als Substituenten ("Additionen") des Grundgerüsts betrachtet werden. Dieses Skelett kann eine oder mehrere Ketten, Zweige oder Zyklen enthalten. Andere Atome als Kohlenstoff und Wasserstoff werden als Heteroatome bezeichnet .
Eine organische Verbindung hat Wasserstoffatome oder andere Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind. Wasserstoff ist das am häufigsten an ein Kohlenstoffatom gebundene Atom und wird nicht explizit dargestellt. Heteroatome und Atomgruppen werden als "funktionelle Gruppen" bezeichnet. Sie sind unter dem allgemeinen Begriff Substituent bekannt, weil sie ein Wasserstoffatom ersetzen, das an derselben Stelle vorhanden sein könnte.
In der Abbildung unten ist beispielsweise die Skelettformel von Hexan dargestellt. Kohlenstoffmarkiertes C1 hat nur eine Bindung . Es müssen daher drei Wasserstoffatome vorhanden sein, die ebenfalls mit diesem Kohlenstoffatom verbunden sind, um die Wertigkeit von vier zu respektieren . C3-Kohlenstoff hat zwei explizite Bindungen an zwei andere Kohlenstoffatome. Es muss daher auch an zwei Wasserstoffatome gebunden sein. Zum Vergleich ist eine Kugel-Stab- Darstellung desselben Hexanmoleküls gezeigt. Kohlenstoffatome werden durch schwarze Kugeln und Wasserstoffatome durch weiße Kugeln dargestellt.
Wasserstoffatome, die an ein anderes Atom als Kohlenstoff gebunden sind, sind explizit gezeigt. In Ethanol , C 2 H 5 OH, ist beispielsweise das an Sauerstoff gebundene Wasserstoffatom mit dem Symbol H gekennzeichnet, während andere an Kohlenstoffatome gebundene Wasserstoffatome nicht gezeigt werden. Linien, die Heteroatom-Wasserstoff-Bindungen darstellen, sind aus Gründen der Klarheit im Allgemeinen weggelassen. Somit wird die Hydroxylgruppe im Allgemeinen -OH und nicht -OH geschrieben. Sie können jedoch dargestellt werden, wenn ihre Anwesenheit die Erklärung eines Mechanismus ermöglicht .
Das Bild unten ist ein Vergleich der verschiedenen Darstellungen des Ethanolmoleküls, links die dreidimensionale Darstellung, in der Mitte die Strukturformel und rechts die Skelettformel.
Alle Atome, die nicht Kohlenstoff oder Wasserstoff sind und als Heteroatome bezeichnet werden , werden durch ihr chemisches Symbol dargestellt: O für Sauerstoff , N für Stickstoff oder sogar Cl für Chlor . Die chemischen Symbole werden immer mit einem Großbuchstaben am ersten Zeichen und einem winzigen für das zweite Zeichen geschrieben (nur noch nicht festgelegte künstliche Elemente haben ein drittes Zeichen, das ebenfalls in Kleinbuchstaben geschrieben ist). Dies nennt man Bruch . Dies bedeutet, dass selbst in einem Satz in Großbuchstaben das Symbol eines Elements diesen Groß- und Kleinschreibung entsprechen muss.
Im Gegensatz zu Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen werden Heteroatome immer mit den Wasserstoffatomen dargestellt, die sie tragen, falls vorhanden, aber es wird eine kompakte Darstellung verwendet, d. H. Sie stellen selten die chemischen Bindungen zwischen dem Heteroatom und seinen Wasserstoffatomen dar.
Gruppen von Atomen sind halbstrukturelle Formeln, die aus Gründen der Klarheit und / oder zur Verringerung der Größe des dargestellten Objekts an die topologische Struktur des Kohlenstoffgerüsts gebunden sind. In diesem Bereich werden viele Abkürzungen anstelle falscher oder mehrdeutiger Strukturformeln verwendet.
Wir bezeichnen bestimmte Atome oder bestimmte Familien von Atomen mit einer Abkürzung:
Die funktionellen Gruppen werden in einer halb entwickelten Form, Abkürzung oder einer Mischung aus beiden dargestellt. Die Reihenfolge der Atome und Abkürzungen ist unterschiedlich, je nachdem, ob sich die Gruppe links oder rechts vom Rückgrat befindet, da das Atom / die Gruppe, das dem Rückgrat am nächsten liegt, dasjenige ist, von dem angenommen wird, dass es eine Bindung mit dem Rückgrat bildet. Im folgenden Beispiel sind die Strukturen 1 , 2 und 3 chemisch vollkommen identisch, es kann jedoch festgestellt werden, dass in 1 die beiden Acetatgruppen (AcO oder Acyloxy ) links und rechts vom Cyclohexanring unterschiedlich geschrieben sind . Dies erklärt sich aus der Tatsache, dass es das Sauerstoffatom ist, das eine Bindung mit dem Ring bildet (was in 2 und 3 deutlich sichtbar ist ), und dass er daher in der Sauerstoffringbindung auftreten muss. Links bezeichnen wir in der Reihenfolge Ac - O - Zyklus, während wir rechts Zyklus - O - Ac schreiben .
In demselben Diagramm (Beispiel (a)) können wir feststellen, wie eine Abkürzung definiert wird, obwohl dies in diesem Fall nicht erforderlich ist: In linearer Notation wird der Bindestrich verwendet, um das Atom anzugeben, mit dem die Bindung erfolgt; In der "topologischen" Notation wird stattdessen eine Zickzack- (oder Wellen-) Bindung verwendet, um dieses Atom anzuzeigen.
Alkyl- und Arylgruppen sind Atomstrukturen, die hauptsächlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, aber in der Diskussion, um die das Grundgerüst ausgewählt wurde, nicht nützlich sind. Sie werden entweder notiert:
Der Unterschied zwischen den beiden besteht darin, dass wir, wenn das erste Atom von R oder Ar aromatisch ist, "Ar" verwenden, andernfalls "R". Zum Beispiel ist R-OH die allgemeine Formel eines Alkohols , während Ar-OH die allgemeine Formel eines Phenols ist .
AlkylgruppenAnstelle der Abkürzung R können wir verwenden:
Zwei Atome können durch mehr als ein Elektronenpaar verbunden sein . Das Kohlenstoffatom kann Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen bilden . Einzelbindungen werden durch eine einzige durchgezogene Linie zwischen zwei Atomen dargestellt. Die Doppelbindungen werden durch zwei parallele Linien und Dreifachbindungen von drei gebildet. In einigen fortgeschrittenen Theorien existieren nicht ganzzahlige Bindungsordnungswerte . In diesen Fällen gibt eine Kombination aus durchgezogenen und gepunkteten Linien den ganzzahligen bzw. den nicht ganzzahligen Teil der Verknüpfung an.
Das Hex-3-en ist ein doppelbindender interner Kohlenstoff-Kohlenstoff.
Das 1-Hexen hat eine terminale Doppelbindung.
Das 3-Hexin hat drei innere Bindungen.
Das Hex-1-in hat eine terminale Dreifachbindung.
NB : In diesen Abbildungen sind Doppelbindungen rot und Dreifachbindungen blau markiert. Dies wurde aus Gründen der Übersichtlichkeit hinzugefügt: Mehrere Links sind normalerweise nicht farbig, wenn sie in topologischer Form dargestellt werden.
Doppelbindungen zwingen Gruppen, sich auf der einen oder anderen Seite der Doppelbindung zu befinden. Wenn es auf jeder Seite nur eine Gruppe gibt, kann man die Notation cis , trans verwenden , andernfalls müssen Sie die allgemeine Klassifikation E , Z verwenden .
Benzol- Ringe werden in organischen Verbindungen , die üblicherweise vorhanden. Um die Delokalisierung von Elektronen auf den sechs Kohlenstoffen des Zyklus darzustellen , wird ein Kreis innerhalb des durch die Einfachbindungen gebildeten Sechsecks gezeichnet.
Ein anderer Stil ist die Darstellung nach Kekulé . Obwohl dies als ungenau angesehen werden kann, da es das feste Vorhandensein von drei Einfachbindungen und drei Doppelbindungen impliziert (Benzol wäre dann 1,3,5-Cyclohexatrien), sind sich alle Chemiker des Phänomens der Delokalisierung in Benzol voll bewusst. Kékulé-Strukturen werden hauptsächlich zur Erklärung von Reaktionsmechanismen verwendet . Diese beiden Darstellungen können auf alle aromatischen Ringe wie Pyridin angewendet werden .
Die Darstellung der Stereochemie eines Moleküls folgt definierten Regeln:
2-Chlor-2-fluorpentan.
2-Chlor-2-fluorpentan-Skelettformel, die die Stereochemie darstellt.
Topologische Darstellung von Amphetamin , Gemisch von zwei Stereoisomeren R und S .
Eine Skelettformel kann auch die cis- und trans- oder Z- und E- Isomere von Alkenen definieren . Im Gegensatz zu anderen asymmetrischen Zentren bedeutet die einfache Tatsache, dass eine Einfachbindung an der einen oder anderen Seite der Doppelbindung ausgerichtet ist, dass die Doppelbindung bekanntermaßen eine E- oder Z- Konfiguration aufweist , dies ist jedoch nicht immer der Fall. Dies führte zur Erfindung von zwei verschiedenen Notationen: der Doppelkreuzbindung und der Wellenbindung (oder Zickzack). Da die Wellenbindung auch für andere Zwecke erfolgreicher war (siehe oben), ist dies zur Regel geworden, und von der Doppelkreuzbindung wird jetzt von IUPAC abgeraten .
Die Wasserstoffbrückenbindungen werden manchmal durch eine gepunktete Linie dargestellt. Tatsächlich ist dies eher eine elektrostatische Bindung , aber die Wasserstoffbindung fällt in diese Kategorie.
Es kommt häufig vor, dass bestimmte Verknüpfungen nach Beobachtungen und / oder Berechnungen sogenannten "halb-ganzzahligen" Verknüpfungen in der Größenordnung von 0,5 oder 1,5 im Allgemeinen entsprechen. Dies ist insbesondere bei Benzol der Fall . Wir beobachten experimentell, dass die sechs Bindungen äquivalent sind: Es handelt sich also nicht um drei Einfachbindungen und drei Doppelbindungen (Kékulé-Formel), sondern um sechs Bindungen, die im Durchschnitt „ 1,5 Bindungen “ sind (Ordnung 1,5). Jede Bindung wird dann als Doppelbindung gezeichnet, wobei jedoch eine der beiden Linien in gepunkteten Linien gezeichnet ist.