Oxim

Ein Oxim ist eine chemische Verbindung zu gehören , Iminen , der allgemeinen Formel RR ‚ C = N O H , wobei R eine organische Seitenkette und R‘ Wasserstoff sein kann, eine Formungs Aldoxim oder eine andere organische Gruppe, eine Form Ketoxim . O-substituierte Oxime sind eine eng verwandte Familie von Verbindungen. Amidoxime sind Oxime von Amiden der allgemeinen Struktur R 1 C (= NOH) NR 2 R 3 .

Oxime werden im Allgemeinen durch die Reaktion von Hydroxylamin mit Aldehyden oder Ketonen gebildet . Der Begriff Oxim stammt aus dem Rücken XIX - ten  Jahrhundert, eine Kombination aus den Worten Sauerstoff und Imin .

Struktur und Eigenschaften

Wenn sich die beiden Seitenketten am zentralen Kohlenstoff voneinander unterscheiden - entweder ein Aldoxim oder ein Ketoxim mit zwei verschiedenen "R" -Gruppen - kann das Oxim abhängig von der Z / -Konfiguration häufig zwei unterschiedliche geometrische stereoisomere Formen haben . E <i id = "6593mwJw">. </ I> Ältere syn- und anti- Terminologie wurde verwendet, um insbesondere Aldoxime zu identifizieren, abhängig davon, ob die R-Gruppe näher an der Hydroxylgruppe war oder weiter von dieser entfernt war. Die beiden Formen sind oft ausreichend stabil, um durch Standardtechniken voneinander getrennt zu werden.

Anmerkungen und Referenzen

1. Der Name "Oxim" leitet sich von "Oximid" (dh Oxy- + Amid) ab. Laut dem deutschen organischen Chemiker Victor Meyer (1848–1897), der mit Alois Janny die ersten Oxime synthetisierte, war ein "Oximid" eine organische Verbindung, die die an ein Kohlenstoffatom gebundene Gruppe (= N-OH) enthielt. Die Existenz von Oximiden wurde zu dieser Zeit (ca. 1882) in Frage gestellt. (Siehe Seite 1164 von Victor Meyer und Alois Janny (1882a) "Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate" (On stickstoffhaltiger Derivate von Aceton), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 15 :. 1164-1167) jedoch im Jahr 1882, Meyer und Janny ist es gelungen, Synthese von Methylglyoxim (CH 3 C (= NOH) CH (= NOH)), das sie "Acetoximsäure" (Acetoximsäure) nannten (Meyer & Janny, 1882a, S. 1166). Anschließend synthetisierten sie in Analogie zu Acetoximsäure 2-Propanon, Oxim ((CH 3 ) 2 C = NOH), das sie "Acetoxim" (Acetoxim) nannten. Aus Victor Meyer und Alois Janny (1882b) "Über die Wirkung von Hydroxylamin auf Aceton", Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft , 15 : 1324–1326, Seite 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzen, gehörenig Acetoximzahl wollen, ... "(Die Substanz, die wir - wegen ihrer engen Beziehung zu Acetoximsäure, und da sie keine Säureeigenschaften besitzt -, z die Gegenwart, Name "Acetoxim",…)