Der Begriff Carbonsäure bezieht sich auf ein Molekül mit einer Carboxylgruppe (-C (O) OH). Sie sind Säuren und ihre konjugierten Basen werden Carboxylationen genannt .
In der organischen Chemie , eine Carboxylgruppe ist eine funktionelle Gruppe , einer zusammengesetzt Atom von Kohlenstoff , gebunden durch eine Doppelbindung an ein Atom von Sauerstoff und gebunden durch eine Einfachbindung an einer Gruppe Hydroxyl -OH.
In der Chemie bilden die Carbonsäuren R-COOH mit den Sulfonsäuren R-SO 3 H die beiden Säuretypen der organischen Chemie . Sie kommen in der Natur häufig als Fettsäure ( Lipid ) vor und sind in der Industriechemie von großer Bedeutung . Zum Beispiel ist Essigsäure nicht nur ein wichtiger Baustein für die in der Biologie vorkommenden komplexen Moleküle , sondern auch ein industriell hergestelltes Molekül in Essig . Eines der bekanntesten ist Acetylsalicylsäure oder Aspirin. Aminosäuren sind der Baustein von Proteinen und Carbonsäuren.
Die charakteristische funktionelle Gruppe ist die Carboxylgruppe, wobei R Wasserstoff oder eine organische Gruppe ist:
Die Carbonsäuren haben die Rohformel C n H 2 n O 2, wenn R eine Alkylgruppe ist . Die Berechnung der Anzahl der Ungesättigtheiten ergibt : . Diese Ungesättigtheit spiegelt die Kohlenstoff-Sauerstoff -Doppelbindung wider .
Carboxylgruppen werden häufig in reduzierter Form geschrieben: -COOH (nichtionisierte Form der Gruppe). Die ionisierte Form der Gruppe ist: -COO - .
Dieser befindet sich immer am Ende der Kohlenstoffkette . Die Addition einer Carboxylgruppe an eine organische Verbindung ist eine Carboxylierung , die Entfernung derselben Gruppe ist eine Decarboxylierung .
Dies sind die konjugierten Basen R-COO - Carbonsäuren. Diese Basen sind im Allgemeinen eher schwach . Die negative Ladung des Moleküls wird durch Mesomerie an den beiden Sauerstoffatomen der Carboxylgruppe delokalisiert, was die relative Stabilität dieses Molekültyps erklärt.
Das Carboxylation ist ein amphiphiles Tensid , es ist die Waschmittelart der Seife . Tatsächlich ist die COO-Carboxylatgruppe hydrophil, weil sie sehr polar ist . Andererseits ist die Kohlenstoffkette R unpolar und daher hydrophob und lipophil .
Klasse | Formel * der charakteristischen Gruppe |
Suffix |
---|---|---|
Carbonsäuren | - (C) OOH- COOH |
Säure-… Ölsäure … -Carbonsäure |
Art | Struktur | IUPAC-Name | gemeinsamen Namen | Quelle |
---|---|---|---|---|
Aliphatische Monosäuren | H-COOH | Methansäure | Ameisensäure | von einigen Ameisen abgesondert (lateinisch: formica , ameisen) |
CH 3 -COOH | Essigsäure | Essigsäure | Lateinisch: Acetum , Essig | |
CH 3 CH 2 -COOH | Propansäure | Propionsäure | Griechisch: Bauer , Fett | |
CH 3 (CH 2 ) 2 -COOH | Butansäure | Buttersäure | Griechisch: Bouturos , Butter | |
CH 3 (CH 2 ) 3 -COOH | Pentansäure | Valeriansäure | Baldrian | |
CH 3 (CH 2 ) 4 -COOH | Hexansäure | Capronsäure | ||
CH 3 (CH 2 ) 5 -COOH | Heptansäure | Enanthinsäure | ||
CH 3 (CH 2 ) 6 -COOH | Octansäure | Caprylsäure | Kokosnuss , Muttermilch | |
CH 3 (CH 2 ) 7 -COOH | Nonansäure | Pelargonsäure | ||
CH 3 (CH 2 ) 8 -COOH | Decansäure | Caprinsäure | ||
CH 3 (CH 2 ) 9 -COOH | Undecansäure | Undecylsäure | ||
CH 3 (CH 2 ) 10 -COOH | Dodecansäure | Laurische Säure | Kokosnussöl | |
CH 3 (CH 2 ) 11 -COOH | Tridecansäure | Tridecylsäure | ||
CH 3 (CH 2 ) 12 -COOH | Tetradecansäure | Myristinsäure | Muskatnuss | |
CH 3 (CH 2 ) 13 -COOH | Pentadecansäure | Pentadecylsäure | ||
CH 3 (CH 2 ) 14 -COOH | Hexadecansäure | Palmitinsäure | Palmöl | |
CH 3 (CH 2 ) 15 -COOH | Heptadecansäure | Margarinsäure | ||
CH 3 (CH 2 ) 16 -COOH | Octodecansäure | Stearinsäure | tierische Fette | |
CH 3 (CH 2 ) 17 -COOH | Nonadecansäure | Nonadecylsäure | ||
CH 3 (CH 2 ) 18 -COOH | Eicosansäure | Arachinsäure | Öl Erdnuss , Fischöle und Pflanzenöle | |
CH 3 (CH 2 ) 20 -COOH | Docosansäure | Beheninsäure | ||
Aromatische Monosäuren | C 6 H 5 -COOH | Benzoesäure | Benzol | |
HO-C 6 H 4 -COOH | 2-Hydroxybenzoesäure | Salicylsäure | Obst (als Methylsalicylat ) | |
Thiolsäuren | CH 3 CH (SH) -COOH | 2-Mercaptopropansäure | Thiolaktinsäure |
NB: Eine Gedächtnisstütze zur Erinnerung an die Namen linearer Säuren in aufsteigender Reihenfolge der Anzahl der Kohlenstoffatome ist der folgende Satz: " O n M angel S aucisse G rillée A P gesalbt" ( O xalique, M alonique, S uccinic) , G lutaric, A dipic, P imelic). Disäuren werden zur Synthese von Polyamiden und Polyestern verwendet .
: Andere Arten von Carbonsäuren können genannt werden Dicarbonsäuren , die Tricarbonsäuren , die Säuren alpha -hydroxylés , die Ketosäuren , die Aminosäuren und Fettsäuren .
Carbonsäuren sind unter normalen Bedingungen flüssig, solange ihre Kohlenstoffkette weniger als acht Kohlenstoffatome aufweist. Sie sind darüber hinaus solide.
Niedrige molekulare Säuren haben einen starken Geruch; Zum Beispiel ist Butansäure für den Geruch von ranziger Butter verantwortlich.
Die Carbonsäurefunktion ist stark polar und sowohl Donor als auch Akzeptor von Wasserstoffbrückenbindungen . Dies ermöglicht die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen, beispielsweise mit einem polaren Lösungsmittel wie Wasser, Alkohol und anderen Carbonsäuren.
Aufgrund dieser Eigenschaft sind kleine Carbonsäuren (bis hin zu Butansäure) vollständig wasserlöslich. Säuremoleküle können auch durch Wasserstoffbrückenbindung stabile Dimere bilden , was erklärt, warum ihr Siedepunkt höher ist als der der entsprechenden Alkohole.
In Lösung in Wasser dissoziiert die Säure teilweise in das Carboxylation gemäß der Gleichgewichtsgleichung :
Dies sind schwache Säuren in Wasser ( p K A zwischen 4 und 5).
Carbonsäuren zeigen wie Alkohole einen sauren und basischen Charakter: Die Deprotonierung in Carboxylationen ist einfach, die Protonierung jedoch schwieriger. Sie haben daher einen niedrigeren p K A als die von Alkoholen. Tatsächlich erklärt sich die Acidität von Carbonsäuren durch den induktiven Effekt in der Carboxylgruppe: Die C = O-Bindung ist stark polarisiert ( Elektronegativität von Sauerstoff größer als die von Kohlenstoff), wodurch Kohlenstoff elektrophil wird , und zieht daher Elektronen von der an anderer Sauerstoff. Jetzt ist dieser andere Sauerstoff selbst an einen Wasserstoff gebunden, und diese Bindung ist ebenfalls polarisiert , so dass das Elektron des Wasserstoffs, das sich dem Sauerstoff genähert hat, wiederum vom elektrophilen Kohlenstoff angezogen wird. Dieser Wasserstoff wird daher sehr leicht mobil, daher die Acidität der Carboxylgruppe.
Die Löslichkeit der Carbonsäure steigt mit dem pH-Wert .
Im Infrarot (IR) hat die Carbonsäure zwei Valenzbanden:
Vibration | C = O. | OH |
---|---|---|
Wellenzahl (cm −1 ) | 1,680-1,710 | 2.500-3.200 |
Intensität | (stark) | groß, mittel bis stark |
Nach der VSEPR-Theorie :
Carbonsäure hat mehrere mesomere Formen .
Wie unter anderem die verschiedenen mesomeren Formeln der Carbonsäure gezeigt:
Carbonsäuren haben viele Derivate:
Säureanhydrid
In Bezug auf die Abgangsgruppe (Nucleofuge) lautet die Reihenfolge der Leichtigkeit:
Cl - (Acylchlorid), RCOO - (Anhydrid), RO - (Ester), - NH 2 und - NR 1 R 2 (Amide).
Es sind einfach die Hydrolysen der verschiedenen Säurederivate.
EsterDie Synthese findet bei niedriger Temperatur ( –40 ° C ) statt. Das Kohlendioxid liegt dann in fester Form vor, die als Trockeneis bezeichnet wird . Es wird im Übermaß gesetzt. Nach der Reaktion wird die Hydrolyse in einem sauren Medium durchgeführt, um die Carbonsäure zu erhalten.
MechanismusErster Schritt : Zugabe des Grignard-Reagens zum CO 2
Zweiter Schritt : Hydrolyse in einem sauren Medium
Die Malonsynthese ist eine Reihe von Reaktionen, die die Synthese vieler primärer oder sekundärer Carbonsäuren aus Diethylmalonat ermöglichen .
Sie ist komponiert:
Diese Synthese ist umso interessanter als a - priori , macht es möglich , eine beliebige Carbonsäure zu synthetisieren, da neben einer tertiären Gruppe, so scheint es , dass wir setzen können , was wir an der Stelle möchten R .