Pyrrol

Pyrrol
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Darstellungen von Pyrrol
Identifizierung
IUPAC-Name Azole
Synonyme

Pyrrol

N o CAS 109-97-7
N o ECHA 100,003,387
N o EG 203-724-7
PubChem 8027
FEMA 3386
LÄCHELN C1 = CNC = C1
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = InChI = 1 / C4H5N / c1-2-4-5-3-1 / h1-5H
Aussehen farblose Flüssigkeit
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 4 H 5 N   [Isomere]
Molmasse 67,0892 ± 0,0038  g / mol
C 71,61%, H 7,51%, N 20,88%,
pKa 0,4 (PyrH + / PyrH)
16,5 (PyrH / Pyr-)
Dipolares Moment 1,767  ± 0,001  D.
Molekularer Durchmesser 0,501  nm
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion -23,4  ° C.
T ° kochen 129,7  ° C.
Löslichkeit 45  g · l -1 (Wasser, 25  ° C );

Boden. in Alkohol , Äther und verdünnten Säuren.

Löslichkeitsparameter δ 24,8  J 1/2 · cm –3/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse 0,9698  g · cm -3 ( 20  ° C )
Selbstentzündungstemperatur 550  ° C.
Flammpunkt 39  ° C.
Explosionsgrenzen in der Luft 3,10 - 14,8  % vol
Sättigender Dampfdruck 9  hPa (bei 20  ° C )
Kritischer Punkt 366,75 ° C
6,21 10  ° Pa
Thermochemie
C p

Gleichung:
Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin von 200 bis 1.500 K.
Berechnete Werte:
74,28 J · mol -1 · K -1 bei 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
200 −73.15 49 810 742
286 12.85 71,388 1.064
330 56,85 81.676 1 217
373 99,85 91 238 1360
416 142,85 100 314 1495
460 186,85 109,101 1,626
503 229,85 117,203 1,747
546 272,85 124.833 1,861
590 316,85 132,159 1,970
633 359,85 138.859 2,070
676 402,85 145,117 2 163
720 446,85 151.075 2 252
763 489,85 156,478 2 332
806 532,85 161.484 2 407
850 576,85 166 215 2.478
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
893 619,85 170.475 2,541
936 662,85 174.400 2.600
980 706,85 178.094 2,655
1.023 749,85 181,414 2 704
1.066 792,85 184,476 2,750
1 110 836,85 187,372 2,793
1.153 879,85 190.003 2,832
1.196 922,85 192,468 2,869
1.240 966,85 194 857 2,904
1,283 1.009,85 197.096 2 938
1,326 1.052,85 199,280 2 970
1370 1096,85 201 499 3.003
1,413 1.139,85 203.695 3,036
1.456 1,182,85 205.961 3.070
1.500 1 226,85 208,399 3 106
Elektronische Eigenschaften
1 re lonisierungsenergie 8,207  ± 0,005  eV (Gas)
Optische Eigenschaften
Brechungsindex 1,5085
Vorsichtsmaßnahmen
NFPA 704

NFPA 704 Symbol

2 2 1
Richtlinie 67/548 / EWG
R-Sätze  :
R10  : Entzündlich.
R20  : Schädlich durch Einatmen.
R25  : Giftig beim Verschlucken.
R41  : Gefahr schwerer Augenschäden.

S Sätze  :
S26  : Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser abspülen und ärztlichen Rat einholen.
S45  : Im Falle eines Unfalls oder wenn Sie sich unwohl fühlen, suchen Sie sofort einen Arzt auf (zeigen Sie das Etikett, wo möglich).
S37 / 39  : Geeignete Handschuhe und Augen- / Gesichtsschutz tragen.

R-Sätze  :  10, 20, 25, 41,
S-Sätze  :  26, 37/39, 45,
Transport
33/30
   1993   
Kemler-Code:
33/30
UN-Nummer  :
1993  : ENTZÜNDLICHE FLÜSSIGKEIT, NSA
Klasse:
3 Kennzeichnung
: 3  : Entzündbare Flüssigkeiten
ADR-Piktogramm 3
Ökotoxikologie
LogP 0,75
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Pyrrol oder Azol der Summenformel C 4 H 5 N.ist eine einfache und grundlegende heterocyclische Verbindung der Metallolklasse , die aus einem aromatischen Ring mit 5 Atomen einschließlich eines Stickstoffatoms besteht . Pyrrol ist eine aromatische Verbindung, die eine andere Reaktivität als Benzol aufweist . Es wird als Reagenz oder Vorstufe in der organischen Chemie verwendet . Es wurde von Runge in empyreumatischen Ölen entdeckt, die aus der Trockendestillation von Knochen gewonnen wurden. Es kann auch aus Dippel-Tieröl gewonnen werden.

Biochemie des Pyrrolkerns

Pyrrole sind die wichtigsten Verbindungen unter denen, die einen aromatischen Ring besitzen. Sie gehen in die Struktur von Porphyrinen wie Häm , Chlor wie Chlorophyll und dem Corrin- Kern von Vitamin B 12 ein .

Aromatizität

Pyrrol ist eine aromatische Verbindung , die die Hückelsche Regel respektiert . Die Elektronen delokalisiert sind solche von zwei Doppelbindungen und zwei Elektronen Dublett freien Stickstoff, sechs Elektronen in allen. Jeder Kohlenstoff bringt eines seiner pi-Elektronen in die Delokalisierung und Stickstoff bringt zwei Elektronen. Die Kohlenstoffe sind sp²-hybridisiert. Pyrrol hat eine Resonanzenergie von 100 kJ pro Mol . Diese Energie ist niedriger als die von Benzol und Thiophen , aber höher als die von Furan . Pyrrol ist eine weniger aromatische Verbindung als Benzol und Thiophen, aber aromatischer als Furan .

Literaturverzeichnis

Anmerkungen und Referenzen

  1. (in) David R. Lide, Handbuch für Chemie und Physik , Boca Raton, CRC,16. Juni 2008, 89 th  ed. 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 und 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  2. (in) Yitzhak Marcus, Die Eigenschaften von Lösungsmitteln , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  PYRROL  " , auf Hazardous Substances Data Bank (Zugriff 14. Dezember 2009 )
  5. (in) Carl L. Yaws, Handbuch der thermodynamischen Diagramme: Organische Verbindungen C8 bis C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  6. (in) David R. Lide, Handbuch für Chemie und Physik , CRC,2008, 89 th  ed. 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  7. Grundlegende Strukturen der heterocyclischen organischen Chemie

Externe Links

Siehe auch

Strukturell oder chemisch verwandte Verbindungen: