Acrylamid

Gleichung: $C _ {{P}} = (13,165) + (2,6213E-1) \ mal T + (-8,5250E-5) \ mal T ^ {{2}} + (- 3,5101E-8) \ mal T ^ {{ 3}} + (2.0435E-11) \ mal T ^ {{4}}$
Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin, von 200 bis 1.500 K.
Berechnete Werte:
82,972 J · mol -1 · K -1 bei 25 °C.

T (K)	T (°C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ mal K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ mal K})$
200	−73,15	61 933	871
286	12.85	80.477	1.132
330	56,85	89.365	1.257
373	99,85	97 653	1374
416	142,85	105.543	1.485
460	186,85	113 204	1.593
503	229.85	120 288	1.692
546	272.85	126.976	1786
590	316,85	133.413	1 877
633	359.85	139.313	1.960
676	402.85	144 832	2.038
720	446.85	150.095	2 112
763	489.85	154.874	2 179
806	532.85	159.305	2 241
850	576.85	163.493	2.300

T (K)	T (°C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ mal K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ mal K})$
893	619.85	167.263	2 353
936	662.85	170 733	2 402
980	706.85	173.990	2.448
1.023	749.85	176.909	2489
1.066	792,85	179.589	2.527
1 110	836.85	182 109	2.562
1.153	879.85	184.381	2.594
1.196	922.85	186.491	2.624
1.240	966,85	188.514	2.652
1.283	1.009,85	190.389	2.679
1.326	1.052,85	192 195	2 704
1370	1.096,85	194,008	2.730
1.413	1.139,85	195.782	2 754
1.456	1.182,85	197.596	2.780
1.500	1 226,85	199.534	2 807

Kristallographie

Kristallklasse oder Weltraumgruppe

P21 / c

Netzparameter

a = 8,408 Å

b = 5,792 Å
c = 9,777 Å
α = 90,00 °
β = 118,57 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Volumen

418,15 Å 3

Vorsichtsmaßnahmen

SGH

Achtung H301 , H312 , H315 , H317 , H319 , H332 , H340 , H350 , H361 und H372 H301 : Giftig beim Verschlucken
H312 : Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt
H315 : Verursacht Hautreizungen
H317 : Kann allergische Hautreaktionen verursachen
H319 : Verursacht schwere Augenreizung
H332 : Gesundheitsschädlich bei Einatmen
H340 : Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, falls schlüssig bewiesen , dass kein anderer Weg der Exposition derselben Gefahren) verursacht
H350 : Kann Krebs erzeugen (den Weg der Exposition , wenn schlüssig , dass kein anderer Weg der Exposition Exposition erwiesen ist nicht auf die gleiche Gefahr führt)
H361f : vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H372 : Nachgewiesenes Risiko ernster Organschäden (alle betroffenen Organe angeben, falls bekannt) nach wiederholter oder längerer Exposition ( Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass kein anderer Expositionsweg zu derselben Gefahr führt)

WHMIS

D1B, D2A, D2B, D1B : Giftiger Stoff mit schwerwiegenden unmittelbaren Wirkungen
Gefahrguttransport: Klasse 6.1 Gruppe III
D2A : Sehr giftiger Stoff mit sonstigen toxischen Wirkungen
Fortpflanzungsgefährdend bei Tieren; Mutagenität bei Tieren .; chronische Toxizität: Wirkungen auf das Nervensystem; Karzinogenität: IARC Gruppe 2A
D2B : Giftiges Material, das andere toxische Wirkungen verursacht
Augenreizung bei Tieren

Angabe bei 0,1% gemäß der Inhaltsstoffliste

NFPA 704

2 2 2

Transport

2074

Kemler Code:
60 : Material giftig oder einen geringen Grad an Toxizität präsentiert
UN - Nummer :
2074 : ACRYLAMIDE
Klasse:
6.1
Label: 6.1 : Giftige Stoffe Verpackung: Verpackungsgruppe III : Stoffe mit geringer Gefahr.

3426

Kemler Code:
60 : Material giftig oder einen geringen Grad an Toxizität präsentiert
UN - Nummer :
3426 : ACRYLAMIDE SOLUTION
Klasse:
6.1
Label: 6.1 : Giftige Stoffe Verpackung: Verpackungsgruppe III : Stoffe mit geringer Gefahr.

IARC- Klassifizierung

Gruppe 2A: Wahrscheinlich krebserregend für den Menschen

Ökotoxikologie

DL 50

107 mg kg –1 (Maus, oral )
170 mg kg –1 (Meerschweinchen, sc )
170 mg kg –1 (Maus, ip )
400 mg kg –1 (Ratte, Haut )

LogP

–1,65 - –0,67

Verwandte Verbindungen

Isomere (s)

Ethylisocyanat

Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Acrylamid oder 2-propenamid ( amid Acryl) ist eine organische Verbindung der Summenformel C 3 H 5 NO.

Acrylamid ist ein CMR- Stoff ( krebserzeugend , erbgutverändernd und fortpflanzungsgefährdend ). Es gehört zu den Verbindungen der Gruppe 2A (wahrscheinlich krebserregende Stoffe) gemäß der IARC- Klassifizierung .

Es wird von der WHO als ein Risiko für die menschliche Gesundheit angesehen . Es bildet sich spontan beim Garen ( Ofen , Braten , Braten usw.) bei hoher Temperatur (über 120 °C ) von kohlenhydratreichen ( Stärke , Zucker ) und Proteinen reichen Lebensmitteln .

Verwendet

Acrylamid wird in der Industrie bei der Synthese von Polymeren verwendet: Polyacrylamide. Diese können als Bindemittel, Verdickungsmittel oder Flockungsmittel in Zement, Lebensmittelverpackungen und Kunststoffprodukten in Laboratorien oder sogar bei der Herstellung von Pestiziden und Kosmetika verwendet werden.

In Wissenschaft und Technik ist dieses Produkt in der Molekularbiologie weit verbreitet . Zur Elektrophorese wird polymerisiertes Acrylamid ( Polyacrylamid ) verwendet .
In der Polymerchemie kann es als Monomer verwendet werden, das an der Bildung von vernetzten Polymeren (oder sogar vernetzten Gelen gemäß den verwendeten Protokollen) beteiligt ist.
In der Abwasserreinigung wird Polyacrylamid weltweit zur Verbesserung der Flockung eingesetzt .
In der Landwirtschaft verwenden die agropharmazeutische Industrie und die Landwirtschaft sein Polymer (Polyacrylamid) als Zusatz zu kommerziellen Herbiziden (Polyacrylamid macht 25 bis 30% der Lösungen aus, die für Produkte wie Roundup , das Flaggschiff-Herbizid von Monsanto, verwendet werden ; in diesem Fall wird es verwendet als Verdickungsmittel und Tensid für den Wirkstoff Glyphosat , um Verdunstung und Luftabdrift beim Spritzen auf zu jätenden Feldern oder Wiesen zu begrenzen ).

Acrylamid kann in Gemüse und Umwelt durch Abbau von Polyacrylamid unter Einwirkung von Licht oder Wärme hergestellt werden.

Acrylamid in der Ernährung

Die Bildung von Acrylamid hängt von der Kochtemperatur , der Wassergehalt der Kochen Umwelt und der Kohlenhydrat- und Proteingehalt der Nahrung. Acrylamid wird am häufigsten aus zwei Vorläufern synthetisiert; das Asparagin (eine Aminosäure ), wenn es in Reaktion mit einer anderen Vorstufe , die einen Zucker (z wie Glucose ), entsprechend einer sogenannten reaction „ Maillard - Reaktion “, nach dem Französisch Chemiker benannt, der zum ersten Mal identifiziert. Genau diese Reaktion verleiht frittierten Speisen ihren charakteristischen Geschmack, ihre Konsistenz und ihre braune Farbe.

Die von dieser Schulung am stärksten betroffenen Lebensmittel sind zunächst Getreide- und Kartoffelprodukte (wie Chips oder Pommes ), Brot und Gebäck und allgemein alle Produkte, die hohen Temperaturen ausgesetzt sind, wie Kaffee oder geröstete Mandeln . In den letzten Jahren ist bekannt, dass Acrylamid „spontan“ beim Garen bestimmter Speisen über 120 °C auftritt .

Im Jahr 2002 Experten der Weltgesundheitsorganisation (WHO) äußerte sich besorgt , dass gekochtes Gemüse hatte auch erhebliche und beunruhigende Niveaus von Acrylamid. Eine Erklärung für diese Tatsache könnte das Auftreten von Acrylamid sein, das aus dem natürlichen Abbau von Polyacrylamid resultiert, das als Verdickungsmittel in bestimmten kommerziellen Herbizidformeln (Roundup) verwendet wird. Dieses Produkt wird häufig als Zusatz zu Glyphosat in Roundup verwendet, das weit verbreitet ist auf bei den meisten transgenen Pflanzen gibt es für Ökotoxikologen und Toxikologen Anlass zur Sorge.

Die American Cancer Society geht jedoch davon aus, dass Acrylamid in Lebensmitteln zumindest bei den häufigsten Krebsarten wahrscheinlich nicht mit einem Krebsrisiko in Verbindung gebracht wird.

2015 kam die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) zu dem Schluss, dass Acrylamid in Lebensmitteln „potenziell das Krebsrisiko für Verbraucher aller Altersgruppen erhöht“. Ein von SumOfUs, einer internationalen Verbraucherwarnorganisation, veröffentlichter Bericht zeigt, dass der Acrylamidgehalt in vielen Lebensmitteln weit über den Empfehlungen liegt. So wurde in Instantkaffee, der in Belgien verkauft wurde, ein 42-mal höherer Acrylamidgehalt als die offizielle Empfehlung nachgewiesen.

Konzentration im Essen

Der tägliche Verzehr von mit Acrylamid belasteten Lebensmitteln wird auf 1 µg / kg Körpergewicht / Tag für die Allgemeinbevölkerung und 4 µg / kg Körpergewicht / Tag für Vielverzehrer geschätzt .

Durch das Absenken des pH-Wertes in Maischips oder Pommes Frites durch Zugabe von Zitronensäure vor dem Einlegen in den Ofen wird der Acrylamidgehalt reduziert (bis zu 80%). Die Lösung von Zitronensäure oder Essigsäure schafft es, die Vorstufen aus der Kartoffel zu extrahieren.

Konzentration von Acrylamid in Lebensmitteln, 2002-2004

Essen	Konzentration (µg / kg)
Chips ( 2 e Expositionsquelle in Schweden , mit 12% der gesamten Nahrungsaufnahme)	752
Kaffee (Bohne)	von 130 bis 2 100
Liter Kaffee (essfertig) ( 1 st Quelle der Exposition in Schweden mit 54% der Gesamtmenge)	von 23 bis 390
Brot	446
Kekse	350
Fritten	334
Gerösteter grüner Tee	306
Ofenkartoffel	169
Getrocknete Früchte	131
Getreide	96
Gewürze und Saucen	71
Frisches Gemüse	59
Nüsse und Getreide	51
Meeresfrüchte	25
Fleisch	19
Gekochte Kartoffel	16
Gekochter Teig	fünfzehn
Alkoholische Getränke	6.6
Milch und Milchprodukte	5,8
Gekochtes Gemüse	4.2
Frische Früchte	0.8

Auswirkungen auf den Menschen

Als 2002 keine Expositionsdaten vorlagen, begann die Europäische Kommission mit der Erhebung von Daten über das Vorkommen von Acrylamid in Lebensmitteln, eine Aufgabe, die 2006 der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EASA) in Zusammenarbeit mit den Mitgliedstaaten übertragen wurde.

Es wird angenommen , dass der Stoff Auswirkungen auf das Nervensystem hat , mit nachfolgender Schädigung des peripheren Nervensystems .

Eine EU- finanzierte Studie zeigte einen positiven Zusammenhang zwischen einem hohen Acrylamidspiegel im Blut und der Entwicklung von Brustkrebs . Die Autoren weisen darauf hin, dass ihre Studie die Existenz eines direkten Zusammenhangs zwischen Acrylamid in Lebensmitteln und Krebs nicht belegen kann, aber sie heben diese Möglichkeit auf, die durch weitere Arbeiten bestätigt werden muss.

Auswirkungen auf die Umwelt

Umweltkinetik und -verhalten:

Acrylamid ist nach vorliegenden Daten biologisch abbaubar und reichert sich nicht in der Umwelt oder in der Nahrungskette an;
Einige Mikroorganismen können Acrylamid anaerob oder aerob mit oder ohne Licht abbauen. Die Gattung Rhodococcus zum Beispiel wandelt Acrylamidmonomer in Acrylsäure um , eine weniger giftige Substanz. Ein signifikanter Abbau erfordert jedoch ein Minimum von einigen Tagen. Der vollständige Abbau von Acrylamid kann je nach Menge an Mikroorganismen im wässrigen Medium Tage, Wochen oder Monate dauern. Unter aeroben Bedingungen beträgt die Halbwertszeit von Acrylamid in Flüssen 55 bis 70 Stunden und ist damit etwas kürzer als im Meerwasser oder in der Mündung .

Um einen Grenzwert von 0,25 μg l −1 Acrylamid im Trinkwasser einzuhalten, wird in mehreren Ländern die Konzentration des Acrylamidmonomers in Polyacrylamid, das zur Wasseraufbereitung verwendet wird, auf 0,05 % (0,5 g / kg ) begrenzt. Bei Verwendung von Polyacrylamid für Lebensmittelverpackungen ist die Konzentration auf 0,2% (2 g/kg ) begrenzt.

Begrenzen Sie die Acrylamid-Exposition, indem Sie die Bildung von Acrylamid verhindern

Ein Erwachsener würde täglich durchschnittlich 0,4 µg (Millionstel Gramm) Acrylamid pro Kilogramm Körpermasse zu sich nehmen. Ohne Gewissheit raten die Forscher jedoch, die aufgenommene Menge zu reduzieren.

Dazu wird empfohlen:

verkürzen Sie die Bratzeit, da sich das meiste Acrylamid in den letzten Minuten des Garvorgangs bildet;
Vermeiden Sie den Verzehr von verkohlten, gebratenen oder gebratenen Speisen bei oder über 120 °C ;
bevorzugen große und dicke Speisen, die verhältnismäßig weniger Acrylamid enthalten (die aber länger kochen müssen, um durchgegart zu werden);

Hinweis: Das in Sojabohnen oder Eigelb enthaltene Lecithin würde die Acrylamidbildung in einer Rezeptur reduzieren.

Für die Kartoffeln:

Wählen Sie eine Kartoffelsorte, die weniger Asparagin und Zucker enthält;
nicht im Kühlschrank lagern , da dies die Synthese von Vorstufen der Maillard-Reaktion fördert ;
Düngemittel auf Stickstoffbasis erzeugen auch Vorläufer der Maillard-Reaktion;
essen Sie keine gekeimten oder grünlichen Kartoffeln.

Beim Kaffee gibt es eine starke Abweichung (ein brasilianischer Arabica wurde mit 131 µg / kg und 23 µg / L gemessen, während ein ivorisches Robusta etwa 2191 µg / kg und 390 µg / L enthielt ) , dennoch können wir festhalten:

Arabicas haben einen geringeren Gehalt als Robustas;
starke Röstung reduziert den Acrylamidgehalt.

Die Confederation of Agro-Food Industries (CIAA) hat basierend auf dem verfügbaren Wissen eine „ Acrylamid-Toolbox “ veröffentlicht und regelmäßig aktualisiert , um der Lebensmittelindustrie zu helfen, den Acrylamidgehalt in Lebensmitteln freiwillig zu senken.

Toxikologie

Giftig "Umwelt"

Acrylamid wurde erstmals als hochreaktiver chemischer Giftstoff in der Industrie identifiziert, der insbesondere in Tabakrauch vorhanden ist . Die Neurotoxizität von Acrylamid beim Menschen wurde bei versehentlicher oder beruflicher Exposition gegenüber hohen Konzentrationen dieses Produkts nachgewiesen. Acrylamid ist auch ein bekanntes Karzinogen und reproduktionstoxisch (bei Versuchstieren). Die diesbezüglichen Daten sind teilweise durch Geschäftsgeheimnisse in den Vereinigten Staaten abgedeckt , was die ökotoxikologische und umweltbezogene Gesundheitsbewertung verlangsamen könnte .

Lebensmittel giftig

Schwedische Forscher waren 2002 die ersten, die seine Anwesenheit in der menschlichen Nahrung nachgewiesen haben.

Der ehemalige Wissenschaftliche Ausschuss für Lebensmittel (SCF) hat eine Stellungnahme abgegeben Acrylamid im Jahr 2002, dann eine 1 st Studie wurde an Acrylamid in Lebensmitteln veröffentlicht. Andere Studien wurden von der EU finanziert.

Acrylamid ist eines der gefährdeten Produkte, das vom Wissenschaftlichen Gremium für Kontaminanten in der Lebensmittelkette (CONTAM) der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EASA) untersucht wurde, nachdem es Gegenstand eines Berichts des Gemeinsamen FAO / WHO- Sachverständigenausschusses für Lebensmittelzusatzstoffe war.

Eine aktuelle Studie (von den Universitäten Reading und Leeds ) bestätigte, dass die derzeitigen industriellen Verfahren (Einweichen der Pommes in Glukose vor dem Kochen) tatsächlich zur Bildung von Acrylamid in den Pommes führen, und dass Kartoffeln, die mit Glukose behandelt wurden, nachdem sie auf High gebracht wurden Temperaturen „produzieren“ Acrylamid, wobei das Phänomen sogar modelliert wurde (mögliche Vorhersage des Acrylamidgehalts je nach Zubereitungsart der Pommes). Nach Angaben der Food Standards Agency (FSA) muss jedoch die krebserzeugende Wirkung von Acrylamid in Dosierungen, in denen es in Lebensmitteln vorhanden ist, noch nachgewiesen werden. Die FSA hat mehrere Studien zur Bildung von Acrylamid und Möglichkeiten zu seiner Reduktion in Lebensmitteln initiiert. Einer der untersuchten Wege ist die vorgeschaltete Reduktion der Vorläufer ( Asparagin und freie reduzierende Zucker) von Acrylamid.

Bezüglich des in Gemüse gefundenen Acrylamids wurde Mitte bis Ende der 1990er Jahre im Labor gezeigt, dass Glyphosat mit Polyacrylamid interagiert, indem es es löslicher macht; die Kombination der beiden Produkte, die ihr Eindringen in die behandelten Pflanzen erleichtert. Kürzlich wurde hingegen gezeigt, dass Wärme und Licht helfen, Acrylamid aus Polyacrylamid freizusetzen. Biologen haben beim Mischen dieser beiden Moleküle Vorsicht geboten.

Biochemischer Aspekt: ADME (Aufnahme, Verteilung, Stoffwechsel und Ausscheidung)

Acrylamid wird schnell resorbiert und im Körper des Tieres verteilt und mit einer Halbwertszeit von zwei Stunden im Blut konzentriert. Acrylamid wird vor seinem Abbau durch Konjugation zu Glutathion biotransformiert . Die mit dem Urin ausgeschiedenen Metaboliten sind nicht toxisch und machen 90 % des absorbierten Acrylamids aus. Im Jahr 2004 zeigte eine Studie, dass etwa zwei Stunden nach dem Verzehr von „Kartoffelchips“ mit 938 ± 1 µg Acrylamid 4,5% Acrylamid im Urin gefunden werden (Studie an drei Männern und drei Frauen).

Analysemethode

Die Bildung von Acrylamid in Lebensmitteln verteilt sich nicht gleichmäßig, sondern breit auf der Oberfläche. Aus diesem Grund sollte die gesamte Portion des Lebensmittels vor der Probenahme zur Extraktion und Analyse homogenisiert werden. Die meisten Methoden verwenden als internen Standard isotopisches Acrylamid, 2H3-AA oder 13C3-AA. Der interne Standard wird vor der Extraktion zugegeben.

Die Extraktion von Acrylamid in kaltem Wasser im Verhältnis 1:10 ist für hydrophile Proben wie Getreide, Kartoffeln in wenigen Minuten sehr schnell. Enthält die Probe eine Fettmatrix ( Schokolade , Erdnussbutter usw.), muss sie mit einem unpolaren Lösungsmittel extrahiert werden, um die Lipidphase zu entfernen.

Die Extraktion mit organischen Lösungsmitteln ist eine alternative Methode zur Wasserextraktion. Acetonitril, Methanol, Propanol, Ethanol/Dichlormethan-Gemisch usw. sind Beispiele für polare organische Lösungsmittel, die verwendet wurden, um Acrylamid aus Lebensmitteln zu extrahieren. Um eine effiziente Extraktion zu gewährleisten, ist jedoch eine Hydratation der Nahrung erforderlich.

Acrylamid wird zur besseren Empfindlichkeit in 2,3-Dibrompropionamid abgeleitet. Die Bromierung von Acrylamid erfolgt bei 5 °C über Nacht. Das bromierte Derivat wird in Ethylacetat extrahiert und mit Natriumsulfat getrocknet, dann durch Verdampfen des Lösungsmittels konzentriert.

Die Analyse durch GC-MS direkt ohne Derivatisierung ergab aufgrund des während der Analyse gebildeten Acrylamids höhere Ergebnisse. Die Bildung von zusätzlichem Acrylamid wird durch die Anwesenheit der Acrylamid-Vorstufe verursacht. Derivative GC-MS-Analyse kann eine LOQ von bis zu 5 µg/kg ergeben .

Acrylamid ist ein schwacher UV-Chromophor. LC-UV ist ideal für die Analyse von Lebensmitteln mit hohem Acrylamidgehalt wie Instantnudeln und Kartoffelprodukten. LC-UV wird auch verwendet, um Acrylamidrückstände in Polyacrylamid, im Boden oder in anderen Umweltproben zu analysieren.

Bei der LC-MS / MS durch Elektrospray ist eine Reinigung des wässrigen Extraktes mit einer SPE-Kartusche erforderlich, um Störungen zu beseitigen. Drei Hauptpeaks werden beobachtet: m/z 72 (Molekülion), m/z 55 (Verlust von NH 3 ) und m/z 27 (Verlust von NH 3 und C = O). Der intensivste Peak, das m / z 55 -Ion , wird zur Quantifizierung verwendet. Zur Identifizierung wird das Spektrum der Probe mit dem des Standards bei einer Ionisationsenergie von 10 eV und 20 eV verglichen . Die LOD kann bis auf 3 µg/kg und die LOQ bis auf 10 µg/kg sinken . Der Linearitätsbereich beträgt 10 - 10.000 µg/kg .

Hinweise und Referenzen

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Acrylamid

Verwendet

Acrylamid in der Ernährung

Konzentration im Essen

Auswirkungen auf den Menschen

Auswirkungen auf die Umwelt

Begrenzen Sie die Acrylamid-Exposition, indem Sie die Bildung von Acrylamid verhindern

Toxikologie

Giftig "Umwelt"

Lebensmittel giftig

Biochemischer Aspekt: ADME (Aufnahme, Verteilung, Stoffwechsel und Ausscheidung)

Analysemethode

Hinweise und Referenzen

Siehe auch

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Externe Links

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