Acrylsäure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifizierung | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC-Name | Propensäure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyme |
Propensäure |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.001.071 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EG | 201-177-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aussehen | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute Formel |
C 3 H 4 O 2 [Isomere] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molmasse | 72,0627 ± 0,0033 g / mol C 50%, H 5,59%, O 44,4%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
pKa | 4.25 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physikalische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° Fusion | 14 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kochen | 141 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Löslichkeit | im Wasser: mischbar | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Löslichkeitsparameter δ | 24,6 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumenmasse | 1,05 g · cm & supmin; ³ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Selbstentzündungstemperatur | 360 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammpunkt | 54 ° C (geschlossene Tasse) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Explosionsgrenzen in der Luft | 2,4 - 8 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sättigender Dampfdruck | bei 20 ° C : 413 Pa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kritischer Punkt | 56,7 bar , 341,85 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Thermochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 Gas | -330 kJ / mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 flüssig | -384 kJ / mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p | 144 J / mol.K.
Gleichung:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Elektronische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re lonisierungsenergie | 10,60 eV (Gas) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kristallographie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kristallklasse oder Raumgruppe | Ibam | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Netzparameter |
a = 9,952 Å b = 11,767 Å |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumen | 726,75 Å 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vorsichtsmaßnahmen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Achtung H226, H302, H312, H314, H332, H400, H226 : Entzündbare Flüssigkeit und Dämpfe H302 : Schädlich beim Verschlucken H312 : Schädlich bei Hautkontakt H314 : Verursacht schwere Hautverbrennungen und Augenschäden H332 : Schädlich beim Einatmen H400 : Sehr giftig für Wasserorganismen |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nicht klassifiziertes ProduktDie Klassifizierung dieses Produkts wurde noch nicht durch die Offenlegung des Toxicological Directory Service mit 1,0% gemäß der Offenlegungsliste für Inhaltsstoffe validiert |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 3 2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transport | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
839 : ätzend oder leicht korrosiv und brennbar (Flammpunkt 23 bis 60 ° C , einschließlich Grenzwerte), was spontan zu einer heftigen Reaktion führen kann UN-Nummer : 2218 : ACRYLSÄURE, STABILISIERT |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IARC- Klassifikation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich seiner Kanzerogenität für den Menschen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ökotoxikologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 0,36 (geschätzt) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Geruchsschwelle | niedrig: 0,09 ppm hoch: 1 ppm |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Die Acrylsäure oder Acroléique-Säure oder Säure-Prop-2-enosäure ist eine organische Verbindung der Summenformel C 3 H 4 O 2 und der Strukturformel CH 2 = CHCOOH. Es ist eine Carbonsäure und ein Vinyl Alken und tritt als eine farblose Flüssigkeit mit einem scharfen Geruch.
Acrylsäure und ihre Ester , Acrylate , werden bei der Herstellung von Kunststoffen , in Acrylfarben und in verschiedenen anderen Polyacrylaten verwendet , die mehrere Verwendungszwecke haben. Die Nachfrage nach Acrylsäure stieg allmählich von 3,2 Millionen Tonnen (2005) auf rd. 5,57 Millionen Tonnen (2014).
Acrylsäure wird aus Propylen hergestellt , einem Nebenprodukt der Erdölraffination . In den 1990er Jahren wurde ein einstufiges Propanoxidationsverfahren unter Verwendung komplizierter Katalysatorzusammensetzungen (d. H. Mo-W-Te-Sn-Co-O und Nb-W-Co-Ni-Bi-Fe-Mn-Si-Zr-) verwendet. Ö). Derzeit wird ein zweistufiges Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure verwendet. Im ersten Schritt wird Propen unter Verwendung von Wismutmolybdatkatalysatoren zu Acrolein oxidiert . Im zweiten Schritt wird Acrolein mit Katalysatoren auf Basis von Molybdän und Vanadium weiter zu Acrylsäure oxidiert. Aufgrund der Tatsache, dass Propan ein wesentlich billigerer Rohstoff als Propylen ist, ist die selektive einstufige Oxidation von Propan zu Acrylsäure derzeit Gegenstand intensiver Forschung. Ein vielversprechender Katalysator besteht aus Mo, V, Te und Nb mit einer spezifischen Kristallstruktur. Die Massenstruktur dieses Katalysators ist unter einer oxidierenden und reduzierenden Gaszusammensetzung stabil. Andererseits ändern sich die Oberflächenzusammensetzung und die katalytischen Eigenschaften dynamisch mit dem Sauerstoff- und Dampfgehalt des reaktiven Gases.
Die Hydrolyse von Acrylnitril führt zu Acrylsäure, deren Ester die Monomere für die Synthese von Acrylharzen sind.
Die Synthese von Acrylsäure aus Acetylen erfolgt in Gegenwart von Nickelcarbonyl :
4C 2 H 2 + Ni (CO) 4 + 4H 2 O + 2HCl → 4 CH 2 = CH - COOH + NiCl 2 + H 2 .