Gallussäure

Gallussäure
Halbentwickelte Formel.
Identifizierung
IUPAC-Name 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure
N o CAS 149-91-7
N o ECHA 100,005,228
N o EG 205-749-9
PubChem 370
ChEBI 30778
LÄCHELN C1 = C (C = C (C (= C1O) O) O) C (= O) O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C7H6O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1-2.8-10H, (H, 11.12)
Std. InChIKey:
LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
Aussehen weiße Kristalle, hygroskopisch
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 7 H 6 O 5   [Isomere]
Molmasse 170,1195 ± 0,0075  g / mol
C 49,42%, H 3,55%, O 47,02%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion Sublimationspunkt: 210  ° C.
Löslichkeit 11,9  g · l -1 ( Wasser , 20  ° C )
Volumenmasse 1,694  g · cm -3 bis 6  ° C
Vorsichtsmaßnahmen
Richtlinie 67/548 / EWG
Reizend
Xi Symbole  :
Xi  : Reizend

R-Sätze  :
R36 / 37/38  : Reizt Augen, Atemwege und Haut.

S Sätze  :
S26  : Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser abspülen und ärztlichen Rat einholen.
S37 / 39  : Geeignete Handschuhe und Augen- / Gesichtsschutz tragen.

R-Sätze  :  36/37/38,
S-Sätze  :  26, 37/39,
Ökotoxikologie
LogP 0,7
Verwandte Verbindungen
Andere Verbindungen

Gerbsäure , Methylgallat

Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Gallussäure ( 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure ) ist eine organische Verbindung - aromatisch , eines der sechs Isomere der Trihydroxybenzoesäure , die in Pflanzen entweder in freier Form oder als Bestandteil von Gallotanninen weit verbreitet ist.

Es wird unter Säure-Phenole (oder Phenolsäuren) klassifiziert , da es sowohl eine Carboxylfunktion als auch phenolische Hydroxylgruppen umfasst . Und da es von Benzoesäure abgeleitet ist , wird es auch als Hydroxybenzoesäure klassifiziert .

Es ist natürlich in dem gefundenen galls von Eiche (oder galls), von Efeu , der Hamamelis , Blätter von Tee , die Rinde von Eiche , Granatapfel Haut, unter anderen Pflanzen. Seine chemische Formel lautet C 6 H 2 ( OH ) 3 COOH. Die aus dieser Säure gewonnenen Salze und Ester werden Gallate genannt .

Es wird häufig in der pharmazeutischen Industrie verwendet und ist eine Vorstufe für die Synthese von Meskalin .

Geschichte

Der schwedische Chemiker Scheele war der erste, der "essentielle Salze aus der Gallnuss  " extrahierte . Er ließ die Schimmelpilze auf einer Infusion von Gallnüssen in einer Vase wachsen . Nach einigen Monaten extrahierte er die dort abgelagerten Kristalle.

Der Chemiker und Direktor des Botanischen Gartens von Nancy Henri Braconnot (1780-1855) verbesserte 1818 Scheeles Extraktionstechnik und zeigte, dass die extrahierte Säure nicht rein war, sondern aus Gallussäure und Pyrogallinsäure bestand. Es war Braconnot, der diese Säure nannte.

Die chemischen Eigenschaften von Gallussäure wurden vom Chemiker Théophile-Jules Pelouze in seinen Memoiren über Tannin und Gallussäure, pyro-gallische, ellagische und meta-gallische Säuren untersucht (Dissertation 1836).

Eigenschaften

Gallussäure kommt als geruchsneutrales weißes oder hellgelbes kristallines Pulver mit adstringierendem und saurem Geschmack vor.

Gallussäure ist in Methanol , Ethanol , Wasser und Ethylacetat löslich . Die relative Löslichkeit ist in der folgenden Reihenfolge:

Methanol> Ethanol> Wasser> Ethylacetat

Es ist in kaltem Wasser sehr schwer löslich, aber seine Löslichkeit nimmt mit der Temperatur zu.

Mit Eisen (III) -chlorid entsteht Eisengallat von blauschwarzer Farbe. Auf 220  ° C erhitzt , verliert es seine -COOH-Gruppe, um Pyrogallol zu ergeben .

Gallussäure kommt in geringen Mengen in Gallennüssen vor , kann aber leicht aus Tanninen gewonnen werden . Es wird durch Hydrolyse von Gallotanninen mit Schwefelsäure erhalten . Diese Gallotannine (oder Gallussäure) werden um einen Zucker ( Glucose oder Polyol) herum gebildet, der mehrere Esterbindungen mit Gallussäuren oder deren Derivaten umfasst.

Verteilung in Pflanzen

Gallussäurereiche Nahrungspflanzen
laut Phenol Explorer
Verbrauchte Form Wissenschaftlicher Name der Pflanze Inhalt
Rohe Kastanie Castanea sativa 479,78 mg / 100  g
Nelken Syzygium aromaticum 458,19 mg / 100  g
Grüner Endivie, roh Cichorium intybus var. foliosum 25,84 mg / 100  g
Walnusslikör Juglans regia 15,15 mg / 100 ml
Roter Endivie, roh Cichorium intybus var. foliosum 14,56 mg / 100  g
Getrockneter offizieller Salbei Salvia officinalis 5,25 mg / 100  g
Getrockneter Oregano Origanum vulgare 5,15 mg / 100  g
Brombeere Rubus 4,67 mg / 100  g
Schwarzer Tee, Aufguss Camellia sinensis 4,63 mg / 100 ml
Rotwein Vitis vinifera 3,59 mg / 100 ml
Essig Vitis vinifera 2,59 mg / 100 ml
Datum Phoenix dactylifera 1,56 mg / 100  g
Roséwein Vitis vinifera 1,04 mg / 100 ml
Banane Musa 1,00 mg / 100  g
Sojabohnen, Sprossen Glyzinien max 0,70 mg / 100  g
Blumenkohl, roh Brassica oleracea var. Botrytis 0,69 mg / 100  g
Quitte, Marmelade Cydonia oblonga 0,67 mg / 100  g
Oolong-Tee, Aufguss Camellia sinensis 0,68 mg / 100 ml
Apfel, reiner Saft Malus pumila 0,66 mg / 100 ml
Grüner Tee, Aufguss Camellia sinensis 0,49 mg / 100 ml
Granatapfel, reiner Saft Punica granatum 0,45 mg / 100 ml
Cognac Vitis vinifera 0,23 mg / 100 ml

Biologische Aktivitäten

Es ist bekannt, dass Antioxidantien wie Vitamin E oder Beta-Carotin unter bestimmten Bedingungen das fragile Gleichgewicht der Synergie von Antioxidantien stören und zu Prooxidantien werden können. Es gibt auch Substanzen, die Lipide vor Oxidation schützen, aber darüber hinaus den durch freie Radikale verursachten Schaden an Nicht-Lipiden wie DNA oder Kohlenhydraten erhöhen können . Dies ist der Fall bei Propylgallat (Antioxidans E310 ) oder Gossypol, die Fe 3+ zu Fe 2+ reduzieren und den Abbau von Kohlenhydraten und DNA durch freie Radikale stimulieren.

Ähnlich verhält es sich mit Gallussäure, die bei einer Konzentration von 1,65 mM die durch Hydroxylradikale • OH (hergestellt durch Fe 3+ - H 2 O 2) induzierte Oxidation von Desoxyribose beschleunigt). Über diese Konzentration hinaus verhält sich Gallussäure als Antioxidans, das die durch Fe 3+ - H 2 O 2 verursachte Schädigung der Desoxyribose verringern kann.
Die Fähigkeit von Gallussäure, Hydroxylradikale in Gegenwart von Kupfer-Cu (II) zu erzeugen, wird ebenfalls beobachtet, jedoch in einer viel geringeren Menge als Gerbsäure . Umgekehrt manifestiert sich die antioxidative Aktivität in ihrer Fähigkeit, den DNA-Abbau zu reduzieren. Das photosensibilisierte Riboflavin ist angepasst, um DNA abzubauen, aber wenn wir es dem Gallussäureabbau hinzufügen, ist es begrenzt. Gerbsäure hemmt in diesem Fall den Abbau vollständig.

Gallussäure ist auch ein Radikalfänger. Bei einer Konzentration von etwa 4 mM kann es 44% der DPPH • -Radikale und 60% des Wasserstoffperoxids einfangen .

Gallussäure hat eine zytotoxische Aktivität gegen Krebszellen ( Leukämie , Prostatakrebs, Lungenkrebs usw.). Es wurde gezeigt, dass eine Kultur von Lungenadenokarzinomzellen , die Gallussäure ausgesetzt sind, mit der Zeit und Dosis abnimmt. Die Beobachtung legt nahe, dass der durch Gallussäure induzierte Zelltod mit oxidativem Stress verbunden ist, der aus der Produktion der aktivierten Sauerstoffspezies EOA resultiert . Sie et al. (2010) beobachteten, dass Gallussäure ein starkes Wachstum von O 2 • - mitochondrialen Superoxidradikalen verursachte . Gallussäure scheint sich daher als Prooxidationsmittel für Lungenkrebszellen zu verhalten.

Kratz et al. (2008) zeigten, dass Gallussäure eine antivirale Aktivität gegen das Herpesvirus HSV-2 aufweist: Sie reduziert die Replikation von HSV-2 in konzentrationsabhängiger Weise.

Ester

Verweise

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Siehe auch