Pyrrolidin

Pyrrolidin
Pyrrolidin svg.svg   Pyrrolidin3d.png
Pyrrolidinmolekül
Identifizierung
IUPAC-Name Azolidin
Synonyme

Aza-Cyclopentan-
Tetrahydropyrrol

N o CAS 123-75-1
N o ECHA 100,004,227
N o EG 204-648-7
FEMA 3523
LÄCHELN C1CCNC1
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2
Aussehen farblose bis gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 4 H 9 N   [Isomere]
Molmasse 71,121 ± 0,004  g / mol
C 67,55%, H 12,75%, N 19,69%,
Dipolares Moment 1,57  D.
Molekularer Durchmesser 0,520  nm
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion -63  ° C.
T ° kochen 89  ° C.
Löslichkeit im Wasser: mischbar
Löslichkeitsparameter δ 20,5  J 1/2 · cm –3/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse 0,85  g · cm & supmin; ³
Flammpunkt ° C.
Explosionsgrenzen in der Luft 2,9 - 13,0  % vol
Sättigender Dampfdruck bei 39  ° C  : 1,8  kPa
Kritischer Punkt 56,1  bar , 295,45  ° C
Thermochemie
C p

Gleichung:
Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin von 200 bis 1.500 K.
Berechnete Werte:
85,072 J · mol -1 · K -1 bei 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73.15 54.615 768
286 12.85 81.370 1.144
330 56,85 94 662 1331
373 99,85 107 313 1,509
416 142,85 119.580 1.681
460 186,85 131 688 1,852
503 229,85 143.048 2,011
546 272,85 153.907 2 164
590 316,85 164,474 2,313
633 359,85 174,246 2,450
676 402,85 183,455 2,579
720 446,85 192 286 2 704
763 489,85 200 336 2,817
806 532,85 207,814 2 922
850 576,85 214.883 3,021
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 221 237 3 111
936 662,85 227.064 3 193
980 706,85 232,508 3 269
1.023 749,85 237,356 3,337
1.066 792,85 241,774 3 399
1 110 836,85 245,897 3 457
1.153 879,85 249,588 3,509
1.196 922,85 253.002 3,557
1.240 966,85 256.272 3,603
1,283 1.009,85 259,319 3,646
1,326 1.052,85 262,293 3,688
1370 1096,85 265,344 3,731
1,413 1.139,85 268,421 3,774
1.456 1,182,85 271 683 3,820
1.500 1 226,85 275 315 3,871
Optische Eigenschaften
Brechungsindex 1.440
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH02: EntzündlichSGH05: ÄtzendSGH07: Giftig, reizend, sensibilisierend, narkotisch
Achtung H225, H314, H302 + H332, P201, P280, P310, P305 + P351 + P338, H225  : Leicht entzündbare Flüssigkeit und Dämpfe
H314  : Verursacht schwere Hautverbrennungen und Augenschäden
H302 + H332  : Schädlich beim Verschlucken oder Einatmen.
P201  : Besorgen Sie sich vor Gebrauch spezielle Anweisungen.
P280  : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P310  : Rufen Sie sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt an.
P305 + P351 + P338  : Wenn in den Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen.
NFPA 704

NFPA 704 Symbol

3 2 1
Transport
- -
   1922   
UN-Nummer  :
1922  : PYRROLIDIN
Ökotoxikologie
LogP 0,46
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Pyrrolidin , auch bekannt als Azolidin oder Tetrahydropyrrol, ist die einfachste Verbindung der Gruppe Azolidine . Es ist ein fünf- Atom cyclisches Amin , die tetrahydrierten Version von Pyrrol .

Pyrrolidin kommt in der Natur, in Tabak- oder Karottenblättern vor. Diese Verbindung ist in vielen pharmazeutischen Produkten enthalten.

In der organischen Chemie wird Pyrrolidin verwendet, um ein Keton für die nukleophile Addition zu aktivieren, was zu einem Imin führt .

Anmerkungen und Referenzen

  1. PYRROLIDIN , Sicherheitsdatenblatt (e) des Internationalen Programms für chemische Sicherheit , konsultiert am 9. Mai 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, Die Eigenschaften von Lösungsmitteln , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999239  p. ( ISBN  978-0-471-98369-9 )
  3. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  4. "  Eigenschaften verschiedener Gase  " auf flexwareinc.com (abgerufen am 12. April 2010 )
  5. (in) Carl L. Yaws, Handbuch der thermodynamischen Diagramme: Organische Verbindungen C8 bis C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 )
  6. Sicherheitsdatenblatt etabliert von Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2FigmaFalogaldalog% 2Fproduct% 2Faldrich% 2Fp73803% 3Flang % 3Dfr konsultiert am 06/05/2019