Milchsäure

Gleichung: $C _ {{P}} = (4,890) + (4,2659E-1) \ mal T + (- 3,5416E-4) \ mal T ^ {{2}} + (1,5688E-7) \ mal T ^ { {3 }} + (- 2.9209E-11) \ mal T ^ {{4}}$
Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin, von 298 bis 1.500 K.
Berechnete Werte:
104,522 J · mol -1 · K -1 bei 25 °C.

T (K)	T (°C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ mal K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ mal K})$
298	24.85	104.484	1 160
378	104.85	123.414	1370
418	144,85	131.890	1.464
458	184,85	139 765	1.552
498	224.85	147.078	1,633
538	264.85	153.868	1.708
578	304.85	160 173	1.778
618	344,85	166.028	1.843
658	384.85	171.466	1.904
698	424.85	176.518	1.960
738	464,85	181 215	2.012
778	504,85	185.585	2.060
818	544.85	189.653	2 105
858	584,85	193.445	2 148
899	625.85	197.068	2 188

T (K)	T (°C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ mal K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ mal K})$
939	665.85	200 366	2.224
979	705.85	203.451	2 259
1.019	745.85	206.339	2 291
1.059	785.85	209.047	2 321
1.099	825.85	211.586	2.349
1.139	865.85	213 970	2.375
1.179	905,85	216.209	2.400
1 219	945.85	218.310	2 424
1.259	985.85	220 280	2.445
1.299	1025,85	222.124	2.466
1339	1065.85	223.844	2485
1.379	1 105,85	225.442	2 503
1.419	1 145,85	226.917	2.519
1.459	1.185,85	228.266	2.534
1.500	1 226,85	229.514	2.548

Optische Eigenschaften

Brechungsindex

n _ {{}} ^ {{}}

1.4414

Drehkraft

\ lbrack \ alpha \ rbrack _ {{546}} ^ {{21.5}}

-2,6 ° ( 80 g l -1 , R)

$\ lbrack \ alpha \ rbrack _ {{546,1}} ^ {{21-22}}$ + 2,6 ° ( 25 g l -1 , S)

Vorsichtsmaßnahmen

WHMIS

Milchsäure:

Produkt nicht eingestuftDie Einstufung dieses Produkts wurde noch nicht von der Toxicological Directory Service

Disclosure mit 1,0% gemäß der Inhaltsstoffoffenlegungsliste validiert
Milchsäure, (dl-): E,

E :
Stark saures korrosives Material (berechneter pH = 1,9 für eine 9 %ige Lösung)

Angabe bei 1,0 % gemäß der Inhaltsstoffliste

Richtlinie 67/548 / EWG

Xi Symbole :
Xi : Reizend

R-Sätze :
R38 : Reizt die Haut.
R41 : Gefahr ernster Augenschäden.

S-Sätze :
S26 : Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S39 : Augen-/Gesichtsschutz tragen.

R-Sätze : 38, 41,
S-Sätze : 26, 39,

Verwandte Verbindungen

Isomere (s)

3-Hydroxypropansäure

Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Milchsäure ist eine organische Säure , die in verschiedenen biochemischen Prozessen eine Rolle spielt . Das Laktat ist die konjugierte Base dieser Säure (d. h. die ionisierte Form der Milchsäure). Im Gegensatz zu dem, was der Name vermuten lässt, ist Milchsäure nicht nur in der Milch enthalten, aus der sie zuerst vom schwedischen Chemiker Carl Wilhelm Scheele gewonnen wurde . Es kommt auch in Wein , bestimmten Obst- und Gemüsesorten , in tierischen Zellen vor, wo es dissoziiert und in Form von Laktat vorliegt, sowie in bestimmten Zubereitungen ( Sauerkraut usw.).

Milchsäure ist eine α-Hydroxysäure , ihre Rohformel ist C 3 H 6 O 3 und seine Struktur spiegelt sich in seinem systematischen Namen 2-Hydroxypropansäure wider.

Chemie

Das Atom von Kohlenstoff 2 der Lagergruppe Hydroxy ist asymmetrisch macht das Molekül von Milchsäure chiral . Es liegt daher in Form von zwei Enantiomeren vor :

( R )-Milchsäure oder D(-)-Milchsäure;
( S )-Milchsäure oder L(+)-Milchsäure.

In Lösung kann die Carboxylgruppe -COOH ein H + -Ion verlieren . Somit Milchsäure (C 3 H 6 O 3 ) in transformierte Lactat - Ion : CH 3 CHOHCOO -.

Andererseits werden im Muskel zwei H + -Ionen zu Pyruvat (C 3 H 3 O 3 ) hinzugefügt, um Lactat (C 3 H 5 O 3 2+ ) zu bilden .

Milchsäure ist wasserlöslich und gilt als schwache Säure ( pKa = 3,90), d.h. die Dissoziationsreaktion in Wasser ist nicht abgeschlossen:

CH 3 CHOHCOOH+ H 2 O⇄ CH 3 CHOHCOO -+ H 3 O +

Milchsäure kommt daher sowohl in Lösung als auch in ihrer basischen Form, dem Laktat-Ion, in unterschiedlichen Anteilen je nach pH-Wert vor .

Muskelanstrengung und Milchsäuregärung

Milchsäure ist vor allem in der Muskulatur eines der Schlüsselprodukte bei der Energiegewinnung. Die Zellatmung (Verbrauch von Zucker zur Energiegewinnung) kann in zwei Hauptstadien unterteilt werden, die erste ist die Glykolyse , der zytoplasmatische Teil des Prozesses, der in Abwesenheit von Sauerstoff abläuft. Es liefert Pyruvat, das den zweiten, mitochondrialen Teil der Zellatmung ( Krebs-Zyklus und oxidative Phosphorylierung) liefert, was zur Reduzierung des Sauerstoffs im Wasser führt. An einem Ende der Kette wird Glucose oxidiert und am anderen Sauerstoff reduziert. Die freigesetzte Energie wird von der Zelle zurückgewonnen.

Ist die Sauerstoffzufuhr größer als der Zuckerverbrauch, wird die gesamte produzierte Brenztraubensäure sofort im mitochondrialen Teil verbraucht.

Wenn der Zuckerverbrauch die Sauerstoffzufuhr übersteigt (intensive Anstrengungen), wird ein Teil der im ersten Teil des Prozesses produzierten Brenztraubensäure zu Milchsäure reduziert, wodurch der oxidative Kreislauf der Glykolyse fortgesetzt werden kann. Es ist eine Gärung . Der mitochondriale Teil wird gesättigt und die Energieausbeute stark reduziert. Diese Theorie des Zuckerverbrauchs / Sauerstoffverbrauchs wird jedoch in Frage gestellt. Was die anaerobe Energieausbeute betrifft, so scheint sie im Gegensatz zu den allgemein akzeptierten Angaben proportional höher als die aerobe Energieausbeute zu sein.

Laktat passiert die Zellmembran und gelangt in den Blutkreislauf. Die Leber , Skelettmuskulatur, Herz und Gehirn kann dieses Substrat für Energie. Die Leber recycelt es in der sogenannten Glukoneogenese, die Glukose neu synthetisiert, während ein anderer Teil vom Myokard sowie von den durch sportliche Anstrengung weniger beanspruchten Muskeln oxidiert wird. Laktat wird ca. eine Stunde nach dem Training ohne sportliche Aktivität nach dem Sport, dh lange vor dem Einsetzen der Muskelsteifheit , für die es daher nicht verantwortlich ist, metabolisiert .

Bakterielle Fermentation

Es gibt zwei Hauptarten der bakteriellen Fermentation, die Milchsäure produzieren: in Wein und Milchprodukten.

Im Wein ist dies die malolaktische Gärung : Apfelsäure, die von Natur aus im Wein enthalten ist, wird unter der Einwirkung von Bakterien in Milchsäure zerlegt.
In Milch und Milchprodukten entsteht Milchsäure durch den Abbau von Laktose durch Bakterien. Je frischer die Milch, desto weniger Milchsäure enthält sie. Die Milchsäurekonzentration in Milch wird in Dornic Grad (°D) angegeben: 1 °D entspricht 0,1 g Milchsäure pro Liter Milch. Eine frische Milch enthält 15 bis 18 ° D , Wachteln 60 - 70 ° D .

Die für das Auftreten von Milchsäure verantwortlichen Organismen sind Laktobazillen . Wenn sie im Mund operieren, kann die produzierte Milchsäure zu Karies führen .

Dieser Milchsäuregärungsmodus tritt auch bei bestimmten Gemüsesorten auf ( Kohl = Sauerkraut , und andere sogenannte „laktofermentierte“ Gemüse). Milchsäure als verwendete AHA in der Kosmetik wird nicht aus Milch gewonnen , sondern zum Beispiel Zucker aus Rüben , Heidelbeeren , usw.

Verwendet

Quelle.

Direkt in menschlicher Nahrung

Milchsäure wird in der Lebensmittelindustrie als Zusatzstoff (E270) als Antioxidans , Säuerungsmittel oder Geschmacksverstärker verwendet . Milchsäure ist auch in Form von Salzen vorhanden: Natrium- ( E325 ), Kalium- ( E326 ) und Calciumsalz ( E327 ). Diese Salze liegen in Pulverform vor und sind auch in Wasser löslich. Es wirkt bakteriostatisch insbesondere auf pathogene Bakterien wie Salmonellen (oder Listerien ) und auch dämpfend auf die Wasseraktivität .

Nach Untersuchungen in Quebec scheint Milchsäure eines der natürlichsten Mittel zur Vorbeugung von Blasenkrebs , aber auch von Hautkrebs zu sein .

In der Kosmetik

Diese Säure wird manchmal als Teil eines ästhetischen Peelings verwendet, insbesondere bei gefärbter Haut (Reihen von Produkten zur ästhetischen Verfärbung bestehen aus Milchsäure); diese Säure muss jedoch unter Aufsicht eines Dermatologen und unter Dosierungsbedingungen und spezifischer Verdünnung entsprechend dem Hauttyp des Patienten angewendet werden.

Als Dekontaminations- und Reinigungsmittel

Milchsäure gewann in der Waschmittelindustrie nach den 2000er Jahren an Bedeutung und ist ein guter Entkalker , Seifenentferner und antibakterielles Mittel. Es ist auch wirtschaftlich vorteilhaft und Teil eines Trends zu sichereren und natürlicheren Inhaltsstoffen für die Umwelt. In den Vereinigten Staaten wird daher Milchsäure zur bakteriellen Dekontamination von Rinderschlachtkörpern in Schlachthöfen verwendet . Das Rindfleisch unterlag dieser Praxis zunächst von der Europäischen Union verboten , da die Verwendung von Milchsäure hier dazu dient, einen Mangel an Hygiene im Zusammenhang mit laxen Holzeinschlagspraktiken zu korrigieren. Im Rahmen des Kompromisses zur Einfuhr von nordamerikanischem Rindfleisch nach Europa nach dem Embargo für Hormon-Rindfleisch wurde diese Verwendung nach der Veröffentlichung der europäischen Verordnung 101/2013 von vornherein endgültig zugelassen.Februar 2013. In Europa ist diese Praxis grundsätzlich nachvollziehbar.

Kunststoffvorstufe

Milchsäure wird zu Polymilchsäure (PLA) polymerisiert , einem biologisch abbaubaren Kunststoff, der insbesondere für 3D-Drucker , für Lebensmittelverpackungen und in der Chirurgie verwendet wird .

Historisch

Milchsäure wurde von Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) entdeckt.

Handel

Frankreich ist im Jahr 2014 laut französischem Zoll Nettoimporteur von Milchsäure. Der durchschnittliche Importpreis pro Tonne betrug 1.400 €.

Hinweise und Referenzen

LACTIC ACID, Sicherheitsblatt (e) des International Program on Chemical Safety , eingesehen am 9. Mai 2009
„ CAS-Registrierungsnummer: 50-21-5 “ , unter ntp.niehs.nih.gov (Zugriff am 14. Februar 2010 )
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Fragen und Antworten im Senat
„ Indikator für den Import/Export-Handel “ , auf der Generalzolldirektion. Geben Sie NC8 = 29181100 an (Zugriff am 7. August 2015 )

Siehe auch

Zum Thema passende Artikel

Lebensmittelzusatzstoff
Aroma
Milch und Wein
Polymilchsäure , biologisch abbaubares Polymer

Externe Links

[Video] "Molekularer Mojito - Molekularer Cocktail - Molekulare Küche - Molekulare Gastronomie" auf YouTube ,15. November 2016.

(Ein Beispiel für die Anwendung von Calciumlactat. Calciumlactat und Natriumalginat sind wohl die beliebtesten Zusatzstoffe in der Molekulargastronomie .)

EUR-Lex , "Lebensmittelzusatzstoffe außer zugelassenen Farbstoffen und Süßungsmitteln"

Literaturverzeichnis

Ackerman SH und Sachar EJ (1974), Die Lactattheorie der Angst: eine Überprüfung und Neubewertung , Psychosom. Med. , Januar-Februar 1974, 36 (1), 69-81.