Furfural

Gleichung: ${\ displaystyle C_ {P} = (15.470) + (2.9835E-1) \ mal T + (- 1.9177E-5) \ mal T ^ {2} + (- 1.4621E-7) \ mal T ^ {3 } + (5.9506E-11) \ times T ^ {4}}$
Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin von 100 bis 1500 K.
Berechnete Werte:
99,313 J · mol -1 · K -1 bei 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ mal K})$
100	−173.15	44 973	468
193	−80,15	71,369	743
240	-33,15	84 146	876
286	12.85	96,207	1.001
333	59,85	108.027	1.124
380	106,85	119,292	1,242
426	152,85	129.743	1350
473	199,85	139.805	1,455
520	246,85	149,219	1,553
566	292,85	157 789	1642
613	339,85	165.876	1,726
660	386,85	173,284	1,803
706	432,85	179 879	1 872
753	479,85	185 960	1,935
800	526,85	191,391	1.992

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ mal K})$
846	572,85	196,101	2,041
893	619,85	200,326	2,085
940	666,85	203.994	2 123
986	712,85	207 088	2 155
1.033	759,85	209.793	2 183
1.080	806,85	212.095	2 207
1,126	852,85	214.021	2,227
1,173	899,85	215.726	2 245
1,220	946,85	217,245	2 261
1,266	992,85	218,633	2,275
1313	1.039,85	220.042	2,290
1360	1.086,85	221 543	2 306
1,406	1132,85	223,202	2 323
1,453	1.179,85	225 204	2 344
1.500	1 226,85	227,637	2 369

Elektronische Eigenschaften

1 re lonisierungsenergie

9,22 ± 0,01 eV (Gas)

Optische Eigenschaften

Brechungsindex

n _ {{}} ^ {{}}

1,5261

Vorsichtsmaßnahmen

SGH

Achtung H301, H312, H319, H331, H335, H351, H301 : Giftig beim Verschlucken
H312 : Schädlich bei Hautkontakt
H319 : Verursacht schwere Augenreizungen
H331 : Giftig beim Einatmen
H335 : Kann die Atemwege reizen
H351 : Verdacht auf Krebs (ggf. Angabe des Expositionsweges) Expositionsweg führt zur gleichen Gefahr)

WHMIS

B3, D1B, D2B, B3 : Brennbare Flüssigkeit
D1B : Giftige Substanz mit sofortigen schwerwiegenden Auswirkungen
D2B : Toxic Material mit anderweitiger Giftwirkung

Disclosure bei 1,0% nach der Zutatenliste Offenlegung

NFPA 704

2 3 0

Transport

- -

1199

UN-Nummer :
1199 : FURALDEHYDES

IARC- Klassifikation

Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich seiner Kanzerogenität für den Menschen

Inhalation

Husten. Kopfschmerzen.
Atembeschwerden.
Kurzatmigkeit. Halsentzündung.

Haut

Kann absorbiert werden!
Rötung. Schmerzen.

Augen

Rötung. Schmerzen.

Verschlucken

Bauchschmerzen. Durchfall.
Kopfschmerzen. Halsentzündung.
Erbrechen.

Ökotoxikologie

LogP

0,41

Geruchsschwelle

niedrig: 0,002 ppm
hoch: 0,63 ppm

Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Furfural ist eine chemische Industrie , die aus verschiedenen Nebenprodukten abgeleitete Farm wie Mais , den Klang von Hafer und Weizen , und Sägemehl . Der Name Furfural kommt vom lateinischen Wort Furfur , was Ton bedeutet , in Bezug auf die häufigste Quelle.

Furfuraldehyd ist ein heterocyclischer Aldehyd , dessen Ringstruktur ( Furan ) rechts dargestellt ist. Seine chemische Formel lautet C 5 H 4 O 2 . In seinem reinen Zustand ist es eine farblose ölige Flüssigkeit mit Mandelgeruch , die sich jedoch bei Kontakt mit Luft schnell gelb färbt.

Geschichte

Furfuraldehyd wurde erstmals 1832 vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner isoliert , der eine sehr geringe Menge davon als Nebenprodukt der Ameisensäuresynthese erhielt .

Eigenschaften

Phasenverhalten
Dreifacher Punkt	236,8 K ( –35,9 ° C )
Kritischer Punkt	670 K ( 397 ° C ) 5,5 MPa
Fusionsenthalpie	14,37 kJ / mol
Fusionsentropie	61,1 J / (mol K)
Verdampfungsenthalpie	50,6 kJ / mol

Produktion

Furfuraldehyd wird industriell aus landwirtschaftlichen Nebenprodukten wie den Resten der Maisproduktion, Weizen- oder Haferkleie oder sogar Sägemehl hergestellt. Diese pflanzlichen Nebenprodukte enthalten Hemicellulosen, die besonders reich an Xylanen sind, die durch Säurekatalyse in einem Druckreaktor zu Xylosen hydrolysiert werden. Die so erhaltenen Xylosen werden unter Bildung von Furfuraldehyd dehydratisiert. Für die Herstellung von Furfuraldehyd kann eine Ausbeute von bis zu 10% bezogen auf die ursprüngliche Masse des Pflanzenmaterials erreicht werden.

Physikochemischen Eigenschaften

Frisch destillierter Furfuraldehyd ist bei normalem Druck und normaler Temperatur eine farblose Flüssigkeit mit einem durchdringenden Mandelgeruch, die nach Einwirkung von Luft oder nach langer Lagerung dunkler wird. Furfuraldehyd ist mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar, jedoch nur in sehr geringen Mengen mit gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen.

Verwendet

Furfuraldehyd wird als Lösungsmittel bei der petrochemischen Raffination verwendet , um Diene (aus denen synthetischer Kautschuk hergestellt wird ) von anderen Kohlenwasserstoffen zu trennen .

Furfuraldehyd mit seinem würzigen und mandeligen Duft wird zur Herstellung von Schokoladen-, Karamell-, Butter-, Nusszimt-, Kaffee-, Brot- oder Liköraromen verwendet . Seine Fema / GRAS-Nummer ist 2489.

Furfuraldehyd sowie sein Derivat Furfurylalkohol können allein oder in Kombination mit Phenol , Aceton oder Harnstoff zur Herstellung resistenter Harze verwendet werden. Diese Harze werden bei der Herstellung von Glasfaser, bestimmten Flugzeugteilen und Bremsen in der Automobilindustrie verwendet.

Furfuraldehyd wird auch als synthetisches Zwischenprodukt zur Herstellung von Lösungsmitteln wie Furanen und Tetrahydrofuran verwendet . Das Hydroxymethylfurfural wurde in einer Vielzahl von verarbeiteten Lebensmitteln durch Hitze identifiziert.

Sicherheit

Akute Effekte

Beim Verschlucken oder Einatmen kann Furfuraldehyd ähnliche Symptome verursachen wie Vergiftungen mit verschiedenen Lösungsmitteln, einschließlich Euphorie, Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit und in extremen Fällen Bewusstlosigkeit und Tod durch Atemstillstand. Kontakt mit Furfuraldehyd reizt die Haut und die Atemwege und kann Lungenödeme verursachen.

Chronische Effekte

Chronische dermale Exposition kann zu einer Hautallergie gegen die Substanz sowie zu einer Photosensibilisierung führen. In experimentellen Toxizitätsstudien wurde gezeigt, dass Furfuraldehyd mutagen ist und bei Tieren Tumore sowie Leber- und Nierenschäden hervorruft.

Anmerkungen und Referenzen

FURFURAL , Sicherheitsblatt (e) des Internationalen Programms für chemische Sicherheit , konsultiert am 9. Mai 2009
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