Fumarsäure

Fumarsäure
Fumarsäure-3D-Bälle.png
Fumarsäure-2D-Skelett.png
Struktur der Fumarsäure
Identifizierung
IUPAC-Name (E) -but-2-en-1,4-diosäure
Synonyme

trans -butenedioic Säure

N o CAS 110-17-8
N o ECHA 100.003.404
N o EG 203-743-0
ATC-Code D05 AX01
DrugBank DB01677
PubChem 444972
N o E. E297
FEMA 2488
LÄCHELN OC (= O) \ C = C \ C (O) = O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 + / f / h 5,7 H [Klicken für Info]
Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 +
Std. InChIKey:
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Aussehen farbloses kristallines Pulver, geruchlos
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 4 H 4 O 4   [Isomere]
Molmasse 116,0722 ± 0,0047  g / mol
C 41,39%, H 3,47%, O 55,14%,
pKa 3,03; 4.44
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion 287  ° C (geschlossenes Rohr)
T ° kochen Sublimationspunkt  : ~ 200  ° C bei 101,3  kPa
Löslichkeit 4,9  g · L -1 bis 20  ° C
6,3  g · L -1 bis 25  ° C in Wasser
Volumenmasse 1,64  g · cm -3 bis 20  ° C
Selbstentzündungstemperatur 375  ° C.
Flammpunkt 273  ° C.
Thermochemie
C p

Gleichung:
Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin von 298 bis 1.500 K.
Berechnete Werte:
142,058 J · mol -1 · K -1 bei 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 142.016 1 224
378 104,85 162,223 1.398
418 144,85 170.796 1.471
458 184,85 178,487 1,538
498 224,85 185,396 1,597
538 264,85 191,613 1,651
578 304,85 197 223 1,699
618 344,85 202,304 1,743
658 384,85 206.931 1783
698 424,85 211,168 1,819
738 464,85 215.076 1,853
778 504,85 218.710 1,884
818 544,85 222,117 1,914
858 584,85 225,340 1,941
899 625,85 228,488 1,969
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 231,439 1 994
979 705,85 234,293 2,019
1.019 745,85 237.068 2,042
1.059 785,85 239.775 2,066
1.099 825,85 242,417 2,089
1.139 865,85 244,994 2 111
1.179 905,85 247,497 2 132
1 219 945,85 249.912 2 153
1,259 985,85 252,220 2 173
1,299 1025,85 254,394 2 192
1339 1065,85 256.401 2,209
1.379 1 105,85 258,203 2,225
1.419 1 145,85 259.754 2 238
1.459 1,185,85 261.004 2 249
1.500 1 226,85 261 913 2 256
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH07: Giftig, reizend, sensibilisierend, narkotisch
Warnung H319, P305 + P351 + P338, H319  : Verursacht schwere Augenreizungen
P305 + P351 + P338  : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen.
WHMIS

Nicht klassifiziertes ProduktDie Klassifizierung dieses Produkts wurde noch nicht durch die

Offenlegung des Toxicological Directory Service mit 1,0% gemäß der Offenlegungsliste für Inhaltsstoffe validiert
Ökotoxikologie
DL 50 9,3  g · kg -1 (Maus, oral)
Verwandte Verbindungen
Isomer (e) Maleinsäure
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Fumarsäure oder Säure trans- butènedioïque ist eine ungesättigte Dicarbonsäure der chemischen Formel HOOC-CH = CH-COOH. Es liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers vor und ist geruchlos, brennbar, aber schwach entflammbar und in Wasser schwer löslich. Es hat einen Geschmack, der an Obst erinnert . Es ist das trans - Isomer von Maleinsäure  : seine beiden Carboxyl - Gruppen in dem sind E ( trans ) Position , während die von Maleinsäure in dem sind Z ( cis ) Position, die es stabiler als das letztere macht. Seine Salze und Ester werden Fumarate genannt .

Chemie

Fumarsäure wurde erstmals 1892 aus Bernsteinsäure gewonnen . Es wird traditionell durch erhaltenen Oxidation von Furfuraldehyd , aus der Verarbeitung von erhaltenen Mais , unter Verwendung von Chlorat in Gegenwart eines Vanadium- basierten Katalysators . Heutzutage wird Fumarsäure industriell hauptsächlich durch katalytische Isomerisierung von Maleinsäure in wässriger Lösung bei niedrigem pH-Wert hergestellt . Maleinsäure ist im Überfluss durch Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid verfügbar , das selbst in großen Mengen durch katalytische Oxidation von Benzol oder Butan erhalten wird .

Die chemischen Eigenschaften von Fumarsäure lassen sich leicht aus ihrer chemischen Struktur ableiten. Es ist eine schwache Säure, die Diester bildet , es kann Additionen an seine Kohlenstoff-Kohlenstoff- Doppelbindung eingehen und es ist ein ausgezeichnetes Dienophil .

Es ist weniger brennbar als Maleinsäure und brennt nicht unter Bedingungen, unter denen letztere explodieren . Es kann in Bildungsumgebungen verwendet werden, um den Unterschied in der Bildungsenthalpie zwischen den cis- und trans- Isomeren durch den Unterschied zwischen den Verbrennungsenthalpien zu veranschaulichen .

Fumarsäure ist das E-Stereoisomer der Maleinsäure .

Biologie

Fumarsäure kommt in Räuchereien , Steinpilzen , Flechten und isländischem Moos vor .

Es ist auch universell unter allen Lebewesen verteilt, deren Stoffwechsel den Krebszyklus nutzt , um ihre Nährstoffe zu oxidieren . Es ist in der Tat ein Zwischenprodukt in diesem Zyklus, bei dem Succinat durch Oxidation unter Einwirkung von Succinatdehydrogenase gebildet wird und Malat unter Einwirkung von Fumarase entsteht .

Fumarsäure wird auch durch den Harnstoffzyklus unter Einwirkung von Argininosuccinat-Lyase aus Argininosuccinat hergestellt .

benutzen

Essen

Fumarsäure verwendet wurden als Lebensmittelzusatzstoff in der Lebensmittelindustrie seit 1946 als verwendet wird , Lebensmittel pH - Regulator mit der Nummer E297 . Es wird in Getränken und chemischen Hefen verwendet . Es wird im Allgemeinen anstelle von Weinsäure und manchmal Zitronensäure in einer Menge von 1  g Fumarsäure anstelle von etwa 1,5  g Zitronensäure verwendet, um eine Berührungssäure auf ähnliche Weise wie Apfelsäure zuzugeben .

Medizinisch

Mehrere Fumarsäure Ester haben immunregulatorischer Eigenschaften (d.h. mild Immunsuppression) zur Behandlung von Psoriasis . In Europa, Deutschland , die Österreich und die Benelux Verwendung Derivate der Fumarsäure zu diesem Zweck seit Mitte des XX - ten  Jahrhundert.

Darüber hinaus befindet sich Dimethylfumarat in Phase III der klinischen Studie bei Patienten mit Multipler Sklerose , um die Rückfallrate und das Fortschreiten der Behinderung durch Aktivierung des Transkriptionsfaktors nfe2l2 als Reaktion auf oxidativen Stress zu verringern .

Andere

Fumarsäure ist bei der Herstellung verwendeten Polyesterharze und Polyole als auch bei der Fixierung bestimmter Farbstoffe . Es wurde verwendet, um die Machbarkeit eines metallorganischen Netzwerks zu demonstrieren. Es würde auch von der Erdölindustrie verwendet, um den pH-Wert in Bruchflüssigkeiten zu kontrollieren, die bei Tief- und Horizontalbohrungen zur Schiefergasförderung verwendet werden

Anmerkungen und Referenzen

  1. FUMARSÄURE, Sicherheitsblatt (e) des Internationalen Programms zur Sicherheit chemischer Substanzen , konsultiert am 9. Mai 2009
  2. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Eintrag "Fumarsäure" in die Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsche Behörde für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz) ( deutsch , englisch ), Zugriff am 15. Juli 2016 (JavaScript erforderlich)
  4. (in) Carl L. Yaws, Handbuch der thermodynamischen Diagramme , Bd.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  5. Index - Nummer 607-146-00-X in Tabelle 3.1 des Anhangs VI der EG - Verordnung 1272/2008 (16. Dezember 2008)
  6. Fumarsäure  " in der Datenbank der Chemikalien Reptox der CSST (Quebec Organisation, die für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz zuständig ist), abgerufen am 25. April 2009
  7. ESIS , „  Ergebnis für CAS-Nr.: 110-17-8  “ , unter http://ecb.jrc.ec.europa.eu , Europäische Kommission (abgerufen am 20. November 2008 )
  8. (De) J. Volhard , Darstellung von Maleïnsäureanhydrid  " , Justus Liebigs Annalen der Chemie , vol.  268, n Knochen  1-2, 1892, p.  255-256 ( DOI  10.1002 / jlac.18922680108 , online lesen )
  9. (in) Nicholas A. Milas, Roger Adams und KL Amstutz , Fumarsäure  " , Organic Syntheses , vol.  11, 1931, p.  46 ( DOI  10.15227 / orgsyn.011.0046 , online lesen )
  10. (in) DMW Balak S. Fallah Arani, E. Hajdarbegovic CAF Hagemans, WM Bramer, HB Thio und Neumann HAM , Wirksamkeit, Wirksamkeit und Sicherheit von Fumarsäureestern bei der Behandlung von Psoriasis: eine systematische Überprüfung von randomisierten und beobachtenden Studien  “ , British Journal of Dermatology , 27. Februar 2016( PMID  26919824 , DOI  10.1111 / bjd.14500 , online lesen )
  11. (in) Ralf Gold, Ludwig Kappos, Douglas L. Arnold, Amit Bar-Or, Gavin Giovannoni, Krzysztof Selmaj Carlo Tornatore, Marianne T. Sweetser, Yang Minhua, Sarah I. Sheikh und Katherine T. Dawson , placebokontrolliert Phase-3-Studie zu oralem BG-12 bei rezidivierender Multipler Sklerose  “ , The New England Journal of Medicine , vol.  367, n o  12, 20. September 2012, p.  1098-1107 ( PMID  22992073 , DOI  10.1056 / NEJMoa1114287 , online lesen )
  12. (in) Pascal G. Yot Louis Vanduyfhuys, Elsa Alvarez, Julien Rodriguez, John Paul Itié Paul Fabry, Nathalie Guillou Devic Thomas, Isabelle Beurroies, Philip L. Llewellyn Veronique Van Speybroeck, Christian und Guillaume Serrec Maurina , „  Mechanische Energiespeicherleistung eines Aluminiumfumaratmetalls - organisches Gerüst  “ , Chemical Science , vol.  7, n o  1, Januar 2016, p.  446-450 ( DOI  10.1039 / C5SC02794B , online lesen )
  13. Exel-Tabellen mit einigen Substanzen und Produkten

Anhänge

Zum Thema passende Artikel

Externer Link