Fumarsäure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Struktur der Fumarsäure |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifizierung | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC-Name | (E) -but-2-en-1,4-diosäure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyme |
trans -butenedioic Säure |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.404 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EG | 203-743-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC-Code | D05 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB01677 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o E. | E297 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2488 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LÄCHELN |
OC (= O) \ C = C \ C (O) = O , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 + / f / h 5,7 H [Klicken für Info] Std. InChI: InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1 + Std. InChIKey: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aussehen | farbloses kristallines Pulver, geruchlos | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute Formel |
C 4 H 4 O 4 [Isomere] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molmasse | 116,0722 ± 0,0047 g / mol C 41,39%, H 3,47%, O 55,14%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
pKa | 3,03; 4.44 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physikalische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° Fusion | 287 ° C (geschlossenes Rohr) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kochen | Sublimationspunkt : ~ 200 ° C bei 101,3 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
4,9 g · L -1 bis 20 ° C 6,3 g · L -1 bis 25 ° C in Wasser |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumenmasse | 1,64 g · cm -3 bis 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Selbstentzündungstemperatur | 375 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammpunkt | 273 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Thermochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
Gleichung:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vorsichtsmaßnahmen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Warnung H319, P305 + P351 + P338, H319 : Verursacht schwere Augenreizungen P305 + P351 + P338 : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nicht klassifiziertes ProduktDie Klassifizierung dieses Produkts wurde noch nicht durch die Offenlegung des Toxicological Directory Service mit 1,0% gemäß der Offenlegungsliste für Inhaltsstoffe validiert |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ökotoxikologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 | 9,3 g · kg -1 (Maus, oral) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Verwandte Verbindungen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isomer (e) | Maleinsäure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Die Fumarsäure oder Säure trans- butènedioïque ist eine ungesättigte Dicarbonsäure der chemischen Formel HOOC-CH = CH-COOH. Es liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers vor und ist geruchlos, brennbar, aber schwach entflammbar und in Wasser schwer löslich. Es hat einen Geschmack, der an Obst erinnert . Es ist das trans - Isomer von Maleinsäure : seine beiden Carboxyl - Gruppen in dem sind E ( trans ) Position , während die von Maleinsäure in dem sind Z ( cis ) Position, die es stabiler als das letztere macht. Seine Salze und Ester werden Fumarate genannt .
Fumarsäure wurde erstmals 1892 aus Bernsteinsäure gewonnen . Es wird traditionell durch erhaltenen Oxidation von Furfuraldehyd , aus der Verarbeitung von erhaltenen Mais , unter Verwendung von Chlorat in Gegenwart eines Vanadium- basierten Katalysators . Heutzutage wird Fumarsäure industriell hauptsächlich durch katalytische Isomerisierung von Maleinsäure in wässriger Lösung bei niedrigem pH-Wert hergestellt . Maleinsäure ist im Überfluss durch Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid verfügbar , das selbst in großen Mengen durch katalytische Oxidation von Benzol oder Butan erhalten wird .
Die chemischen Eigenschaften von Fumarsäure lassen sich leicht aus ihrer chemischen Struktur ableiten. Es ist eine schwache Säure, die Diester bildet , es kann Additionen an seine Kohlenstoff-Kohlenstoff- Doppelbindung eingehen und es ist ein ausgezeichnetes Dienophil .
Es ist weniger brennbar als Maleinsäure und brennt nicht unter Bedingungen, unter denen letztere explodieren . Es kann in Bildungsumgebungen verwendet werden, um den Unterschied in der Bildungsenthalpie zwischen den cis- und trans- Isomeren durch den Unterschied zwischen den Verbrennungsenthalpien zu veranschaulichen .
Fumarsäure ist das E-Stereoisomer der Maleinsäure .
Fumarsäure kommt in Räuchereien , Steinpilzen , Flechten und isländischem Moos vor .
Es ist auch universell unter allen Lebewesen verteilt, deren Stoffwechsel den Krebszyklus nutzt , um ihre Nährstoffe zu oxidieren . Es ist in der Tat ein Zwischenprodukt in diesem Zyklus, bei dem Succinat durch Oxidation unter Einwirkung von Succinatdehydrogenase gebildet wird und Malat unter Einwirkung von Fumarase entsteht .
Fumarsäure wird auch durch den Harnstoffzyklus unter Einwirkung von Argininosuccinat-Lyase aus Argininosuccinat hergestellt .
Fumarsäure verwendet wurden als Lebensmittelzusatzstoff in der Lebensmittelindustrie seit 1946 als verwendet wird , Lebensmittel pH - Regulator mit der Nummer E297 . Es wird in Getränken und chemischen Hefen verwendet . Es wird im Allgemeinen anstelle von Weinsäure und manchmal Zitronensäure in einer Menge von 1 g Fumarsäure anstelle von etwa 1,5 g Zitronensäure verwendet, um eine Berührungssäure auf ähnliche Weise wie Apfelsäure zuzugeben .
Mehrere Fumarsäure Ester haben immunregulatorischer Eigenschaften (d.h. mild Immunsuppression) zur Behandlung von Psoriasis . In Europa, Deutschland , die Österreich und die Benelux Verwendung Derivate der Fumarsäure zu diesem Zweck seit Mitte des XX - ten Jahrhundert.
Darüber hinaus befindet sich Dimethylfumarat in Phase III der klinischen Studie bei Patienten mit Multipler Sklerose , um die Rückfallrate und das Fortschreiten der Behinderung durch Aktivierung des Transkriptionsfaktors nfe2l2 als Reaktion auf oxidativen Stress zu verringern .
Fumarsäure ist bei der Herstellung verwendeten Polyesterharze und Polyole als auch bei der Fixierung bestimmter Farbstoffe . Es wurde verwendet, um die Machbarkeit eines metallorganischen Netzwerks zu demonstrieren. Es würde auch von der Erdölindustrie verwendet, um den pH-Wert in Bruchflüssigkeiten zu kontrollieren, die bei Tief- und Horizontalbohrungen zur Schiefergasförderung verwendet werden