Die quaternären Ammoniumverbindungen sind Kationen mit mehratomiger allgemeiner Struktur NR 4 + . Ihre Struktur enthält mindestens eine hydrophobe Kohlenwasserstoffkette, die an ein positiv geladenes Stickstoffatom gebunden ist, und andere Alkylgruppen , die meist kurzkettige Substituenten wie Methyl- oder Benzylgruppen sind. Im Gegensatz zu Ammoniumionen (NH 4 + ) und primären, sekundären oder tertiären Ammoniumkationen quaternäre Ammoniumverbindungen sind fest, unabhängig von der geladenen pH ihrer Lösung. Die quaternären Ammoniumsalze oder quaternäre Ammoniumverbindungen ( im Erdöljargon auch quaternäre Amine genannt ) sind Salze quaternärer Ammoniumkationen mit einem Anion .
Derzeit sind quaternäre Ammoniumverbindungen (CAQ) die Hauptklasse der kationischen Tenside, die als Inhaltsstoffe in Weichspülern, Antistatikmitteln, Desinfektionsmitteln, Bioziden, Detergenzien, Phasentransfermitteln und vielen Körperpflegeprodukten wie Haarpflegeprodukten (Ding und Tsai) verwendet werden , 2003; Lara-Martin et al., 2010; Tsai und Ding 2004). Die drei am häufigsten nachgewiesenen CAQs in natürlichen Umgebungen sind Dimethyldialkylammonium (DADMAC) (mit Alkylkettenlängen von C8 bis C18), Trimethylalkylammonium (ATMAC) (C12-C18) und Alkyldimethylbenzylammonium (ADBAC) (C12-C18) )
Quaternäre Ammoniumsalze werden durch Alkylierung von Aminen in einem als Quaternisierung bezeichneten Verfahren hergestellt . Im Allgemeinen ist eine der Alkylgruppen des Amins größer als die anderen. Eine typische Synthese für Benzalkoniumchlorid ist die Reaktion zwischen einem langkettigen Alkyldimethylamin und Benzylchlorid :
CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 C 6 H 5 → [CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 CH 2 C 6 H 5 ] + Cl - .Quartäre Ammoniumsalze sind im Allgemeinen nicht sehr reaktiv. Sie können jedoch Sommelet-Hauser und Stevens umlagern und unter rauen Bedingungen eine Dealkylierung erfahren. Quaternäre Ammoniumkationen können auch in Gegenwart von Wasserstoff Beta von Stickstoff einer Hofmann-Eliminierung unterzogen werden .
Quartäre Ammoniumsalze werden als Desinfektionsmittel , Tenside , Weichmacher und Antistatika (z . B. in Shampoos ) verwendet. In flüssigen Weichmachern werden häufig Ammoniumchloride verwendet. In den in Wäschetrocknern verwendeten Antistatikbändern werden stattdessen Ammoniumsulfate verwendet. Spermizide Gele enthalten auch quaternäre Ammoniumsalze.
Quaternäre Ammoniumverbindungen haben auch eine antimikrobielle Aktivität. Einige, insbesondere solche mit einer langen Alkylkette, werden als antimikrobielle Mittel und Desinfektionsmittel verwendet . Dazu gehören das Benzalkoniumchlorid , ein Benzethoniumchlorid , Methylbenzethoniumchlorid, Cetalkoniumchlorid, das Cetylpyridiniumchlorid , das Cetrimid , das Cetrimid , Dofaniumchlorid, Tetraethylammoniumbromid , das Didecyldimethylammoniumchlorid und Domiphen. Sie wirken auch gegen Pilze , Amöben und umhüllte Viren, indem sie den Bruch der Zellmembran verursachen . Quartäre Ammonien sind für eine Vielzahl von Organismen tödlich, mit Ausnahme von Endosporen , Mycobacterium tuberculosis und nicht umhüllten Viren .
Im Gegensatz zu phenolischen Verbindungen sind quaternäre Ammonien in Gegenwart organischer Verbindungen nicht sehr wirksam. Sie sind jedoch in Kombination mit Phenolen sehr wirksam . Quartäres Ammonium wird durch Seifen und andere anionische Waschmittel sowie Baumwollfasern deaktiviert . Darüber hinaus wird nicht empfohlen, sie in hartem Wasser zu verwenden . Die effektiven Werte werden auf 200 ppm geschätzt . Sie sind bei Temperaturen bis zu 100 ° C wirksam .
Bei der organischen Synthese werden quaternäre Ammoniumsalze als Phasentransferkatalysatoren verwendet . Solche Katalysatoren beschleunigen die Reaktionen zwischen Reaktanten, die in nicht mischbaren Lösungsmitteln gelöst sind. Das Dichlorcarben , eine hochreaktive Verbindung, wird mit diesen Katalysatoren durch Reaktion zwischen Chloroform und Natriumhydroxid hergestellt .
Einige quaternäre Ammoniumverbindungen sind in Osmolyten vorhanden , insbesondere Glycinbetain (Trimethylglycin), das den osmotischen Druck in Zellen stabilisiert .
Das Cycocel ( Chlormequatchlorid ) reduziert die Pflanzengröße, indem es die Produktion von Gibberellinen hemmt, dem Haupthormon , das für die Verlängerung der Pflanzenzellen verantwortlich ist. Daher treten ihre Wirkungen hauptsächlich auf das Gewebe des Stiels , des Blattstiels und des Stiels auf . Auf einer niedrigeren Ebene wirkt es auch auf die Blattexpansion, was zu dickeren Blättern mit einer dunkleren grünen Farbe führt.
CAQs sind neben einer großen Anzahl von Mikroorganismen für Wasserorganismen wie Fische, Algen und Protozoen toxisch