Benzylchlorid
| Benzylchlorid | |||
| Identifizierung | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-Name | Chlormethylbenzol | ||
| Synonyme |
α-Chlortoluol |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.002.594 | ||
| N o EG | 202-853-6 | ||
| PubChem | 7503 | ||
| ChEBI | 615597 | ||
| LÄCHELN |
C1 = CC = C (C = C1) CCl , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H7Cl / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2 |
||
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit und stechender Geruch | ||
| Chemische Eigenschaften | |||
| Brute Formel |
C 7 H 7 Cl [Isomere] |
||
| Molmasse | 126,583 ± 0,008 g / mol C 66,42%, H 5,57%, Cl 28,01%, |
||
| Physikalische Eigenschaften | |||
| T ° Fusion | -39 ° C. | ||
| T ° kochen | 179 ° C. | ||
| Löslichkeit | 0,46 g · l -1 ( Wasser , 30 ° C ) | ||
| Volumenmasse | 1,1 g · cm -3 bis 20 ° C | ||
| Selbstentzündungstemperatur | 585 ° C. | ||
| Flammpunkt | 60 ° C. | ||
| Explosionsgrenzen in der Luft | 1,1 - 14 % vol | ||
| Sättigender Dampfdruck |
0,12 kPa bei 20 ° C 0,99 kPa bei 50 ° C 7,96 kPa bei 100 ° C 23,4 kPa bei 130 ° C. |
||
| Dynamische Viskosität | 1.289 MPa · s bei 25 ° C. | ||
| Thermochemie | |||
| Δ f H 0 Gas | 19 kJ · mol & supmin; ¹ | ||
| Δ f H 0 flüssig | -33 kJ · mol -1 | ||
| Δ vap H ° | 51 kJ · mol & supmin; ¹ | ||
| C p | 182,4 J · K -1 · mol -1 (flüssig, 25.35 ° C ) | ||
| PCI | 3708 kJ · mol & supmin; ¹ | ||
| Vorsichtsmaßnahmen | |||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Richtlinie 67/548 / EWG | |||
 T. Indexnummer : Klassifizierung : Carc. Katze. 2; R45 - T; R23 - Xn; R22-48 / 22 - Xi; R37 / 38-41 Symbole : T : Giftig R Sätze : R22 : Schädlich beim Verschlucken. R23 : Giftig beim Einatmen. R41 : Gefahr schwerer Augenschäden. R45 : Kann Krebs verursachen. R37 / 38 : Reizt die Atemwege und die Haut. R48 / 22 : Schädlich: Gefahr schwerer Gesundheitsschäden durch längere Exposition beim Verschlucken. S-Sätze : S45 : Im Falle eines Unfalls oder wenn Sie sich unwohl fühlen, suchen Sie sofort einen Arzt auf (zeigen Sie das Etikett, wo möglich). S53 : Exposition vermeiden - vor Gebrauch spezielle Anweisungen einholen. R-Sätze : 22, 23, 37/38, 41, 45, 48/22, S-Sätze : 45, 53, |
|||
| Transport | |||
68 : giftige und ätzender Stoff UN - Nummer : 1738 : Benzylchlorid Klasse: 6.1 Labels: 6.1 : Giftige Stoffe 8 : Ätzende Stoffe Verpackung: Verpackungsgruppe II : mittel gefährliche Stoffe;   |
|||
| Ökotoxikologie | |||
| DL 50 |
1,5 g · kg –1 (Maus, oral ) 1,231 g · kg –1 (Ratte, oral ) 1 g · kg –1 (Ratte, sc ) |
||
| LogP | 2.3 | ||
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||
Das Benzylchlorid ist ein aromatisches Halogenid mit der Formel C 6 H 5 CH 2 Cl.
benutzen
Benzylchlorid ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung vieler Verbindungen, einschließlich Additiven für Kunststoff ( Benzylbutyl ), der Synthese von Phenylessigsäure , dem Benzylalkohol , dem Benzyldisulfid (Antioxidationsmittel), Desinfektionsmitteln, Estern, Benzyl ( Benzylbenzoat , Benzylacetat ), die in verwendet werden die Geschmacks- und Duftstoffindustrie.
Physikochemischen Eigenschaften
Benzylchlorid reizt die Schleimhäute und die Augen und macht es zu einem hervorragenden Tränengas .
Produktion und Synthese
Die ersten Präparationen dieser Verbindung verwendeten Benzylalkohol und Salzsäure als Reagenzien und wurden von Stanislao Cannizzaro entdeckt .
Derzeit wird Benzylchlorid durch radikalische Aktivierung aus Toluol und Chlor hergestellt . Die Bildung von Radikalen kann durch Zugabe von AIBN , Benzoylperoxid oder Hexaphenylethan erfolgen . Da diese Substanzen durch die Reaktion verbraucht werden, muss kontinuierlich mehr zugesetzt werden. Aus diesem Grund wird die Verwendung von Ultraviolett bevorzugt (Wellenlänge: 300 - 500 nm ). Es ist weiterhin möglich, die Chlormoleküle durch Erhöhen der Temperatur zu spalten (von 100 auf 200 ° C wird das Vorhandensein von Chlorradikalen beobachtet).
Eines der Hauptprobleme dieses Synthesewegs ist die sukzessive Chlorierung von Toluol. Um eine Trennung der verschiedenen chlorierten Produkte zu vermeiden, muss vermieden werden, dass mehr als 40% des Toluols chloriert werden. Dies führt zu einer Trennung des Toluols durch Destillation, was angesichts der Menge an Toluol ziemlich teuer ist. Ein weiteres selektives Herstellungsverfahren ist die Reaktivdestillation , bei der die Chlorierung in einer Kolonne unter Temperatur- und Druckbedingungen stattfindet, um das Toluol in gasförmiger Form zu halten, und bei der das Benzylchlorid flüssig ist. Dieser Prozess ist jedoch sehr gefährlich, da er nahe an der Selbstentzündungstemperatur von Toluol in Chlor liegt, die 185 ° C beträgt, und weil die Toluol-Chlor- und Benzylchlorid-Chlor-Gemische explosiv sind.
Das derzeitige Syntheseverfahren erzeugt eine Mischung aus Benzylchlorid und Dichlormethylbenzol , um das Maximum an Toluol zu verbrauchen und gleichzeitig eine weitere Chlorierung des Toluols zu vermeiden.
Anmerkungen und Referenzen
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- Eintrag "Benzylchlorid" in die chemische Datenbank GESTIS der IFA (deutsche Behörde für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz) ( deutsch , englisch ), Zugriff am 4. Januar 2010 (JavaScript erforderlich)
- (en) Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl -August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann, Chlorkohlenwasserstoffe , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Slg. "Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie",15. Juli 2006
- (en) "Benzylchlorid" auf NIST / WebBook , abgerufen am 4. Januar 2010
- UCB Universität von Colorado
- "α-Chlortoluol" auf ESIS , abgerufen am 4. Januar 2010
- (in) " Benzylchlorid " auf ChemIDplus , abgerufen am 4. Januar 2010