Phenolverbindung
Die Polyphenole sind eine Familie weit verbreiteter organischer Moleküle im Pflanzenreich . Sie sind, wie der Name schon sagt, durch das Vorhandensein von mindestens zwei Phenolgruppen gekennzeichnet, die in mehr oder weniger komplexen Strukturen assoziiert sind, die im Allgemeinen ein hohes Molekulargewicht aufweisen . Diese Verbindungen sind die Produkte des Sekundärstoffwechsel der Pflanzen.
Polyphenole gewinnen insbesondere aufgrund ihrer positiven Auswirkungen auf die Gesundheit zunehmend an Bedeutung. Tatsächlich weckt ihre Rolle als natürliche Antioxidantien ein zunehmendes Interesse an der Prävention und Behandlung von Krebs , entzündlichen, kardiovaskulären und neurodegenerativen Erkrankungen . Sie werden auch als Zusatzstoffe für die Lebensmittel- , Pharma- und Kosmetikindustrie eingesetzt .
Der Begriff "Polyphenol" wurde 1980 eingeführt und ersetzte den alten Begriff " pflanzliches Tannin ". Der Ausdruck "Phenolverbindungen" wird ebenfalls mit dem gleichen Wert verwendet.
„Allen gemeinsam ist das Vorhandensein eines oder mehrerer Benzolringe mit einer oder mehreren Hydroxylfunktionen . " Die Bezeichnung" Polyphenole "ist althergebracht und wird, obwohl sie nur die Moleküle mit mehreren phenolischen Hydroxylgruppen betreffen sollte, üblicherweise für alle diese verwendet.
Der Begriff "Biophenol" wurde 1996 von Romeo und Uccella geprägt, um sich auf die bioaktiven Phenole in Oliven zu beziehen, die den allgemeineren, aber chemisch vagen Begriff "Polyphenol" ersetzen. Ursprünglich nur in der Olivenchemie verwendet, gewann der Begriff an Popularität und wird derzeit von Forschern verwendet, die sich allgemein auf Pflanzenphenole beziehen.
Zu dieser Definition kommt die Tatsache hinzu, dass sie eine hohe antioxidative Kraft haben .
Natürliche Polyphenole daher Gruppe zusammen eine große Gruppe von chemischen Substanzen , umfassend mindestens einen aromatischen Kern , die Durchführung einer oder mehreren Hydroxyl - Gruppen , zusätzlich zu den anderen Bestandteilen. Es gibt vier Hauptfamilien von Phenolverbindungen: Phenolsäuren ( Catechol , Gallussäure , Säureprotocatechinsäure ), die Flavone , die Chlorogensäure und Chinone . Sie können von einfachen Molekülen wie Phenolsäuren bis zu hochpolymerisierten Verbindungen über 30.000 Dalton wie Tanninen ( Gerbsäure ) reichen .
Polyphenole werden üblicherweise in einfache Phenole , Phenolsäuren und Cumarine , Naphthochinone , Stilbenoide (zwei durch zwei Kohlenstoffatome verbundene C 6 -Ringe), Flavonoide , Isoflavonoide und Anthocyane und polymerisierte Formen unterteilt: Lignane , Lignine , kondensierte Tannine . Diese grundlegenden Kohlenstoffgerüste stammen aus dem Sekundärstoffwechsel von Pflanzen, der durch Shikimat entwickelt wurde .
Basierend auf der grundlegenden Kohlenstoffstruktur können wir die folgenden Hauptklassen von Phenolverbindungen identifizieren:
Phenolverbindungen | ||||
Carbon - Skelett |
Klasse | Beispiel | Struktur | Ursprung |
---|---|---|---|---|
C 6 | Einfache Phenole | Hydrochinon | ![]() |
Bärentraube |
C 6 -C 1 | Hydroxybenzoesäuren | Parahydroxybenzoesäure | ![]() |
Gewürze, Erdbeeren |
C 6 -C 3 | Hydroxyzimtsäuren | Paracoumarsäure | ![]() |
Tomaten , Knoblauch |
Cumarine | Doldenblütler | ![]() |
Karotten , Koriander | |
C 6 -C 4 | Naphtochinone | Juglon | ![]() |
Walnüsse |
C 6 -C 2 -C 6 | Stilbenoide | Trans-Resveratrol | ![]() |
Traube |
C 6 -C 3 -C 6 | Flavonoide lato sensu | Kaempferol | ![]() |
Erdbeeren |
Isoflavonoide | Daidzein | ![]() |
Samen von Sojabohnen | |
Anthocyane | Dalphiniol |
|
Dalbergia sissoo , kleine rote Früchte | |
(C 6 -C 3 ) 2 | Lignane | Enterodiol | ![]() |
Darmbakterien, Flachs |
(C 6 -C 3 ) n | Lignine | ![]() |
Holz , Steinobst | |
(C 6 -C 3 -C 6 ) n | Kondensierte Tannine | Procyanidin | Trauben, Persimone |
Diese Tabelle basiert auf Macheix et al. in Sarni-Manchado und Cheynier (2006) sowie Bruneton (1999).
Zur Berücksichtigung ihrer besonderen Eigenschaften, zusammen Jean Bruneton Gruppen in der Klasse der Flavonoide stricto sensu die Flavone , Flavonole , Dihydroflavonol , Flavanone , Auronen , Chalkone und Dihydrochalcone (und deren Hetero ). Die Flavanoide umfassen im weiteren Sinne : die Flavanole , Flavandiole , Anthocyanidine (Anthocyane und ihre Glycoside).
Unter den Flavonoiden sind Flavanone für die Bitterkeit der Grapefruit verantwortlich. Die Tannine sind für die Adstringenz verschiedener Früchte (Haut und Traubenkerne ) und Anthocyane verantwortlich, die die Farbe roter Früchte haben.
Polyphenole sind in verschiedenen natürlichen Substanzen enthalten: in Form von Anthocyanin in roten Früchten, Rotwein (in Bezug auf Tannine, ein Phänomen des " französischen Paradoxons "), in Form von Proanthocyanidinen in Schokolade und Wein, von Caffeoylchininsäure und Feruloylchininsäure in Kaffee , Flavonoide in Zitrusfrüchten , und in Form von Katechinen wie Epigallocatechingallat in grünem Tee , Quercetin in Äpfeln , Zwiebeln , Rotwein , usw.
Laut einer Studie, die mit Freiwilligen über das Internet durchgeführt wurde, sind die Nahrungsquellen für Polyphenole hauptsächlich Kaffee (36,9%), Tee - grün oder schwarz - (33,6%), Schokolade für seinen Kakao (10, 4%), Rotwein ( 7,2%) und Früchte (6,7%). Unter den Früchten sind Polyphenole, die in allen Äpfeln sehr häufig vorkommen, noch stärker in Apfelwein (reich an Tannin) konzentriert, der bis zu viermal mehr enthalten kann: Es handelt sich um eine Artenvielfalt, die sich qualitativ und quantitativ in Polyphenolen manifestiert.
Polyphenole scheinen sowohl beim Schutz vor Krebs als auch beim Schutz vor Herz-Kreislauf-Erkrankungen eine wichtige Rolle zu spielen . Die Schutzwirkung gegen Krebs erklärt sich aus einem Mechanismus, der dem von Präbiotika sehr ähnlich ist, durch ihre Fähigkeit, eine bestimmte Art von Mikrobiota auszuwählen , insbesondere bei Krebserkrankungen des Verdauungssystems (Magen, Dickdarm usw. ).