Furfurylalkohol

Furfurylalkohol
Identifizierung
IUPAC-Name	2-Furanmethanol
Synonyme	Furfurol
N o CAS	98-00-0
N o ECHA	100.002.388
N o EG	202-626-1
FEMA	2491
Aussehen	Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Wird bei Kontakt mit Luft und Licht rot oder braun.
Chemische Eigenschaften
Brute Formel	C 5 H 6 O 2   [Isomere]
Molmasse	98,0999 ± 0,005  g / mol C 61,22%, H 6,16%, O 32,62%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion	-15  ° C.
T ° kochen	170  ° C.
Löslichkeit	im Wasser: mischbar
Löslichkeitsparameter δ	25,6  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	1,13  g · cm & supmin ; ³
Selbstentzündungstemperatur	491  ° C.
Flammpunkt	65  ° C (geschlossener Becher), 75  ° C (offener Becher)
Explosionsgrenzen in der Luft	1,8 - 16,3  % vol
Sättigender Dampfdruck	bei 20  ° C  : 53  Pa
Thermochemie
C p	Gleichung: VSP.=((- -7.696)+((5.5491E.- -1)×T.+((- -4,9754E.- -4)×T.2+((2.3193E.- -7)×T.3+((- -4.4815E.- -11)×T.4{\ displaystyle C_ {P} = (- 7.696) + (5.5491E-1) \ mal T + (- 4.9754E-4) \ mal T ^ {2} + (2.3193E-7) \ mal T ^ {3 } + (- 4.4815E-11) \ times T ^ {4}} Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin von 298 bis 1.500 K. Berechnete Werte: 119,315 J · mol -1 · K -1 bei 25 ° C. T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 119.268 1216 378 104,85 142.581 1,453 418 144,85 152.895 1,559 458 184,85 162.397 1 655 498 224,85 171,146 1,745 538 264,85 179,197 1,827 578 304,85 186,606 1,902 618 344,85 193,421 1 972 658 384,85 199.692 2,036 698 424,85 205.462 2,094 738 464,85 210.775 2 149 778 504,85 215.671 2 198 818 544,85 220 185 2 244 858 584,85 224,352 2 287 899 625,85 228,297 2 327 T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 231 856 2363 979 705,85 235 154 2397 1.019 745,85 238 215 2 428 1.059 785,85 241.059 2 457 1.099 825,85 243,703 2484 1.139 865,85 246,163 2,509 1.179 905,85 248.450 2,533 1 219 945,85 250,574 2,554 1,259 985,85 252,541 2,574 1,299 1025,85 254 355 2,593 1339 1065,85 256.017 2,610 1.379 1 105,85 257,525 2,625 1.419 1 145,85 258.875 2,639 1.459 1,185,85 260.060 2.651 1.500 1 226,85 261.092 2,661
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
Achtung H302, H312, H319, H331, H335, H351, H373, H302  : Schädlich beim Verschlucken H312  : Schädlich bei Hautkontakt H319  : Verursacht schwere Augenreizungen H331  : Giftig beim Einatmen H335  : Kann  die Atemwege reizen H351 : Verdacht auf Krebs (ggf. Expositionsweg angeben) Es ist eindeutig nachgewiesen, dass kein anderer Expositionsweg führt zu derselben Gefahr) H373  : Vermutetes Risiko einer ernsthaften Schädigung der Organe (alle bekannten Organe angeben, falls bekannt) nach wiederholter Exposition oder längerer Exposition ( Expositionsweg angeben , wenn eindeutig nachgewiesen ist, dass kein anderer Expositionsweg vorliegt führt zu der gleichen Gefahr)
NFPA 704
2 3 1
Transport
- -    2874    UN-Nummer  : 2874  : FURFURYLALKOHOL
Ökotoxikologie
LogP	0,28
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Der Furfurylalkohol ist eine organische Verbindung, die eine Gruppe Furan und eine Hydroxymethylgruppe enthält.
Es ist eine klare bernsteinfarbene Flüssigkeit mit einem verbrannten Geruch und einem bitteren Geschmack.

Es ist mischbar, aber im Wasser instabil. Es ist in üblichen organischen Lösungsmitteln löslich .
Es polymerisiert in Gegenwart einer Säure.

Es ist in der Essenz der Blüten von Scotch Broom ( Sarothamnus scoparius ) gefunden.

Herstellung

Furfurylalkohol wird durch Reduktion der kommerziell hergestellte Furfural erhielt aus Bagasse Zuckerrohr bran cereal Oliventrester oder Nadelholz.

Verwendet

Die große Verwendung von Furfurylalkohol ist die Agglomeration von Silika Giessereisand . Zu diesem Zweck wird der trockene Sand mit einer kleinen Menge Furfurylalkohol gemischt, in die im letzten Moment einige Prozent verdünnte Phosphorsäure gegeben wurden. Der Sand wird dann schnell in seine Form gepackt. Alkohol und Säure reagieren schnell zu einem duroplastischen Polymer, das den Sand fest bindet und bei der Temperatur des Gussstücks einige Sekunden aushält und sich dann auflöst, nachdem das Gussstück Zeit zum Erstarren hatte. Das Abstreifen oder Zerstören der Form ist daher sehr erleichtert.

Furfurylalkohol kann als Lösungsmittel , als Ausgangsmaterial für Harze und Leime sowie für die organische Synthese verwendet werden.

Furfurylalkohol wurde in Raketentriebwerken als hypergolischer Kraftstoff in Kombination mit Salpetersäure verwendet .

Verweise

1. FURFURYLALKOHOL, Sicherheitsblatt (e) des Internationalen Programms für chemische Sicherheit , konsultiert am 9. Mai 2009
2. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
3. (in) James E. Mark, Handbuch für physikalische Eigenschaften von Polymeren , Springer,2007, 2 nd  ed. 1076  p. ( ISBN  0387690026 , online lesen ) , p.  294
4. (in) Carl L. Yaws, Handbuch der thermodynamischen Diagramme , Bd.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
5. Index Nummer 603-018-00-2 in Anhang I der Anpassung an den technischen Fortschritt 01 ((CE) Nr 790/2009) von 10, August 2019
6. "  Furfurylalkohol-Anwendungen  " auf furan.com (abgerufen am 24. September 2016 )

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