Diphenylmethan

Diphenylmethan
Identifizierung
IUPAC-Name	1,1'-Methandiyldibenzol
Synonyme	Benzylbenzol
N o CAS	101-81-5
N o ECHA	100.002.708
N o EG	202-978-6
PubChem	7580
ChEBI	38884
LÄCHELN	C1 = CC = C (C = C1) CC2 = CC = CC = C2 PubChem , 3D-Ansicht
InChI	InChI: 3D-Ansicht InChI = 1 / C13H12 / c1-3-7-12 (8-4-1) 11-13-9-5-2-6-10-13 / h1-10H, 11H2 InChIKey: CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA -NICHT
Aussehen	farbloses Öl
Chemische Eigenschaften
Brute Formel	C 13 H 12   [Isomere]
Molmasse	168,2344 ± 0,0112  g / mol C 92,81%, H 7,19%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion	25,85  ° C.
T ° kochen	261,85  ° C.
Löslichkeit	14  mg · l -1 ( Wasser , 25  ° C )
Volumenmasse	1,01  g · cm -3 bis 20  ° C
Selbstentzündungstemperatur	485  ° C.
Flammpunkt	130  ° C.
Explosionsgrenzen in der Luft	0,69 - 8,66  % vol
Sättigender Dampfdruck	1  mbar bei 77  ° C 0,151  mbar bei 50  ° C.
Kritischer Punkt	486,85  ° C , 28,6  bar
Thermochemie
S 0 Gas, 1 bar	436  J · mol –1 · K –1
S 0 fest	239,3  J · mol –1 · K –1
Δ f H 0 Gas	164,8  kJ · mol & supmin; ¹
Δ f H 0 flüssig	97,1  kJ · mol & supmin; ¹
Δ f H 0 fest	114  kJ · mol & supmin; ¹
Δ fus H °	67,7  kJ · mol & supmin; ¹
Δ vap H °	18,569  kJ · mol -1
C p	279,9  J · mol -1 · K -1 (Feststoff, 25  ° C ) Gleichung: VSP.=((- -100,298)+((1,2250)×T.+((- -1,0670E.- -3)×T.2+((4,8040E.- -7)×T.3+((- -8,7845E.- -11)×T.4{\ displaystyle C_ {P} = (- 100,298) + (1,2250) \ mal T + (- 1,0670E-3) \ mal T ^ {2} + (4,8040E-7) \ mal T ^ {3} + ( - 8.7845E-11) \ times T ^ {4}} Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin von 298 bis 1600 K. Berechnete Werte: 182,125 J · mol -1 · K -1 bei 25 ° C. T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 182.018 1.082 384 110,85 238.058 1.415 428 154,85 263 262 1,565 471 197,85 285,845 1,699 515 241,85 307.021 1,825 558 284,85 325 975 1,938 601 327,85 343,351 2,041 645 371,85 359 633 2 138 688 414,85 374,209 2,224 732 458,85 387,881 2 306 775 501,85 400 139 2.378 818 544,85 411,410 2,445 862 588,85 422 022 2,509 905 631,85 431,582 2,565 949 675,85 440.620 2,619 T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 992 718,85 448,801 2,668 1.035 761,85 456,404 2,713 1.079 805,85 463 648 2 756 1,122 848,85 470 257 2,795 1.166 892,85 476,584 2,833 1,209 935,85 482 381 2,867 1,252 978,85 487,826 2.900 1,296 1022,85 493.058 2 931 1339 1065,85 497,853 2 959 1.383 1,109,85 502,445 2 987 1.426 1 152,85 506,625 3,011 1469 1 195,85 510,496 3 034 1,513 1 239,85 514 121 3,056 1,556 1,282,85 517.316 3,075 1.600 1.326,85 520 199 3 092
PCI	-6 927,3  kJ · mol -1 (flüssig)
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
H410, P273, P391, P501, H410  : Sehr giftig für Wasserlebewesen mit lang anhaltenden Auswirkungen P273  : Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P391  : Verschüttetes Produkt sammeln. P501  : Inhalt / Behälter entsorgen ...
NFPA 704
1 1 0
Ökotoxikologie
DL 50	2,25  g · kg –1 (Ratte, oral) > 5000 mg / kg (Kaninchen, sc )
LogP	4.14
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Diphenylmethan ist der Kohlenwasserstoff der Strukturformel (C 6 H 5 ) 2 CH 2 . Wie der Name schon sagt, besteht Diphenylmethan aus einem Methanmolekül , das durch zwei Phenylgruppen substituiert ist, oder in der entgegengesetzten Perspektive aus zwei Benzolringen, die durch eine Methylenbrücke verbunden sind . Diphenylmethan entspricht einer in der organischen Chemie üblichen Gruppe , der Diphenylmethylgruppe, die auch als Benzhydrylgruppe bekannt ist.

Diphenylmethan wird durch Reaktion zwischen Benzylchlorid und Benzol in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumtrichlorid (AlCl 3 ) hergestellt:

C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 6 → (C 6 H 5 ) 2 CH 2 + HCl

Anmerkungen

• (fr) Dieser Artikel stammt teilweise oder vollständig aus dem englischen Wikipedia- Artikel "  Diphenylmethan  " ( siehe Autorenliste ) .

1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) "Diphenylmethan" auf NIST / WebBook , abgerufen am 22. Juli 2009
3. Eintrag "Diphenylmethan" in der Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsche Behörde für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz) ( deutsch , englisch ), Zugriff 22. Juli 2009 (JavaScript erforderlich)
4. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek und "  Empfohlene kritische Temperaturen. Teil II. Aromatische und cyclische Kohlenwasserstoffe  “ , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  33, n o  230. April 2004, p.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
5. "  Eigenschaften verschiedener Gase  " auf flexwareinc.com (abgerufen am 12. April 2010 )
6. (in) Carl L. Yaws, Handbuch der thermodynamischen Diagramme: Anorganische Verbindungen und Elemente , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996384  p. ( ISBN  0-88415-859-4 )
7. UCB Universität von Colorado
8. (in) "  Diphenylmethan  " auf ChemIDplus , abgerufen am 22. Juli 2009
9. Diphenylmethan , WW Hartman und Ross Phillips; Org. Synth., 1943, vol. 2, p. 232.