| Krokonsäure | |
| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | 4,5-Dihydroxycyclopent-4-en-1,2,3-trion |
| Synonyme |
4,5-Dihydroxy-4-cyclopenten-1,2,3-trion |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.201.686 |
| PubChem | 546874 |
| LÄCHELN |
OC = 1C (= O) C (= O) C (= O) C = 1O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C5H2O5 / c6-1-2 (7) 4 (9) 5 (10) 3 (1) 8 / h6-7H |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 5 H 2 O 5 [Isomere] |
| Molmasse | 142,0664 ± 0,0056 g / mol C 42,27%, H 1,42%, O 56,31%, |
| Physikalische Eigenschaften | |
| T ° Fusion | > 300 ° C. |
| Kristallographie | |
| Kristallsystem | orthorhombisch |
| Kristallklasse oder Raumgruppe | P ca2 1 |
| Netzparameter |
a = 8,7108 Å b = 5,1683 Å |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Die Krokonsäure oder 1,2-Dihydroxycyclopentènetrion ist die organische Verbindung der Summenformel C 5 H 2 O 5 oder (C = O) 3 (HOC) 2 . Es besteht aus einem Skelett zusammengesetzt Cyclopenten mit zwei Gruppen Hydroxyl an die benachbarte Doppelbindung und drei Gruppen Ketone auf dem Kohlenstoff der Kohlenstoff verbleibt. Es ist lichtempfindlich, wasser- und ethanollöslich und bildet gelbe Kristalle, die sich bei 212 ° C zersetzen .
Diese Verbindung ist eine Säure, weil sie bei einem niedrigen pH-Wert ( pKa 1 = 0,80 ± 0,08 und pKa2 = 2,24 ± 0,01 bei 25 ° C ) ihre Protonen ( H + -Kation ) aus ihren Hydroxylgruppen verliert . Die resultierenden Anionen Hydrogenocroconat C 5 HO 5 - und Croconat C 5 O 5 2– sind ebenfalls ziemlich stabil. Insbesondere ist das Croconat-Dianion aromatisch und symmetrisch, die Doppelbindung und die negativen Ladungen sind an den fünf CO-Untereinheiten delokalisiert. Lithium , Natrium und Kalium croconates von Wasser kristallisieren bilden Dihydrate, aber das orange Salz des Kaliums kann dehydratisiert wird einen Monohydrat zu bilden.
Die Ammonium- , Rubidium- und Cäsium croconates kristallisiert in wasserfreier Form . Die Salze von Barium , Blei , Geld usw. sind auch bekannt.
Krokonsäure kann auch Ester wie Dimethylkrokonat bilden .
Krokonsäure und Kaliumkrokonatdihydrat wurden 1825 von Leopold Gmelin entdeckt , der diese Verbindungen nach dem griechischen τό χρχχον , "Safran" oder "Eigelb" benannte. Die Struktur von Ammoniumcroconat wurde von Baenziger et al. im Jahr 1964; die Struktur von K 2 C 5 O 5 . 2H 2 O wurde 2001 von JD Dunitz bestimmt.
Im festen Zustand hat Krokonsäure eine Struktur aus gefalteten Banden, wobei jede Bande ein planarer Ring aus vier Molekülen C 5 O 5 H 2 ist, die durch Wasserstoffbrücken verbunden sind .
Im festen Zustand von Alkalimetallsalzen bilden Croconatanionen und Alkalikationen parallele Säulen. In dem gemischten Salz K 3 (C 5 HO 5 ) (C 5 O 5 ) · 2H 2 O, das formal Croconatdianionen und Hydrogenocroconatanionen enthält, wird der Wasserstoff zu gleichen Teilen auf zwei benachbarte Croconateinheiten aufgeteilt.