Squarinsäure | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 3,4-Dihydroxycyclobut-3-en-1,2-dion |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.018.875 |
N o EG | 220-761-4 |
N o RTECS | GU1800000 |
PubChem | 17913 |
LÄCHELN |
OC1 = C (O) C (= O) C1 = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C4H2O4 / c5-1-2 (6) 4 (8) 3 (1) 7 / h5-6H |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 4 H 2 O 4 [Isomere] |
Molmasse | 114,0563 ± 0,0045 g / mol C 42,12%, H 1,77%, O 56,11%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 293 ° C (Zersetzung) |
Thermochemie | |
Δ f H 0 Gas | -515 kJ · mol -1 |
Δ f H 0 fest | -598,2 kJ · mol -1 |
C p | 121,6 J · K -1 · mol -1 (Feststoff, 41,85 ° C ) |
PCI | -1 261,67 kJ · mol -1 |
Vorsichtsmaßnahmen | |
Richtlinie 67/548 / EWG | |
Xi Symbole : Xi : Reizend R Sätze : R43 : Kann durch Hautkontakt sensibilisieren. R36 / 37/38 : Reizt Augen, Atemwege und Haut. S Sätze : S26 : Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser abspülen und ärztlichen Rat einholen. S36 : Geeignete Schutzkleidung tragen. R-Sätze : 36/37/38, 43, S-Sätze : 26, 36, |
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Die Quadratsäure, auch quadratische Säure genannt, ist eine organische Verbindung der Summenformel C 4 H 2 O 4. Es verdankt seinen Namen der Tatsache , dass sie aus vier zusammengesetzt ist , Atome von Kohlenstoff angeordnet ist ungefähr quadratisch ( „square“ in Englisch, sich von der alten Französisch abgeleitet esquarre , Winkel).
Die erste konjugierte Base von Squarsäure ist das Wasserstoff- Squarat- Anion C 4 HO 4 - und die nächste ist das zweiwertige Squarat-Anion C 4 O 4 2– .
Die Squarsäure ist ein Reagenz für die organische Synthese , das beispielsweise verwendet wird, um Squarainfarbstoffe (en) lichtempfindlich und Inhibitoren der Enzyme Tyrosinphosphatase (en) herzustellen .
Squarinsäure ist ein weißes kristallines Pulver. Seine Struktur enthält kein perfektes Quadrat, da die Längen seiner Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen nicht genau gleich sind.
Der hohe Säuregehalt ( pKa 1 = 1,5 und pKa 2 = 3,4) seiner Protonen ist auf die Resonanzstabilisierung der Anionen zurückzuführen. Im Dianion sind die negativen Ladungen gleichmäßig zwischen den vier Sauerstoffatomen delokalisiert, sodass das Squarat-Ion - im Gegensatz zu Squarinsäure selbst - vollständig symmetrisch ist und alle CC- und CO-Bindungslängen identisch sind:
Andererseits besteht in der Quantenmechanik die Beschreibung des Dianions darin, die π-Elektronen der C = O-Doppelbindungen an den Sauerstoffatomen zu platzieren, die daher zu Anionen werden. Dies führt zu einer negativen Ladung an diesen Atomen mit einer doppelten positiven Ladung im Zyklus der Kohlenstoffatome. Auf diese Weise respektiert der Zyklus die Hückelsche Regel (2 Elektronen π = 4n + 2 mit n = 0), um aromatisch zu sein . Folglich ist die perfekte Symmetrie des Quadrats auf diese Ladungsverteilung und die Aromatizität des Zyklus zurückzuführen.
Die ursprüngliche Synthese beginnt mit der Reaktion von 1-Chlor-1,2,2-trifluorethylen mit Zink unter Bildung von Perfluorcyclobuten. Diese Verbindung wird durch Ethanol in 1,2-Diethoxy-3,3,4,4-tetrafluor-1-cyclobuten umgewandelt . Eine Hydrolyse ergibt Säurequadrat.
In der Medizin kann es zur Behandlung von Warzen eingesetzt werden . Es ist auch für die Behandlung von gebrauchten Alopezie (Alopecia areata) und insgesamt Alopezie (en) (Alopezietotalis / universalis), einem Haarausfall Autoimmun- über Immuntherapie topische , die bewirkt , dass das Auftreten eines Ausschlags allergisch .