Zimtsäure
| Zimtsäure | |
| planare Struktur von Zimtsäure | |
| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | (E) -3-Phenylprop-2-enosäure |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.004.908 |
| N o EG | 210-708-3 |
| PubChem | 444539 |
| FEMA | 2288 |
| LÄCHELN |
C1 = CC = C (C = C1) C = CC (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H8O2 / c10-9 (11) 7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-7H, (H, 10,11) / b7-6 + InChIKey: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N |
| Aussehen | weißer monokliner Kristall |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 9 H 8 O 2 [Isomere] |
| Molmasse | 148,1586 ± 0,0084 g / mol C 72,96%, H 5,44%, O 21,6%, |
| pKa | 4.44 |
| Physikalische Eigenschaften | |
| T ° Fusion | 135 zu 136 ° C (408-409 K ) |
| T ° kochen | 300 ° C. |
| Löslichkeit | 0,4 g · l & supmin; ¹ in Wasser |
| Volumenmasse | 1,2475 |
| Flammpunkt | > 110 ° C. |
| Thermochemie | |
| Δ f H 0 fest | -325,3 kJ / mol |
| C p | 197,5 J / mol K (fest) |
| Vorsichtsmaßnahmen | |
| WHMIS | |
|
Unkontrolliertes ProduktDieses Produkt wird nicht gemäß den WHMIS-Klassifizierungskriterien kontrolliert. |
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| Ökotoxikologie | |
| DL 50 | 2500 mg · kg -1 (oral, Ratte) |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Die Zimtsäure der Formel C 6 H 5 -CH = CHCOOH ist eine organische Säure, die in Form eines weißen geruchlosen Pulvers mit einer geringen Löslichkeit in Wasser vorliegt .
Es wurde 1834 von Péligot und Dumas entdeckt und gereinigt.
Es wird aus dem Zimtextrakt gewonnen , dem sein Ethylester seinen charakteristischen Geruch verleiht, oder aus bestimmten Balsamico-Sträuchern. Es bildet auch einen wichtigen Bestandteil des Balsams von Tolu und des Balsams von Peru . Seine Ester sind im Styrax vorhanden . Es kann auch de novo synthetisiert werden .
Es ist vor allem in der Parfümindustrie verwendet werden, wo ihre Ester von Methyl , mit Ethyl und Benzyl nach Geruchs- und gesucht werden. Es wird auch in der Zusammensetzung von Geschmacksverstärkern, synthetischem Indigo und bestimmten pharmazeutischen Produkten verwendet.
Zimtsäure ist auch ein Zwischenprodukt im Biosyntheseweg von Shikimisäure sowie aller Phenylpropanoide .
Es hat auch antiseptische und antimykotische Eigenschaften , die aus der präkolumbianischen Zeit bekannt sind, was durch die hohe Heilungsrate der damals durchgeführten Trepanationen belegt wird (siehe den Artikel Medizin in der Vorgeschichte und Protogeschichte ). Es wird ungefähr zur gleichen Zeit auch im Mumifizierungsprozess verwendet .
Synthese
Viele Methoden zur Synthese dieser wichtigen Verbindung wurden entwickelt. Die historische Synthese wurde 1856 von Cesare Bertagnini aus Benzaldehyd und Ethanoylchlorid durchgeführt .
Die nächsten beiden sind:
Biosynthese
Zimtsäure wird von einem großen Teil der Pflanzen biosynthetisiert . Es ist eines der Elemente des Phenylpropanoid-Weges ; Es wird durch Einwirkung von Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) auf Phenylalanin hergestellt .
Es wird dann durch Einwirkung von Cinnamat-4-hydroxylase (C4H) in Paracoumarsäure umgewandelt , wodurch eine große Reihe anderer Verbindungen erhalten wird:
- andere Phenylpropanoide , Säuren (und Ester) Hydroxycinammiques wie Kaffeesäure , Ferulasäure und Sinapinsäure
- die Cumarine durch interne Cyclisierung
- die Flavonoide über den Chalkon
- die Lignine , Polymere Monolignole , erhalten durch zwei aufeinanderfolgende Reduktionen von Zimtsäure, Ferulasäure und Sinapinsäure;
Zimtsäure ist auch ein Vorläufer der Säure der Benzoesäure (über den Thioester, den sie mit dem Coenzym A bildet ), darunter die Benzoesäure , die Salicylsäure , die Gallussäure und ihre zahlreichen Derivate.
Physikalische Eigenschaften
Zimtsäure treten in zwei trans- und cis- isomeren Formen (E und Z in der IUPAC - Nomenklatur ). Die trans- Isoform wird in Pflanzen aus L-Phenylalanin synthetisiert und ist der Vorläufer einer Vielzahl von Phenolverbindungen.
Die cis- Isoform wurde bereits 1935 synthetisiert und ihre biologischen Eigenschaften untersucht. Es wurde gezeigt, dass sie Eigenschaften zur Regulierung des Pflanzenwachstums aufweist (Aktivitäten zur Förderung der Dehnung, Hemmung des Wachstums von Getreidewurzeln, Rolle bei der Reifung von Bananen oder der Keimung von Samen). Diese zahlreichen biologischen Aktivitäten widersprechen der Transformation , die als physiologisch inaktiv angesehen wird.
Die cisform galt als sehr selten in der Natur, bis sie 2003 im Kohl Brassica parachinensis gefunden wurde . Andere cis- Formen : wurden in Phenylpropanoide gefunden cis- p-Cumarin, cis- Ferulasäure und cis -caffeic Säuren in Pflanzen. Es wurde gezeigt, dass Transzimtsäure in der cis- Isoform von Frauenkrabben ( Arabidopsis thaliana ), die Sonnenlicht ausgesetzt sind, isomerisiert werden kann .
Anmerkungen und Referenzen
- ( Fr ) Dieser Artikel ist teilweise oder vollständig aus dem Wikipedia - Artikel in genommen englischen Titeln „ Zimtsäure “ ( siehe die Liste der Autoren ) .
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- " Zimtsäure " in der Datenbank der Chemikalien Reptox der CSST (Quebec Organisation, die für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz zuständig ist), abgerufen am 25. April 2009
- WaiShingWong, Di Guo, XiaoLi Wang, ZhiQi Yin, Bing Xia, Ning Li , „ Untersuchung von cis-Zimtsäure in Arabidopsis thaliana “, Plant Physiology and Biochemistry , vol. 43,2005, p. 929-937
- YIN Zhiqi, WONG Weishing, YE Wenchai, Li Ning , „ Biologisch aktive cis- Zimtsäure kommt natürlicherweise in Brassica parachinensis “, chinesische Wissenschaft Bulletin , vol. 48, n o 6,2003, p. 555-558
- Perkin, WH; J. Chem. Soc. 1868 , 21 , 53, 181.
- Perkin, WH; J. Chem. Soc. 1877 , 31 , 388.
- Döbner-Knövenagel-Reaktion
- Der Merck-Index: eine Enzyklopädie von Chemikalien, Arzneimitteln und Biologika / Maryadele J. O'Neil, leitende Redakteurin; Ann Smith, Senior Associate Editor; Patricia E. Heckelman, Mitherausgeberin, Whitehouse Station, New Jersey. : Merck, 2001.