Phenylalanin | |
L oder S (-) - Phenylalanin D oder R (+) - Phenylalanin |
|
Identifizierung | |
---|---|
IUPAC-Name | 2-Amino-3-phenylpropansäure |
Synonyme |
F, Phe |
N o CAS |
(L) oderS(-) (D) oderR(+) |
(racemisch)
N o ECHA | 100.000.517 |
N o EG | 200-568-1 (L) 211-603-5 (D) |
Arzneimittelbank | DB00120 |
PubChem | |
FEMA | 3585 |
LÄCHELN |
NC (Cc1ccccc1) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H11NO2 / c10-8 (9 (11) 12) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6,10H2, (H, 11 , 12) |
Aussehen | weißes Puder |
Chemische Eigenschaften | |
Formel |
C 9 H 11 N O 2 [Isomere] |
Molmasse | 165.1891 ± 0,0088 g / mol C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %, |
pKa | 1,83 (Säurefunktion) 9,13 (Aminfunktion) |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 275 bis 283 °C |
Biochemische Eigenschaften | |
Codons | UUC , UUU |
isoelektrischer pH | 5.48 |
Essentielle Aminosäure | Ja |
Vorkommen bei Wirbeltieren | 4,0 % |
Vorsichtsmaßnahmen | |
WHMIS | |
Unkontrolliertes ProduktDieses Produkt wird nicht gemäß den WHMIS-Klassifizierungskriterien kontrolliert. |
|
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Phenylalanin (Abkürzungen IUPAC - IUBMB : Phe und F ) ist eine saure α-Aminosäure , deren Enantiomer L ist eine der 22 proteinogenen Aminosäuren , und einer der neun essentiellen Aminosäuren für die menschliche . Es wird codiert auf Boten - RNAs durch die UUU und UUC Codons . Es ist gekennzeichnet durch eine Gruppe Phenyl , die eine macht Rückstand apolaren aromatischen , dessen Zyklus Benzol gibt es ein bestimmtes Absorptionsspektrum im UV rund 260 nm der Wellenlänge .
Die Wirkung der Phenylalanin-Hydroxylase verwandelt sie in eine andere Aminosäure, Tyrosin .
Phenylalanin ist eine Vorstufe von Dopamin , Noradrenalin , Adrenalin und Melanin . Auch die Aspartamdrift .
Nur Mikroorganismen und Pflanzen können Phenylalanin synthetisieren.
Phenylalanin ist, zusammen mit Aspartat , einer der beiden Bestandteile von Aspartam , einem Dipeptid, das als Süßungsmittel in Getränken und Lebensmitteln verwendet wird und "light" (insbesondere Limonade Light ) genannt wird, da es eine 200-mal höhere Süßkraft als Saccharose hat und wenig Energie hat.
Die PKU ist eine genetische Störung, die durch schwere neurologische und Verhaltensstörungen gekennzeichnet ist. Dies ist auf das Fortschreiten einer ineffizienten Version des Phenylalanin-abbauenden Enzyms, der Phenylalanin-Hydroxylase , nach einer Mutation eines Gens auf Chromosom 12 zurückzuführen . Dies führt beim Erkrankten zu einer zu hohen Phenylalaninkonzentration im Blut , insbesondere im Serum und im Gehirn. In hohen Konzentrationen giftig, reichert es sich dann im Körper an und schädigt das Myelin und die weiße Substanz . Das Neugeborenenscreening mit dem Guthrie-Test ermöglicht die schnelle Einführung einer strengen Nahrungsmitteldiät, um die Phenylalaninkonzentration zu begrenzen und die meisten Symptome zu beseitigen.
Phenylalanin spielt in der Pflanzenwelt eine große Rolle: Es ist das Molekül, von dem alle Phenylpropanoide abgeleitet sind , zu denen unter anderem Cumarine , Flavonoide , Stilbenoide sowie Monolignole gehören , die Monomere von Lignin und Lignan , die die Wände der Pflanzenzellen bilden .
Phenylalanin wird zunächst durch die Wirkung des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) in Zimtsäure umgewandelt . Letzteres wird dann durch eine Reihe von Hydroxylierungen, Methylierungen und enzymatischen Reduktionen in verschiedene Vorläufer jeder der Klassen von Phenylpropanoiden umgewandelt.
Phenylalanin kommt in den meisten gängigen Lebensmitteln vor:
Samen und Gemüse sind die Lebensmittel mit dem höchsten Phenylalaningehalt, dicht gefolgt von bestimmten Käsesorten (insbesondere Trockenkäse).
Einige Produkte müssen gekennzeichnet werden Enthält eine Quelle für Phenylalanin , einschließlich Aspartam-Acesulfam-Salze
Phenylalanin ist insbesondere in Kaugummis enthalten, die einen großen Anteil an Aspartam (Süßstoffpeptid) enthalten. Wenn diese Aminosäure im Verhältnis von wenigen Kaugummis pro Tag keine Wirkung entfaltet, wirkt sie in größeren Mengen abführend ( ab 5 oder sogar 6 Kaugummis pro Tag ). Tatsächlich beschleunigt Phenylalanin in hoher Dosis die Darmpassage.