Ethanolamin

Ethanolamin
Ethanolamin   Ethanolamin-3D
Struktur von Ethanolamin
Identifizierung
IUPAC-Name 2-Aminoethanol
Synonyme

2-Amino-l-ethanol,
Ethanolamin,
Monoethanolamin,
β-Aminoethanol,
β-Hydroxyethylamin,
β-Aminoethylalkohol,
Glycinol, Olamin, MEA

N o CAS 141-43-5
N o ECHA 100.000.986
N o EG 205-483-3
N o RTECS KJ5775000
PubChem 700
ChEBI 16000
LÄCHELN NCCO
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C2H7NO / c3-1-2-4 / h4H, 1-3H2
Aussehen farblose, ölige Flüssigkeit mit ammoniakalischem Geruch
Chemische Eigenschaften
Formel C 2 H 7 N O   [Isomere]
Molmasse 61,0831 ± 0,0026  g / mol
C 39,33 %, H 11,55 %, N 22,93 %, O 26,19 %,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion 10  °C
T ° Kochen 170  °C
Löslichkeitsparameter δ 31,8  J 1/2 · cm –3/2 ( 30  °C );

13,5  cal 1/2 · cm -3/2

Volumenmasse 1,02  g · cm -3 bis 20  °C
Selbstentzündungstemperatur 410  °C
Flammpunkt 85  °C
Explosionsgrenzen in Luft 5,5 - 17%
Sättigungsdampfdruck 50  Pa bei 20  °C
163  Pa bei 40  °C
343  Pa bei 50  °C
Thermochemie
C p

Gleichung:
Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin, von 298 bis 1.500 K.
Berechnete Werte:
85,286 J · mol -1 · K -1 bei 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
C p
C p
298 24,85 85 253 1.396
378 104.85 101.519 1.662
418 144,85 108.825 1782
458 184,85 115.633 1.893
498 224.85 121.985 1997
538 264.85 127 916 2.094
578 304.85 133.461 2 185
618 344,85 138.654 2.270
658 384,85 143.527 2350
698 424.85 148 107 2 425
738 464,85 152.422 2.495
778 504,85 156.497 2.562
818 544.85 160.356 2.625
858 584,85 164.019 2.685
899 625.85 167.590 2.744
T
(K)
T
(°C)
C p
C p
939 665.85 170 914 2.798
979 705.85 174.094 2.850
1.019 745.85 177.144 2.900
1.059 785.85 180.075 2 948
1.099 825.85 182.895 2 994
1.139 865.85 185.612 3 039
1.179 905,85 188 232 3.082
1 219 945.85 190.757 3 123
1.259 985.85 193 190 3 163
1.299 1025,85 195.528 3,201
1339 1065.85 197.769 3 238
1.379 1 105,85 199.909 3 273
1.419 1 145,85 201 941 3 306
1.459 1.185,85 203 856 3.337
1.500 1 226,85 205.686 3 367
Optische Eigenschaften
Brechungsindex = 1,4539 bei 20  °C
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH05: ÄtzendSGH07: Giftig, reizend, sensibilisierend, narkotisch
Achtung H302, H312, H314, H332, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
H312  : Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut
H314  : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und Augenschäden
H332  : Gesundheitsschädlich beim Einatmen
H335  : Reizung der Atemwege verursachen
P261  : Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dämpfe / Aerosole.
P280  : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P305 + P351 + P338  : Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt und sie leicht entfernt werden können. Weiter spülen.
P308 + P313  : Bei nachgewiesener oder vermuteter Exposition: Ärztlichen Rat einholen.
NFPA 704

NFPA 704-Symbol

2 3 0
Transport
80
   2491   
Kemler-Code:
80  : ätzend oder  schwach ätzend
UN-Nummer  :
2491 : ETHANOLAMIN; oder Ethanolamin - Lösung
Klasse:
8
Label: 8  : Ätzende Stoffe Verpackung: Verpackungsgruppe III  : Stoffe mit geringer Gefahr.
ADR-Piktogramm 8



Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Ethanolamin , auch bekannt als 2-Aminoethanol oder Monoethanolamin , ist eine organische Verbindung der chemischen Formel NH 2 CH 2 CH 2 OHwelches sowohl ein primäres Amin durch seine Amingruppe -NH 2 und einen primären Alkohol an seiner Hydroxylgruppe –OH . Wie andere Amine verhält sich Monoethanolamin in einer schwachen Base . Ethanolamin ist eine giftige , entzündliche , ätzende , farblose und viskose Flüssigkeit  ; sein Geruch ähnelt dem von Ammoniak .

Ethanolamin wird allgemein als Monoethanolamin bezeichnet , um es von Diethanolamin und Triethanolamin zu unterscheiden . Die Ethanolamingruppe ist die zweithäufigste Kopfgruppe von Phospholipiden , Stoffen, die in biologischen Membranen vorkommen . Dieses Molekül wurde 2020 in der Molekülwolke Sagittarius B2 unweit des Zentrums der Milchstraße nachgewiesen .

Produktion

Monoethanolamin wird durch Umsetzung von Ethylenoxid mit wässrigem Ammoniak hergestellt ; diese Reaktion erzeugt auch Diethanolamin und Triethanolamin . Es ist möglich, die Anteile dieser Produkte durch Änderung der Stöchiometrie der Reagenzien zu kontrollieren .

Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak


Anwendungen

Wissenschaftliche Analysen haben ergeben, dass die Verwendung von Monoethanolamin (MEA) und Triethanolamin (TEA) in Kosmetika zur kurzfristigen Anwendung mit anschließender vollständiger Abspülung der Hautoberfläche sicher ist. In Produkten, die für einen längeren Hautkontakt bestimmt sind, sollte die Ethanolaminkonzentration 5 % nicht überschreiten.

Die Verwendung von Cocamid DEA , Cocamid DIPA und anderen Fettsäuren mit Ethanolamin ist in Kosmetika erlaubt, da diese Stoffe nicht die gleichen Eigenschaften wie DEA aufweisen. In Kosmetika ist ihre Verwendung in Kombination mit Nitrosaminbildnern jedoch verboten .

Das Vorhandensein von Diethanolamin (DEA) in Kosmetika ist in Kanada nicht erlaubt. Dies liegt daran, dass DEA und ähnliche Verbindungen wie Diisopropanolamin (DIPA) gefährliche Nitrosamine produzieren können, die möglicherweise mit Krebs in Verbindung gebracht werden. DEA und DIPA sowie alle Inhaltsstoffe, die die Bildung von Nitrosaminen induzieren können, wenn sie einem Kosmetikum zugesetzt werden, können ein Risiko für die Gesundheit der Verbraucher darstellen und sollten daher nicht in Kosmetika enthalten sein, die in Kanada verkauft werden, wie in der Zutaten-Hotlist.

Monoethanolamin wird in wässriger Lösung verwendet , um bestimmte Gase zu neutralisieren . Es wird als Grundbestandteil bei der Herstellung von Waschmitteln , Emulgatoren , Lacken , Pharmazeutika, Korrosionsinhibitoren, chemischen Zwischenprodukten usw. verwendet. Zum Beispiel ergibt die Reaktion zwischen Ethanolamin und Ammoniak Ethylendiamin , einen üblichen Chelatbildner :

In von ethanolamin.png


Hinweise und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Eintrag "2-Aminoethanol" in der Chemikaliendatenbank GESTIS der IFA ( Deutsch , Englisch ), Zugriff 22.11.2011 (JavaScript erforderlich)
  3. (in) Yitzhak Marcus, Die Eigenschaften von Lösungsmitteln , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  S. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. (in) Serban Moldoveanu, Probenvorbereitung in der Chromatographie , Amsterdam / Boston, Elsevier ,2002, 930  S. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , p.  258
  5. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol.  1, Huston, Texas, Golf-Pub. Co.,1996, 396  S. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  6. (in) RE Reitmeier, V. und HV Sivertz Tartar, „  Some Properties of Monoethanolamine and its Wässrige Lösungen  “ , Journal of the American Chemical Society , Vol. 2, No.  62, n o  8,1940, s.  1943–1944 ( DOI  10.1021 / ja01865a009 )
  7. (in) Víctor M. Rivilla, Izaskun Jiménez-Serra, Jesús Martín-Pintado, Carlos Briones, Lucas F. Rodríguez Almeida, Fernando Rico-Villas, Belén Tercero, Zeng Shaoshan, Laura Colzi, Pablo Vicente und Ser .gio Martín Miguel A Requena-Torres , „  Entdeckung im Weltraum von Ethanolamin, der einfachsten Phospholipid-Kopfgruppe  “ , Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America , vol.  118, n o  22, 1 st Juni 2021Punkt n o  e2101314118 ( PMID  34031247 , PMCID  8.179.234 , DOI  10.1073 / pnas.2101314118 , Bibcode  2021PNAS..11801314R , arXiv  2105,11141 , online lesen )
  8. (en) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins ( Übers.  Von German), Industrielle Organische Chemie , Weinheim, Wiley-VCH ,2003, 4 th  ed. , 491  S. ( ISBN  978-3-527-30578-0 , LCCN  2003284086 , online lesen ) , „Kap. 7. Oxidationsprodukte von Ethylen ” , p.  159–161
  9. Health Canada: http://www.hc-sc.gc.ca/cps-spc/cosmet-person/cons/safety-innocuite-eng.php#a43 „Archivierte Kopie“ (Version vom 6. August) 2018 im Internetarchiv )