Phosphortrichlorid | |||
![]() ![]() ![]() 25 ml Phosphortrichlorid in einer Ampulle |
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Identifizierung | |||
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IUPAC-Name | Trichlorphosphan | ||
Synonyme |
Phosphor (III) chlorid, Phosphorchlorid |
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N o CAS | ; | ||
N o ECHA | 100.028.864 | ||
N o EG | 231-749-3 | ||
N o RTECS | TH3675000 | ||
PubChem | 24387 | ||
ChEBI | 30334 | ||
LÄCHELN |
ClP (Cl) Cl , |
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InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / Cl3P / c1-4 (2) 3 Std. InChIKey: FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N |
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Aussehen | eine farblose, schwelende Flüssigkeit mit einem stechenden Geruch | ||
Chemische Eigenschaften | |||
Brute Formel | P Cl 3 | ||
Molmasse | 137,333 ± 0,006 g / mol Cl 77,45%, P 22,55%, |
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Physikalische Eigenschaften | |||
T ° Fusion |
–112 ° C –93,6 ° C. |
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T ° kochen | 76,1 ° C. | ||
Löslichkeit | Hydrolyse in Wasser, löslich in Diethylether , Chloroform und Schwefelkohlenstoff | ||
Volumenmasse | 1,574 g · ml -1 bis 21 ° C | ||
Selbstentzündungstemperatur | nicht brennbar | ||
Sättigender Dampfdruck | 12 700 Pa bei 20 ° C 120 mmHg bei 25 ° C. |
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Dynamische Viskosität | 0,65 cP bei 0 ° C 0,438 cP bei 50 ° C. |
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Optische Eigenschaften | |||
Brechungsindex | 1,5122 bei 21 ° C. | ||
Vorsichtsmaßnahmen | |||
SGH | |||
![]() ![]() ![]() H314 : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und Augenschäden H330 : Lebensgefahr bei Einatmen H373 : Mai schädigen Organe (Liste alle betroffenen Organe, falls bekannt) nach wiederholter Exposition oder längerer Exposition (Expositionsweg angeben , sofern schlüssig nachgewiesen, dass kein anderer Expositionsweg die Gefahr verursacht) P280 : Schutzhandschuhe / Kleidungsschutzausrüstung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331 : Bei Verschlucken: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P304 + P340 : Nach dem Einatmen: Das Opfer an die frische Luft bringen und in einer für das Atmen angenehmen Position in Ruhe halten. P305 + P351 + P338 : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen. P309 + P311 : Bei Exposition oder Unwohlsein: Sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt anrufen. |
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Transport | |||
6.1 Etikett: 6.1 : Giftige Substanzen ![]() |
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Ökotoxikologie | |||
DL 50 | 18 mg / kg (Ratte, oral ) | ||
CL 50 | 50 ppm / 4H (Meerschweinchen, Inhalation ) 104 ppm / 4H (Ratte, Inhalation ) |
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||
Das Phosphortrichlorid ist eine Verbindung der chemischen Formel P.Cl 3mit trigonaler pyramidenförmiger Molekülgeometrie . Es ist das wichtigste der drei Phosphorchloride und eine wichtige Verbindung in der chemischen Industrie , die zur Herstellung von Organophosphorverbindungen für ein breites Anwendungsspektrum verwendet wird. 31 P hat in dieser Verbindung ein NMR- Signal um +220 ppm mit einer Standard- Phosphorsäure als Referenz .
PCl 3 ist ein Vorläufer von anderen Phosphorverbindungen unterzieht Oxidation in Phosphorpentachlorid (PCl 5 ), Thiophosphorylchlorid (PSCl 3 ) oder Phosphoroxychlorid (POCl 3 ).
Wenn eine elektrische Entladung durch ein Gemisch aus PCl 3 -Dampf und Wasserstoffgas fließt , entsteht ein seltenes Phosphorchlorid, Diphosphortetrachlorid (P 2 Cl 4 ).
Phosphortrichlorid ist der Vorläufer von Organophosphorverbindungen, die ein oder mehrere P (III) -Atome enthalten, insbesondere Phosphite und Phosphonate . Diese Verbindungen enthalten im Allgemeinen nicht die in PCl 3 gefundenen Chloratome .
PCl 3 reagiert schnell und exotherm mit Wasser unter Bildung von Phosphorsäure (H 3 PO 3 ) und HCl :
PCl 3 + 3 H 2 O → H 3 PO 3 + 3 HCl.Eine große Anzahl ähnlicher Substitutionsreaktionen ist bekannt, von denen die wichtigste die Bildung von Organophosphiten durch Reaktion mit Alkoholen oder Phenolen ist . Beispielsweise mit Phenol , Triphenylphosphit (en) gebildet wird :
3 PhOH + PCl 3 → P (OPh) 3 + 3 HClwobei "Ph" die Phenylgruppe bezeichnet , -C 6 H 5 . Von Alkoholen wie Ethanol reagieren ähnlich in Gegenwart einer Base wie einem tertiären Amin :
PCl 3 + 3 EtOH + 3 R 3 N → P (OEt) 3 + 3 R 3 NH + Cl - .Von den vielen Verbindungen, die auf ähnliche Weise hergestellt werden können, ist Triisopropylphosphit ein Beispiel.
In Abwesenheit einer Base erzeugt die Reaktion jedoch Phosphorsäure und Alkylchlorid gemäß der folgenden Stöchiometrie:
PCl 3 + 3 C 2 H 5 OH → 3 C 2 H 5 Cl + H 3 PO 3 .Phosphortrichlorid hat ein nicht bindendes Dublett und kann daher wie eine Lewis-Base reagieren , beispielsweise bildet es mit Lewis-Säure BBr 3 ein 1: 1- Addukt , Br 3 B - - + PCl 3 . Von Komplexen wie Ni (PCl 3 ) 4 sind 4 bekannt. Diese Lewis-Basizität wird auf einem Syntheseweg von Organophosphorverbindungen unter Verwendung eines Chlorids von Alkyl- und Aluminiumchlorid betrieben :
PCl 3 + RCl + AlCl 3 → RPCl+Die RPCl+
3Das Produkt kann dann mit Wasser zersetzt werden, um ein Alkylphosphonsäuredichlorid RP (= O) Cl 2 zu erzeugen .
Die Weltproduktion übersteigt eine Drittel-Million Tonnen .
Phosphortrichlorid wird industriell aus der Reaktion zwischen Chlor und einer Rückflusslösung von weißem Phosphor unter kontinuierlicher Entfernung von einmal gebildetem PCl 3 synthetisiert (um die Bildung von PCl 5 zu vermeiden ):
P 4 + 6 Cl 2 → 4 PCl 3 .Die industrielle Produktion von Phosphortrichlorid wird durch das Chemiewaffenübereinkommen geregelt, wo es als Anhang 3 aufgeführt ist. Im Labor ist es praktischer, roten Phosphor zu verwenden , der weniger toxisch ist.
PCl 3 ist von direkter Bedeutung als Vorstufe zu PCl 5 , POCl 3 und PSCl 3 , die viele Anwendungen haben, unter anderem Weichmacher , Herbizide , Insektizide , Kraftstoffadditive und Flammschutzmittel .
Zum Beispiel kann die Oxidation von PCl 3 gibt POCl 3 , für die Herstellung verwendet , Triphenylphosphat und Trikresylphosphat , die Anwendung als Flammschutzmittel und Weichmacher für hat PVC . Sie werden auch bei der Synthese von Insektiziden wie Diazinon verwendet .
PCl 3 ist der Vorläufer von Triphenylphosphin für die Wittig-Reaktion und Organophosphiten , die als industrielle Zwischenprodukte oder in der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion verwendet werden können. Beide sind wichtige Methoden für die Synthese von Alkenen . PCl 3 kann zur Herstellung von Trioctylphosphinoxid (TOPO) verwendet werden, das als Extraktionsmittel verwendet wird, obwohl TOPO auch aus Phosphin synthetisiert werden kann .
PCl 3 wird auch direkt als Reagenz in der organischen Synthese verwendet . Es wird zur Umwandlung von primären und sekundären Alkoholen in Organochlorverbindungen oder Carbonsäuren in Acylchloride verwendet, obwohl das Thionylchlorid im Allgemeinen bessere Ausbeuten als PCl 3 ergibt .
P.Cl 3ist giftig: Eine Konzentration von 600 ppm ist in wenigen Minuten tödlich. PCl 3 wird als sehr giftig und ätzend durch die Richtlinie 67/548 / EWG und die R - Sätze R14, R26 / 28, R35 und R48 / 20 sind obligatorisch.