Galactose

Galactose
Lineare Struktur von
D - (+) - Galactose und L - (-) - Galactose
Identifizierung
IUPAC-Name (2R, 3S, 4S, 5R) -2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
(2S, 3R, 4R, 5S) -2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
Synonyme

Cerebrosis
Galactopyranose

N o CAS 59-23-4 (D)
15572-79-9 (L)
26566-61-0 (DL)
N o EG 200-416-4
ATC-Code V04 CE01
PubChem 6036
Aussehen geruchloses und geschmackloses weißes Pulver
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 6 H 12 O 6   [Isomere]
Molmasse 180,1559 ± 0,0074  g / mol
C 40%, H 6,71%, O 53,29%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion 167  ° C bei 1  bar
Löslichkeit löslich in Wasser
Volumenmasse 1,5  g · cm & supmin; ³
Vorsichtsmaßnahmen
WHMIS

Unkontrolliertes ProduktDieses Produkt wird nicht gemäß den WHMIS-Klassifizierungskriterien kontrolliert.
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Galactose ( C 6 H 12 O 6) ist eine Ose (Monosaccharid), die aus sechs Kohlenstoffatomen besteht (Abbildung 1), auch Hexose (sechs Kohlenstoffzucker) genannt.

Chemie

Galactose ist ein Epimer von Glukose im 4 - ten  Kohlenstoff. Wie alle Hexosen lautet die chemische Formel C 6 H 12 O 6und seine Molmasse beträgt 180,16  g · mol & supmin; ¹ .

Es ist ein reduzierender Zucker aus der Aldose- Familie . Die Reduktion von Galactose ergibt Galactitol (Dulcitol), ein Polyol .

Es neigt dazu, in Form von Pyranose zu cyclisieren  : Galactopyranose (Abbildung 2).

Tautomerie

In Wasser bei 30  ° C ist die vorherrschende isomere Form von D-Galactose die β-D-Galactopyranoseform (64%).

Isomere von D- Galactose
Lineare Form Haworth-Projektion
D-Galactose Keilstrich.svg
<0,1% 		Alpha-D-Galactofuranose.svg
α- D -galactofuranose
2,5% 		Beta-D-Galactofuranose.svg
β- D- Galactofuranose
3,5%
Alpha-D-Galactopyranose.svg
α- D -galactopyranose
30% 		Beta-D-Galactopyranose.svg
β- D- Galactopyranose
64%

Quelle

Galactose liegt in Milch als Lactose vor , ein β-Galactosid , dessen Hydrolyse durch β-Galactosidase (eine Lactase ) Glucose und Galactose erzeugt.

Honig enthält ca. 3%.

Es ist einer der Bestandteile mehrerer Oligoside wie Raffinose und Stachyose .

In Kombination mit Mannose bildet es Polysaccharide vom Galactomannan- Typ, die in natürlichem Gummi vorhanden sind: Guargummi , Taragummi und Johannisbrotkernmehl . Galactomannane sind Pflanzenfasern, die in vielen Samen vorkommen. Da sie löslich und kalorienfrei sind, dienen sie während der Keimung als Zuckerreserve .

Galactose kommt auch frei in den Früchten von Efeu , einigen Früchten und im Holz der Lawson-Zypresse vor . Es kommt auch in Zellen des Darmepithels vor . In Verbindung mit Lipiden bildet es Galactolipide , Glycolipide, die eine Rolle bei der molekularen Erkennung auf der Ebene der Zellmembranen spielen. Es ist ein Zucker, der im Gehirn in Form von Cerebrosiden und Glykolipiden im Gehirn vorhanden ist. Die Leber ermöglicht die Umwandlung von Galactose in Glucose.

Süßkraft

Galactose hat eine ziemlich niedrige Süßkraft (PS) von 30, wobei ihre Süße 30% der von Saccharose (bei gleichem Gewicht) beträgt, die eine Süßkraft von 100 hat. Sie ist weniger süß als Maltose (PS = 50), aber mehr als Laktose (PS = 16).

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  Galactose, (d-)  " in der Datenbank für Chemikalien Reptox der CSST (Organisation für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz in Quebec), abgerufen am 24. April 2009
  3. (in) PubChem , "  Dulcitol - Compound Summary  " auf pubchem.ncbi.nlm.nih.gov , Nationales Zentrum für Informationen zur Biotechnologie (abgerufen am 2. September 2008 )
  4. (en) Peter M. Collins , Wörterbuch der Kohlenhydrate , Boca Raton, CRC Press,20051282  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 )
  5. (in) GUARKERNMEHL , Compendium of Food Additive Spezifikationen (Anhang 7), Joint FAO / WHO - Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe, 53 th  Tagung in Rom 1-10 Juni 1999
  6. (in) [PDF] JECFA (2006), Monographie TARA GUM , Online-Ausgabe des kombinierten Kompendiums der Spezifikationen für Lebensmittelzusatzstoffe .
  7. (in) [PDF] JECFA (2006), Monographie n o  3 Johannisbrotkernmehl (Versuch) , Online - Ausgabe des Combined Compendium of Food Additive Spezifikationen .

Siehe auch

Zum Thema passende Artikel

Externe Links