Dreifachbindung

In der Chemie ist eine Dreifachbindung eine chemische Bindung zwischen zwei Atomen mit sechs Valenzelektronen anstelle von zwei in einer einzigen kovalenten Bindung . Unter den Verbindungen mit einer Dreifachbindung finden wir insbesondere Alkine (CC-Dreifachbindung), Nitrile und Isonitrile (CN-Dreifachbindung). Einige zweiatomige Moleküle wie Distickstoff oder Kohlenmonoxid enthalten auch Dreifachbindungen. In der topologischen Darstellung wird eine Dreifachbindung durch drei parallele Linien (≡) dargestellt, die zwischen den beiden gebundenen Atomen angeordnet sind. In der Typografie verwenden wir den Identitätsoperator .

Dreifachbindungen sind stärker als Einfach- und Doppelbindungen und auch kürzer. Ihre verbindliche Reihenfolge ist drei.

Acetylen-CRC-IR-Dimensionen-2D.png Cyanogen-2D-Dimensionen.png Kohlenmonoxid 2D.svg
Acetylen , H - C≡C - H. Cyan , N≡C - C≡N Kohlenmonoxid , C≡O
Chemische Verbindungen, die eine Dreifachbindung enthalten

Verbindung

Diese Art der Bindung kann in erklärbar Orbital Hybridisierung . Im Fall von Acetylen hat jedes Kohlenstoffatom zwei sp-Orbitale und zwei p-Orbitale. Die beiden sp-Orbitale sind linear (180 ° -Winkel) und besetzen die x-Achse (kartesische Koordinaten). Die p-Orbitale sind senkrecht entlang der y- und z-Achse. Wenn sich die beiden Kohlenstoffatome nähern, bildet eine Überlappung der sp-sp-Orbitale eine σ-Bindung . Zur gleichen Zeit werden die p z Orbitale nähern und sich seitlich überlappen , um eine π p z -p z Bindung und die p y Orbitale tun dieser eine π p Bilden y -p y Bindung . Das Ergebnis ist die Bildung einer Sigma-Bindung und zweier Pi-Bindungen.

In der Theorie der gekrümmten Bindungen („Bananenbindungen“) wird die Dreifachbindung durch die Überlappung der drei sp 3 -Lappen gebildet , daher ohne Verwendung einer π-Bindung.

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Anmerkungen und Referenzen

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reaktionen, Mechanismen und Struktur (3. Aufl.), New York: Wiley, ( ISBN  0-471-85472-7 )
  2. Organische Chemie 2. Aufl. John McMurry
  3. Fortgeschrittene Organische Chemie Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5. Aufl. 2007