Dichlormethan

Dichlormethan
Dichlormethan.svg   Dichlormethan-3D-vdW.png
Struktur von Dichlormethan
Identifizierung
IUPAC-Name Dichlormethan
Synonyme

Methylenchlorid
DCM

N o CAS 75-09-2
N o ECHA 100.000.763
N o EG 200-838-9
N o RTECS PA8050000
PubChem 6344
LÄCHELN C (Cl) Cl
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / CH2Cl2 / c2-1-3 / h1H2
Aussehen farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.
Chemische Eigenschaften
Formel C H 2 Cl 2   [Isomere]
Molmasse 84,933 ± 0,005  g / mol
C 14,14 %, H 2,37 %, Cl 83,48 %,
Dipolares Moment 1,14  D
Moleküldurchmesser 0,460  nm
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion −95,1  °C
T ° Kochen 40  °C
Löslichkeitsparameter δ 20,2  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Mischbarkeit Nicht mit Wasser mischbar

mischbar mit Aceton, Ether und anderen Lösungsmitteln.

Volumenmasse 1,33  g · cm -3
Selbstentzündungstemperatur 556  ° C
Explosionsgrenzen in Luft 12 - 25  % vol
Sättigungsdampfdruck bei 20  ° C  : 47,4  kPa
Dynamische Viskosität 0,44 cP bei 20  ° C
Kritischer Punkt 63,0  bar , 236,85  °C
Thermochemie
C p

Gleichung:
Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin, von 100 bis 1.500 K.
Berechnete Werte:
51,33 J · mol -1 · K -1 bei 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
C p
C p
100 −173,15 35 133 414
193 −80,15 42.897 505
240 −33,15 46.725 550
286 12.85 50,381 593
333 59,85 54.005 636
380 106,85 57.500 677
426 152,85 60.779 716
473 199.85 63.974 753
520 246,85 67.000 789
566 292.85 69.791 822
613 339.85 72.461 853
660 386.85 74 944 882
706 432.85 77.191 909
753 479.85 79.299 934
800 526,85 81.220 956
T
(K)
T
(°C)
C p
C p
846 572,85 82 923 976
893 619.85 84.490 995
940 666.85 85 890 1.011
986 712.85 87 108 1.026
1.033 759,85 88 212 1.039
1.080 806.85 89 188 1.050
1.126 852.85 90.036 1.060
1.173 899.85 90 813 1.069
1.220 946.85 91.521 1.078
1.266 992.85 92 171 1.085
1313 1.039,85 92 816 1.093
1360 1.086,85 93.470 1.101
1.406 1132.85 94,149 1.109
1.453 1.179,85 94 915 1.118
1.500 1 226,85 95 787 1.128
Elektronische Eigenschaften
1 erneute Ionisationsenergie 11,32  ± 0,01  eV (Gas)
Optische Eigenschaften
Brechungsindex 1.421
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH08: Sensibilisator, Mutagen, Karzinogen, Fortpflanzungsgefährdend
Warnung H315, H319, H336, H351, P201, P261, P264, P280, P304 + P340 + P312, P308 + P313, H315  : Verursacht Hautreizungen
H319  : Verursacht schwere Augenreizung
H336  :  Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen
H351 : Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass die gleiche Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht)
P201  : Spezial besorgen Anweisungen vor dem Gebrauch.
P261  : Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dämpfen / Aerosol vermeiden.
P264  : Nach Gebrauch … gründlich waschen.
P280  : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P304 + P340 + P312  : Bei Einatmen: Person an die frische Luft bringen und in einer Position halten, die das Atmen erleichtert . Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P308 + P313  : Bei nachgewiesener oder vermuteter Exposition: Ärztlichen Rat einholen.
WHMIS
D1B: Giftiges Material mit schwerwiegenden unmittelbaren Auswirkungen
D1B, D2A, D2B, D1B  : Giftiger Stoff mit schwerwiegenden unmittelbaren Wirkungen
Gefahrguttransport: Klasse 6.1 Gruppe III
D2A  : Sehr giftiger Stoff mit anderen toxischen Wirkungen
Karzinogenität: IARC Gruppe 2B
D2B  : Giftiger Stoff mit anderen toxischen Wirkungen
Augenreizung beim Menschen Tier; Hautreizung bei Tieren

Angabe bei 0,1 % gemäß Inhaltsstoff-Offenlegungsliste
NFPA 704

NFPA 704-Symbol

1 2 0
Transport
-
   1593   
UN-Nummer  :
1593  : DICHLOROMETHAN
IARC- Klassifizierung
Gruppe 2B: Möglicherweise krebserregend für den Menschen
Ökotoxikologie
LogP 1,25
ADI 0,05 mg / kg Körpergewicht / Tag
Geruchsschwelle niedrig: 1,2  ppm
hoch: 440  ppm
Verwandte Verbindungen
Andere Verbindungen
  • Verwandte Haloformen :

Difluormethan

  • Verwandte Chlormethane:

Chlormethan
Chloroform
Tetrachlormethan

Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Dichlormethan ( DCM ) oder Methylenchlorid (in der Liste der fluorierten Gase und Kältemittel als R30 bezeichnet ) ist eine chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als farblose flüchtige Flüssigkeit mit einem süßlichen, relativ starken Geruch vorkommt, der bei manchen Menschen leicht krank machen kann. Sein Geruch ist von 200 - 300  ppm wahrnehmbar (ab 25  ppm oder nur um 600  ppm nach anderen Quellen).

Es wird hauptsächlich als Lösungsmittel für organische Verbindungen verwendet .

Geschichte

Dichlormethan wurde erstmals 1840 von dem französischen Chemiker Henri Victor Regnault isoliert, der es aus einer zuvor Licht ausgesetzten Mischung von Chlormethan und Chlor isolierte .

Industrielle Produktion

Dichlormethan wird durch Umsetzung von Methylchlorid oder Methan mit Chlorgas zwischen 400  °C und 500  °C hergestellt .

Bei diesen Temperaturen durchläuft Methan wie Chlormethan eine Reihe von Reaktionen, die nach und nach immer mehr chlorierte Produkte bilden:

Das Ergebnis dieser Reaktionsreihe ist eine Mischung aus Chlormethan , Dichlormethan, Chloroform und Tetrachlormethan . Diese Verbindungen werden dann destillativ getrennt .

Dichlormethan ist instabil; Es zersetzt sich bei 120  ° C und besonders bei Kontakt mit heißen Oberflächen oder in Gegenwart einer Flamme (unter Bildung gefährlicher Verbindungen Chlorwasserstoff , Phosgen , Kohlenmonoxid und Dioxid) . Es oxidiert und zersetzt sich langsam an der Luft Anwesenheit von Wasser und/oder Licht. In kaltem Wasser hydrolysiert es zu Salzsäure , aber dieses Phänomen ist nicht signifikant. Ab 180  ° C , noch in Wasser, bildet es auch Ameisensäure , Chlormethan , Methanol und etwas Kohlenstoff monoxide .
Chemical Hersteller stabilisieren es oft durch eine geringe Menge an Additiven Zugabe (weniger als 1%) , das sind im allgemeinen phenolische Verbindungen , Amine , Amylen , Cyclohexan , Epoxiden , etc.).

Chemische Eigenschaften

Verwendet

Seine Flüchtigkeit und seine Fähigkeit, viele organische Verbindungen zu lösen , machen Dichlormethan zu einem idealen Lösungsmittel für viele chemische Prozesse.

Es wurde hauptsächlich verwendet oder ist immer noch als:

wird von der Erdölindustrie, der Lederindustrie, in bestimmten Textilfleckentfernern, als Lösungsmittel in chemischen Analyselabors usw. verwendet.

Aufgrund der relativen Toxizität wurde jedoch nach Alternativen zu den meisten dieser Anwendungen gesucht.

Risiken und Gefahren

Toxizität  : Dichlormethan gilt als das am wenigsten giftige der einfachen Chlorkohlenwasserstoffe , ist aber dennoch giftig.

Vorsicht, Information

In vielen Ländern müssen Produkte, die Dichlormethan enthalten, Etiketten tragen, die auf die Gesundheitsgefahren hinweisen. Es wird jedoch oft mit der Essenz von Terpentin oder White Spirit verwechselt , was insbesondere für die Haut weniger Risiken birgt.

In der Europäischen Union ist die Verwendung von Dichlormethan in Abbeizmitteln für Verbraucher und viele Fachleute verboten.

Ozonschicht

Aufgrund seiner kurzen Lebensdauer wurde Dichlormethan im Montrealer Protokoll nicht berücksichtigt . Seine Konzentration hat sich jedoch zwischen 2004 und 2014 verdoppelt, und das erreichte Niveau ist mit einem neuen Risiko einer Vergrößerung des Ozonlochs verbunden .

Hinweise und Referenzen

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Siehe auch

Zum Thema passende Artikel

Externe Links