GHB
Γ-Hydroxybuttersäure | ||
Struktur von γ-Hydroxybuttersäure. | ||
Identifikation | ||
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IUPAC-Name | 4-Hydroxybuttersäure | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.218.519 | |
ATC-Code |
N01 N07 |
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Arzneimittelbank | DB01440 | |
PubChem | 3037032 | |
ChEBI | 30830 | |
LÄCHELN |
C (CCC (O) = O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H8O3 / c5-3-1-2-4 (6) 7 / h5H, 1-3H2, (H, 6,7) InChIKey: SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N |
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Das Auftreten | farb- und geruchlose Flüssigkeit | |
Chemische Eigenschaften | ||
Formel |
C 4 H 8 O 3 [Isomere] |
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Molmasse | 104,1045 ± 0,0047 g / mol C 46,15 %, H 7,75 %, O 46,11 %, |
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Physikalische Eigenschaften | ||
T ° Fusion | -17 ° C | |
T ° Kochen | 178 bis 180 °C (Zers.) | |
Ökotoxikologie | ||
DL 50 | 4.800 mg kg -1 (Maus, oral ) 3.700 mg kg -1 (Maus, iv ) 4.500 mg kg -1 (Maus, sc ) 4.200 mg kg -1 (Maus, ip ) |
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Psychotroper Charakter | ||
Kategorie | Beruhigend | |
Art zu konsumieren |
Einnahme |
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Andere Namen |
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | ||
Die 4-Hydroxybutansäure oder γ-Hydroxybutyrat ( GHB ), früher und nur in der frankophonen Welt , bekannt unter der Kurzbezeichnung Gamma-OH , ist ein psychotropes und potentes Beruhigungsmittel des zentralen Nervensystems , das für medizinische Zwecke verwendet wird (Xyrem, nur auf ausdrückliche Verordnung eines Facharztes) oder bei Missbrauch. GHB ist eine körpereigene Substanz, die physiologisch und natürlich im Gehirn von Säugetieren produziert wird, und ihre chemische Struktur ist dem Neurotransmitter GABA sehr ähnlich .
GHB wurde erstmals 1874 vom russischen Chemiker Aleksandr Mikhailovich Zaïtsev synthetisiert , fand jedoch keine wissenschaftliche oder pharmazeutische Anwendung. Henri Laborit , während seiner Studien über den Neurotransmitter GABA , synthetisierte ihn 1961 erneut.
Es wurde in den 1960er Jahren als hypnotisches Anästhetikum verwendet. Es findet aufgrund seiner minimalen Nebenwirkungen und seiner kontrollierenden Wirkung schnell eine Vielzahl von Anwendungen, wobei die einzige Schwierigkeit darin besteht, dass es sicher verwendet wird.
GBL ( Gamma-Butyrolacton ) ist eine synthetische Vorstufe von GHB. Die Reaktion von GBL mit einer Base, meistens Natriumhydroxid (NaOH), wandelt es in GHB um, das nicht toxisch ist, weil es physiologisch produziert wird, im Gegensatz zu GBL, das einige toxische Wirkungen mit geringer oder keiner pharmakologischen Aktivität hat.
GHB wird im Gehirn von Säugetieren aus Gamma-Aminobuttersäure (GABA) synthetisiert . GABA durchläuft einen ersten Transaminierungsschritt , der von der GABA-T-Transaminase durchgeführt wird, um Bernsteinsäuresemialdehyd zu produzieren, das dann durch Bernsteinsäuresemialdehydreduktase zu GHB reduziert wird. GHB wird im Plasma in mikromolaren Mengen gemessen.
Ein anderer biochemischer Syntheseweg ist der ausgehend von Butan-1,4-diol, das durch ADH (Alkohol-Dehydrogenase) 4-Hydroxybutanal (GHBAL) bildet, dann durch ALDH (Aldehyd-Dehydrogenase) auf letzterem GHB bildet. Schließlich gibt es noch γ-Butyrolacton (GBL), das in vivo über eine Lactamase in GHB umgewandelt wird .
Im Zentralnervensystem wurden zwei unterschiedliche Wirkorte identifiziert : der 2003 erstmals identifizierte GHB-Rezeptor (GHB-R) und der für die beruhigende Wirkung verantwortliche GABA B -Rezeptor . Wenn GHB peripher verabreicht wird, passiert es schnell die Blut-Hirn-Schranke und verändert das endogene GHB-System und damit das GABAerge System im Gehirn.
Es hemmt vorübergehend die Freisetzung von Dopamin im Striatum .
GHB ist ein schwacher Agonist der GABA B -Rezeptoren .
Es wirkt auf Endorphine, die ihm beruhigende und anästhetische Eigenschaften verleihen .
GHB wirkt insbesondere über den Locus cœruleus auf das Septum und den Hippocampus . Es verwaltet teilweise das Verhalten von Alarm, Angst, Angst und Erregung. Es ist auch diese winzige Struktur, die alle Muskeln im Körper während Träumen oder Schlaflähmung in einen Zustand tiefer Entspannung (und sogar Lähmung ) versetzt .
Ob aufgrund seiner therapeutischen oder entspannenden Wirkung, die Induktion einer neuropharmakologischen Wirkung durch GHB erfordert die Aufnahme einer großen Menge dieser Substanz (zwei bis drei Gramm beim Menschen).
Es kann zu GABA metabolisiert werden und wird als CO 2 ausgeschieden.
Das 4-Hydroxybutyrat-Soda wurde als allgemeines Anästhetikum und als Hypnotikum bei der Behandlung von Schlaflosigkeit verwendet . Es wird auch in Europa und den Vereinigten Staaten zur Behandlung bestimmter Schlafstörungen und insbesondere zur Verringerung von Schlafanfällen während des Tages und Kataplexie- Episoden bei narkoleptischen Patienten verwendet . Diese Verwendung erfolgt unter dem Markennamen Xyrem oder in Frankreich Gamma-OH.
Es wird auch in Italien (seit 1991 ) und Österreich (seit 1999 ) in der Behandlung von Alkoholismus zur Vorbeugung des Entzugssyndroms und zur Aufrechterhaltung der Abstinenz bei alkoholabhängigen Personen unter dem Namen Alcover in flüssiger Lösung verwendet. In Frankreich hat es im Jahr 2013 noch keine Genehmigung für das Inverkehrbringen , ist jedoch Gegenstand von Studien.
Es ist auch Gegenstand klinischer Studien zur Behandlung anderer Suchterkrankungen und Drogenabhängigkeit ( Drogensucht ), zur Linderung der Symptome bei Patienten mit Fibromyalgie und zur Geburtshilfe .
Schließlich kann es insbesondere auch bei schwerer Hyperkaliämie auf der Intensivstation eingesetzt werden.
Als Medikament wird es am häufigsten in Form eines chemischen Salzes (Na-GHB oder K-GHB) verwendet und wird meist in flüssiger Form, manchmal aber auch in Pulverform verkauft.
Seine umgeleiteten Verwendungen sind:
Es sollte nicht von begleitet werden Alkohol , von Benzodiazepinen oder Barbituraten , weil sie die Effekte verstärken Depressiva des zentralen Nervensystems produziert von GHB. Alle diese Medikamente wirken am gleichen neuronalen Membranrezeptor , dem GABA A -Rezeptor, und haben einen synergistischen Effekt , der die für Schlafphasen charakteristische neuronale Aktivität induziert.
Übermäßiger und längerer Gebrauch führt zu Toleranz und körperlicher Abhängigkeit .
Entzugssymptome sind plötzliche und gehören Angst, Schlaflosigkeit, Zittern, Reizbarkeit, Empfindlichkeit auf äußere Reize (Lärm, Licht, Berührung), Tachykardie, und Muskelkrämpfe. Diese Entzugserscheinungen treten 1 bis 6 Stunden nach der letzten Dosis auf und verschwinden je nach Sucht nach 2 bis 21 Tagen.
ÜberdosisDie einzigen bekannten Fälle einer GHB- Überdosierung beim Menschen sind mit einer Mischung aus GHB und Alkohol verbunden, eine Mischung, die sehr häufig bei der Einnahme von GHB als Freizeitdroge (Erbrechen und Tod durch Bronchialverschluss) auftritt. Die Wirkungen von GHB und Alkohol sind mehr als additiv: Sie wirken synergetisch auf der Ebene der GABA B -Rezeptoren . Diese Synergie ist allosterisch , die Anwesenheit einer der Verbindungen erhöht die Bindung und damit die Wirkung der anderen. Es ist, als ob weniger GHB benötigt wird, um die gleichen Effekte zu erzielen. Da der GABA B -Rezeptor an der autonomen Kontrolle der Atemwege beteiligt ist, kann der Tod durch Atemdepression eintreten.
Es wurde 1999 in die Liste I der giftigen Substanzen für die injizierbare Form, die für den Krankenhausgebrauch reserviert ist, und in die Liste der Betäubungsmittel für die oralen Formen eingestuft, was einige Benutzer dazu veranlasste, sich einem ihrer Vorläufer zuzuwenden. Gamma-Butyrolacton (GBL), selten a priori als "Date-Rape-Droge", sondern eher zu Erholungszwecken, mit nachgewiesenen Vergiftungsfällen und Todesgefahr. Die Forensik kann seine Verwendung unter Beweis stellen durch Bestimmung des Moleküls im Urin oder Blut ( Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS) oder durch Analyse der Hautanhangsgebilde (Nägel, Haare, Haare Scham) Levels von 285 und 815 mg / l wurden mit mehreren tödlichen Vergiftungen verbunden.
Die LD 50 von GHB bei Ratten liegt zwischen 1100 mg kg –1 und 2000 mg kg –1 , was dem Menschen als Arzneimittel mit geringer Toxizität berichtet wird. Noch einmal, da die Wirkungen von Alkohol und GHB synergistisch sind, reduziert die Kombination der beiden diese LD 50 stark , was GHB de facto viel toxischer macht. Dieselbe Art von Synergie wird zwischen Benzodiazepinen und Alkohol gefunden, die beide an denselben Rezeptor binden.
StatistischIm Jahr 2006 wird in Frankreich geschätzt, dass von 120 der letzten Vergewaltigungen vor dem19. August 2006, 6 standen unter dem Einfluss von GHB.
Bis 1998 war es relativ im Internet verfügbar .
Laut INCB in seinem Bericht vom1 st März 2006, wie die meisten "synthetischen Drogen", erfolgt die Produktion dank der Einrichtung von heimlichen mobilen Labors in der Nähe der Konsumorte.
In seiner hausgemachten Form kann es salzig schmecken.
Es ist in der Konvention über psychotrope Substanzen von 1971 gelistet .
Der Tod von Samantha Reid, einer amerikanischen Teenagerin, war der Ausgangspunkt für die Einstufung von GHB als Betäubungsmittel.
Nach seinem Verbot wurden analoge Substanzen, die sich bei der Einnahme in GHB umwandeln, wie GBL und 1,4-BD, mehr verfügbar. Diese beiden Substanzen wurden dann 2011 in Frankreich illegal.