Eine Boronsäure ist eine Borsäure, die durch eine Gruppe Alkyl oder Aryl substituiert ist . Diese Verbindungen enthalten daher eine Kohlenstoff-Bor-Bindung und gehören zur breiteren Klasse der Organoborane .
Boronsäuren wirken wie Lewis-Säuren . Ihre einzigartige Eigenschaft ist , dass sie in der Lage sind , reversibel zu bilden kovalente Komplexe mit Osen , Aminosäuren , Hydroxamsäuren , usw., Moleküle besitzen Lewis - Base - Gruppen Donatoren ( Alkohol , Amin , Carboxylat ) substituierten (1, 2) ( vicinal ) oder gelegentlich ( 1,3). Der pK a von Boronsäuren liegt normalerweise nahe bei 9, aber einige können tetraedrische Boronate bilden und haben einen pK a von etwa 7.
Sie werden gelegentlich auf dem Gebiet der molekularen Erkennung verwendet, um an Saccharide zum Fluoreszenznachweis oder zum selektiven Transport von Sacchariden durch Membranen zu binden .
Boronsäuren werden in der organischen Chemie häufig als chemische und Zwischenbausteine verwendet, hauptsächlich bei der Suzuki-Kupplung . Ein Schlüsselkonzept in ihrer Chemie ist die Transmetallierung seiner organischen Reste mit einem Übergangsmetall .
Das Bortezomib mit einer Boronsäuregruppe ist ein Medikament, das in der Chemotherapie eingesetzt wird . Das Boratom dieses Moleküls ist eine wichtige Substruktur, da durch es bestimmte Proteasome blockiert werden, die Proteine abbauen würden.
Viele luftstabile Boronsäuren sind im Handel erhältlich. Eine ihrer Eigenschaften ist ihr hoher Schmelzpunkt . Da Boronsäuren leicht ein Wassermolekül verlieren, um trimere Anhydrate zu bilden , enthalten kommerzielle Proben häufig diese Anhydrate, was jedoch ihre Reaktivität nicht beeinflusst.
Boronsäure | R. | Molmasse | CAS-Nummer | Schmelzpunkt (° C) | |
---|---|---|---|---|---|
Phenylboronsäure | Phenyl | ![]() |
121,93 | 216–219 | |
2-Thienylboronsäure | Thiophen | ![]() |
127,96 | 138–140 | |
Methylboronsäure | Methyl | ![]() |
59,86 | 91–94 | |
cis-Propenylboronsäure | Propen | ![]() |
85,90 | 65–70 | |
trans-Propenylboronsäure | Propen | ![]() |
85,90 | 123–127 |
Boronsäuren können mit verschiedenen Methoden erhalten werden. Die gebräuchlichste Methode besteht darin, metallorganische Verbindungen auf der Basis von Lithium ( Organolithium ) oder Magnesium ( Grignard-Reagenzien ) mit Boratestern zu reagieren . Beispielsweise wird Phenylboronsäure aus Phenylmagnesiumbromid und Trimethylborat hergestellt , gefolgt von Hydrolyse :
PhMgBr + B (OMe) 3 → PhB (OMe) 2 + MeOMgBr PhB (OMe) 2 + 2H 2 O → PhB (OH) 2 + 2MeOH.Ein anderes Verfahren ist die Reaktion eines Arylsilans (RSiR 3 ) mit Bortribromid (BBr 3 ) in einer Transmetallierung zu RBBr 2, gefolgt von einer Hydrolyse in einem sauren Medium.
Ein drittes Verfahren ist die Reaktion , katalysiert durch Palladium ein Arylhalogenid und Triflate mit diboronyle Ester durch eine Kupplungsreaktion . Eine Alternative zu Estern bei diesem Verfahren ist die Verwendung von Diboronsäure oder Tetrahydroxydiboron ([B (OH 2 )] 2 ).
Die Boronsäureester oder -ester von Boronat sind Ester, die zwischen einer Boronsäure und einem oder mehreren Alkoholen oder einem Diol gebildet werden . Phenylboronsäure kann an sich kondensieren und ein cyclisches Trimer bilden, das Triphenylanhydrid oder Triphenylboroxin genannt wird .
Boronsäureester | Diol | Strukturformel | Molmasse | CAS-Nummer | Siedepunkt (° C) |
---|---|---|---|---|---|
Pinakolester von Allylboronsäure | Pinacol | ![]() |
168.04 | 50–53 (5 mmHg) | |
Phenylboronsäuretrimethylenglykolester | Trimethylenglykol | ![]() |
161,99 | 106 ( 2 mmHg ) | |
Diisopropoxymethylboran | Isopropanol | ![]() |
144.02 | 105-107 |
Verbindungen mit einem 5-Ring, der die COBOC-Reihe enthält, werden als Dioxaborolane und solche mit einem 6- Dioxaborinanring bezeichnet .