Weinsäure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Identifizierung | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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IUPAC-Name | 2,3-Dihydroxybutandisäure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyme |
2,3-Dihydroxybernsteinsäure |
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N o CAS |
D- (-) oder (2S, 3S) Mesooder (2S, 3R) (racemisch) |
L- (+) oder (2R, 3R)||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100, 121, 903 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EG | 201-766-0 ( L - (+)) 205-695-6 ( D - (-)) 205-105-7 ( DL - (±)) |
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DrugBank | DB01694 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 875 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI | 15674 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o E. | E334 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3044 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LÄCHELN |
C (C (C (= O) O) O) (C (= O) O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9, 10) InChIKey: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ Std. InChI: InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9, 10) Std. InChIKey: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N |
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Aussehen | weißes kristallines Pulver | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute Formel |
C 4 H 6 O 6 [Isomere] |
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Molmasse | 150,0868 ± 0,0054 g / mol C 32,01%, H 4,03%, O 63,96%, |
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pKa | 3,04; 4.37 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physikalische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° Fusion | 206 ° C für das Racemat und 171 bis 174 ° C für jedes Enantiomer | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Löslichkeit | in Wasser: 1394 g · l -1 bis 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumenmasse | 1,79 g · cm & supmin; ³ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Selbstentzündungstemperatur | 425 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammpunkt | 210 ° C (offene Tasse) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Thermochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
Gleichung:
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Kristallographie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kristallklasse oder Raumgruppe | P 2 1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vorsichtsmaßnahmen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Weinsäure: E,![]() E : Stark saures ätzendes Material (berechneter pH = 1,4 für eine gesättigte Lösung) Angabe bei 1,0% gemäß Klassifizierungskriterien D - (-) - Weinsäure: E, ![]() E : Stark saures korrosives Material (berechneter pH = 1,0 für eine 9,3 M Lösung) Angabe bei 1,0% gemäß Klassifizierungskriterien Mesotartarsäure: E, ![]() E : Stark saures ätzendes Material (pH-Wert einer gesättigten Lösung = 1,1 für eine 7,4 M-Lösung) Angabe bei 1,0% gemäß den Klassifizierungskriterien L - (+) - Weinsäure: E, ![]() E : Stark saures korrosives Material (pH-Wert einer 9,3 M gesättigten Lösung = 1,0) Angabe bei 1,0% gemäß Klassifizierungskriterien |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 2 1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Die Weinsäure ist die gebräuchliche Bezeichnung für 2,3-Dihydroxybutandisäure mit der Summenformel C 4 H 6 O 6. Es ist eine α-Hydroxysäure . Seine halbstrukturelle Formel lautet HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Weinsäure ist in vielen Pflanzen vorhanden. Es wurde erstmals 1769 vom schwedischen Chemiker Carl Wilhelm Scheele isoliert , der Zahnstein mit Kreide kochte und das Produkt in Gegenwart von Schwefelsäure zersetzte . Es kann synthetisiert werden. Es ist die Hauptsäure im Wein (aus Trauben ) in ihrer natürlichen Form, dh L - (+).
Die Ionen Tartrate sind in den verwendeten Fehling'sche Lösung die Anwesenheit von testen Aldehyde . Kaliumtartrat verhindert die Kristallisation von Flaschen Wein , ein Phänomen ausgenutzt seit der Antike von den Griechen und Römern.
Weinsäure hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome , aber nur drei Stereoisomere, da ( R, S ) Weinsäure eine achirale Form ist, die als " Meso " bezeichnet wird, weil sie zwei asymmetrische Kohlenstoffatome aufweist und in der Mitte dieser beiden Kohlenstoffatome ein Symmetriezentrum aufweist Atome.
Die Stickoxid -Weinsäure Oxalsäure , während konzentrierte Schwefelsäure sie in Essigsäure umwandelt . In Gegenwart von Mangandioxid und verdünnter Schwefelsäure erhitzt, zersetzt es sich zu CO 2und Ameisensäure .
Bei der Trockendestillation in Gegenwart von Kaliumhydrogensulfat entsteht Brenztraubensäure .
Es liegt in Form von farblosen transparenten Kristallen vor, die in Wasser löslich sind. Das Vorhandensein von Weinsäure kann durch Resorcin getestet werden . Weinsäure aktiviert den Speichelfluss; Es ist leicht abführend und harntreibend .
Die konjugierten Basen von Weinsäuren sind das Tartrat - Ion , - OOC- (CHOH) 2 -COO - und das Bitartrat oder Hydrogentartrat - Ion, HOOC- (CHOH) 2 -COO - . Eines der häufigsten Salze ist daher (2 R , 3 R ) - Kaliumbitartrat , ein Enantiomer , das in Trauben und Wein enthalten ist.
Louis Pasteur untersuchte die optische Aktivität der Isomeroptik von Tartrat . Die Fermentation des Traubensafts erzeugt auf der Innenfläche des Behälters eine weiße Kruste aus Kaliumsäuretartrat oder rohem Zahnstein . Letzteres, in Gegenwart von verdünnter Salzsäure gekocht , fällt durch Zugabe von Calciumhydroxid in Form von Calciumtartrat aus. Bei der Behandlung mit verdünnter Schwefelsäure wird die rechtsdrehende (+) Form der Weinsäure freigesetzt, eine Verbindung, die die Polarisationsebene des polarisierten Lichts nach rechts dreht . Die Säure L - (+) - Weinsäure hat eine Schmelztemperatur von 171 bis 174 ° C und ist in Wasser und Alkohol leicht löslich. Es ist in Äther unlöslich.
Es gibt eine andere Form von Weinsäure , D - (-) - Weinsäure ( levorotatorisch ). Dieses andere Enantiomer dreht die Polarisationsebene des Lichts nach links. Es wurde erstmals um 1847 von Louis Pasteur im Rahmen seiner Promotion aus (Doppel-) Ammonium- und Natriumsalz hergestellt.
Im Labor hergestellte Weinsäure ist eine äquimolare Mischung der rechtsdrehenden (+) und levorotatorischen (-) Formen . Diese Mischung ( DL- Weinsäure ), die so genannt racemische , von dem alten Namen des Produkts, racemische Säure , verändert nicht die Richtung der Polarisationsebene des Lichts.
Es gibt eine dritte Form, Mesotartarsäure , die achiral die Richtung der Polarisationsebene des Lichts nicht ändert.
Es wird als feste Säure in Pillen gegen Verdauungsstörungen und Kopfschmerzen verwendet. In Wasser aufgelöst, löst sich die Säure und reagiert mit dem Natriumbicarbonat unter Freisetzung von Kohlendioxidgas .
Es wird in Lebensmitteln als Lebensmittelzusatzstoff ( Nummer E334 ) verwendet, hauptsächlich als Antioxidans , pH-Regulator und Sequestriermittel . Es ist in den meisten Lebensmitteln und in bestimmten spezifischen Produkten wie Kakao- und Schokoladenprodukten, Marmeladen und Gelees, Obst- und Gemüsekonserven, frischen Nudeln sowie Keksen und Zwieback für Säuglinge zugelassen.
Es hat auch eine andere ziemlich häufige Verwendung: In bestimmten speziellen Fällen ermöglicht es durch seine Rekristallisationseigenschaften (Weinsäure L - (+) und D - (-)), zwei Enantiomere zu trennen .
Durch gravimetrische Analyse wird eine Lösung von Weinsäure verwendet, um das Calcium , das Kalium , das Magnesium , das Scandium , das Strontium und das Tantal auszufällen .
Rohe Weinsäure aus Trauben
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