Trinitrotoluol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Struktur von Trinitrotoluol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifizierung | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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IUPAC-Name | 1-Methyl-2,4,6-trinitrobenzol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.900 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EG | 204-289-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aussehen | farblose bis gelbe Kristalle | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute Formel |
C 7 H 5 N 3 O 6 [Isomere] |
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Molmasse | 227,1311 ± 0,0084 g / mol C 37,02%, H 2,22%, N 18,5%, O 42,26%, |
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Physikalische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° Fusion | 80,1 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kochen | (Zersetzung): 240 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Löslichkeit | in Wasser bei 20 ° C : 0,19 g L −1 , löslich in Ether , Aceton , Benzol |
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Volumenmasse | 1,65 g cm –3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sättigender Dampfdruck | 0,057 hPa ( 81 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Thermochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
Gleichung:
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Vorsichtsmaßnahmen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Achtung H201, H301, H311, H331, H373, H411, H201 : Explosiv: Massenexplosionsgefahr H301 : Giftig beim Verschlucken H311 : Giftig bei Hautkontakt H331 : Giftig beim Einatmen H373 : Gefahr einer vermuteten Organschädigung (alle betroffenen Organe auflisten , falls bekannt) nach wiederholter oder längerer Exposition ( Geben Sie den Expositionsweg an, wenn eindeutig nachgewiesen ist, dass kein anderer Expositionsweg die gleiche Gefahr verursacht.) H411 : Giftig für Wasserorganismen, hat langfristige Auswirkungen |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D2B, F, D2B : Giftiges Material, das andere toxische Wirkungen verursacht F : Gefährlich reaktives Material Offenlegung bei 1,0% gemäß der Offenlegungsliste für Inhaltsstoffe |
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Transport | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
- UN-Nummer : 0209 : TNT trocken oder angefeuchtet mit weniger als 30 Prozent (Masse) Wasser; TOLITE trocken oder angefeuchtet mit weniger als 30 Prozent (Masse) Wasser; oder TRINITROTOLUEN trocken oder benetzt mit weniger als 30 Prozent (Masse) Wasser Klassifizierungscode: 1.1D : Stoffe und Gegenstände, bei denen die Gefahr einer Massenexplosion besteht (eine Massenexplosion ist eine Explosion, die fast augenblicklich die fast gesamte Ladung betrifft). Sekundär detonierende explosive Substanz oder Schwarzpulver oder Gegenstand, der eine sekundär detonierende explosive Substanz enthält, in jedem Fall ohne Mittel zur Zündung oder Treibladung, oder Artikel, der eine primäre explosive Substanz enthält und mindestens zwei wirksame Sicherheitsvorrichtungen aufweist. Etikett: 1 : Explosive Substanzen und Artikel
40 : brennbarer Feststoff oder selbstreaktives oder selbsterhitzendes Material UN-Nummer : 1356 : TNT BEFEUCHTET mit mindestens 30 Prozent (Masse) Wasser; TOLIT BEFEUCHTET mit mindestens 30 Prozent (Masse) Wasser; oder Trinitrotoluol befeuchtete mit mindestens 30 Prozent (Masse) Wasser Klasse: 4.1 Label: 4.1 : Entzündbare feste Stoffe, selbstzersetzliche Stoffe und desensibilisierte explosive Feststoffe Verpackung: Verpackungsgruppe I : sehr gefährliche Stoffe; |
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IARC- Klassifikation | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gruppe 3 : Nicht klassifizierbar hinsichtlich seiner Kanzerogenität für den Menschen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ökotoxikologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1,60 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Das Trinitrotoluol ( TNT ) ist ein Sprengstoff, der in mehreren Gemischen verwendet wird, insbesondere im gleichen Verhältnis wie das Ammoniumnitrat zur Bildung des Amatols .
TNT wurde 1863 vom deutschen Chemiker Julius Wilbrand entdeckt . Sein Explosionspotential konnte aufgrund der Schwierigkeit, einen wirksamen Zünder zu entwickeln , aufgrund seiner geringen Empfindlichkeit und seiner im Vergleich zu anderen Sprengstoffen geringen Leistung erst einige Jahre später beobachtet werden .
Aufgrund mehrerer seiner Eigenschaften kann es jedoch in Torpedos integriert werden und hat somit eine größere Zerstörungskraft als die anderen damals verwendeten Sprengstoffe wie Pikrinsäure . Die deutsche Armee nahm es 1902 an, während die Briten es ab 1907 schrittweise in ihr Arsenal integrierten.
Während des Ersten Weltkrieges ist daher die zerstörerische Kraft der Torpedos der kaiserlichen deutschen Marine wichtiger als die der Briten, da sie nach dem Perforieren des Rumpfes explodieren, während die britischen Torpedos bei Kontakt explodieren und sich daher außerhalb des Bootes zerstreuen der durch die Explosion freigesetzten Energie.
TNT ist eine chemische Verbindung vom kristallinen aromatischen Typ .
Es wird durch Nitrierung von Toluol ( C 7 H 8 ) hergestellt. Die ganze Schwierigkeit seiner Synthese beruht auf der Tatsache, dass die Temperatur, die erforderlich ist, um es zu erhalten, nahe an der Explosionstemperatur der zwischengebildeten Binitroverbindung ( Dinitrotoluol ) liegt. Seine Formel lautet C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3.
Es gibt drei weitere Trinitrotoluol- Isomere von TNT (2,4,6-Trinitrotoluol): 2,3,4-, 2,3,5- und 2,3,6-Trinitrotoluol.
Während der Explosion kann sich TNT nach verschiedenen Reaktionen zersetzen:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 O. + 7 CO + 7 C.und vor allem :
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 + 12 CO + 2 C.oder :
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ H 2+ 4 H 2 C 2+ 6 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 HCN + H 2 O.+ 3 CO + CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ HCN + (CN) 2+ 2 H 2 O. + 4 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 NO + 5 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 HCNO + 2 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2Eine Mischung dieser Gleichungen ist wahrscheinlicher.
In seiner raffinierten Form ist Trinitrotoluol relativ stabil und weniger empfindlich als Nitroglycerin gegenüber Schock und Transport. Seine explosive Wirkung muss durch einen Zünder ausgelöst werden. Es interagiert nicht mit Metallen und absorbiert kein Wasser, was ihm im Gegensatz zu Dynamit Stabilität für ziemlich lange Lagerzeiten verleiht , aber es kann bei Kontakt mit Alkalimetallen instabile Verbindungen bilden .
Die spezifische Verbrennungsenergie von TNT beträgt 14,5 MJ / kg . Bei der Verbrennung müssen die Kohlenstoffatome von TNT mit Luftsauerstoff reagieren. Die Detonationsenergie beträgt 4,184 MJ / kg . Der relative Wirkungsgrad , ein Maß für die Wirksamkeit eines für den militärischen Abbruch bestimmten Sprengstoffs, wird verwendet, um die Masseneffizienz eines Sprengstoffs mit der von TNT zu vergleichen.
Es ist festzustellen, dass Sprengstoffe (nicht nuklear) weniger Energie pro Kilogramm produzieren als Lebensmittel wie Fett (38 MJ / kg ) oder Zucker (17 MJ / kg ). Ebenso ist eine Tonne Öläquivalent 41,868 GJ wert, verglichen mit einer Tonne TNT, was 4,184 GJ entspricht . Wir können drei wesentliche Unterschiede zwischen diesen Zahlen feststellen:
Die Kraft von Bomben, insbesondere von Atombomben , wird in TNT oft als Äquivalent bezeichnet. Wir verwenden dann die " Kilotonnen " (1 kt TNT entspricht 1.000 t TNT) oder die " Megatonnen " (1 Mt TNT entspricht 1.000.000 t TNT).
Die Bombe auf Hiroshima in 1945 hatte eine Leistung von etwa 15 kt , oder 15.000 t von TNT (ein Würfel von TNT mit einer Seitenlänge von 21 m ) oder 62,76 TJ . Die mächtigste H-Bombe, die jemals getestet wurde - die sowjetische Zarenbombe , die30. Oktober 1961 - entsprach 57 Mt (ein TNT-Würfel mit einer Seite von 325 m ) oder 238,488 PJ .
Der deutsche Militär-Industrie - Komplex produzierte 5.590 t von Trinitrotoluol pro Monat im Durchschnitt 1939, 7250 t / Monat im Durchschnitt im Jahr 1940 10.560 t / Monat im Durchschnitt im Jahr 1941 11.000 t / Monat im Durchschnitt 1942 16.180 t / Monat auf Durchschnitt im Jahr 1943, durchschnittlich 17.280 t / Monat im Jahr 1944, mit einem starken Rückgang ab Mitte Juni aufgrund der strategischen Bombardierungen der Alliierten , der Anfang 1945 zusammenbrach.
Die Produktion dieses Produkts durch den militärisch-industriellen Komplex der Vereinigten Staaten wurde 1986 eingestellt und 2005 im Munitionswerk der Radford Army (in) im Pulaski County (Virginia) umweltfreundlicher wieder aufgenommen . Die Produktionskapazität dieser Anlage, die derzeit die einzige ist, die TNT in den USA produziert, beträgt 15 Millionen Pfund pro Jahr (ungefähr 6.800 t ).
Viele Militärstandorte sind mit TNT kontaminiert. Hohe Dosen können Anämie und Lebererkrankungen verursachen . Eine vergrößerte Milz und negative Auswirkungen auf das Immunsystem wurden auch bei Tieren beobachtet , die Trinitrotoluol aufgenommen und inhaliert hatten, sowie Hautreizungen. Die anderen schädlichen Wirkungen sind eine Abnahme der männlichen Fruchtbarkeit und ein krebserzeugendes Risiko (es ist ein Derivat eines aromatischen Kohlenwasserstoffs , dessen viele Eigenschaften mit benzinogenem Benzol gemeinsam sind ). Der Konsum von TNT verdunkelt den Urin .
Während des Zweiten Weltkriegs wurde die Produktion von TNT für die Bedürfnisse der Wehrmacht häufig ausländischen Arbeitern des Zwangsarbeitsdienstes , Kriegsgefangenen und Arbeitsmädchen des Kriegshilfdienstes anvertraut, denen sie trotz allem angehörten . Eine der großen Produktionswerkstätten war das Werk Tanne im niedersächsischen Clausthal-Zellerfeld , in dem 1943-44 28.000 Tonnen TNT hergestellt wurden. Die sanitären Bedingungen waren dort bedauerlich. Aufgrund seiner Gefährlichkeit wurde das Produkt manuell gehandhabt und gelangte über die Haut oder die Atemwege in den Körper. Die ersten Anzeichen einer Vergiftung waren die sehr schmerzhaften Pulverkrätze , gefolgt von einer gelben oder rötlichen Verfärbung der Haare, einer orangen Pigmentierung der Haut, gefolgt von tödlicher Anämie und Leukämie . Arbeiter, die in direktem Kontakt mit TNT standen, wurden als "Kanarische Inseln" bezeichnet, ein Zeichen dafür, dass sie durch das Produkt kontaminiert waren. Die Betreuung der Kranken war zu dieser Zeit rudimentär. Die Ärzte in den Arbeitslagern servierten ihnen Milch als Gegengift, und der Patient wurde täglich mit Mitigalöl bestrichen .