Pikrinsäure

Pikrinsäure
Struktur der Pikrinsäure.
Identifizierung
IUPAC-Name	2,4,6-Trinitrophenol
Synonyme	Carbo-Stickstoffsäure- Melinit
N o CAS	88-89-1
N o ECHA	100.001.696
N o EG	201-865-9
PubChem	6954
ChEBI	46149
LÄCHELN	C1 = C (C = C (C (= C1 [N +] (= O) [O -]) O) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O. -] PubChem , 3D-Ansicht
InChI	InChI: 3D-Ansicht InChI = 1S / C6H3N3O7 / c10-6-4 (8 (13) 14) 1-3 (7 (11) 12) 2-5 (6) 9 (15) 16 / h1-2,10H
Aussehen	gelbe Kristalle, geruchlos
Chemische Eigenschaften
Brute Formel	C 6 H 3 N 3 O 7   [Isomere]
Molmasse	229,1039 ± 0,0077  g / mol C 31,45%, H 1,32%, N 18,34%, O 48,88%,
pKa	0,38
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion	121,85  ° C.
T ° kochen	300  ° C ( Explosion )
Löslichkeit	14  g · l -1 ( Wasser , 20  ° C )
Volumenmasse	1,76  g · cm -3 bis 20  ° C
Selbstentzündungstemperatur	300  ° C.
Flammpunkt	150  ° C.
Thermochemie
Δ f H 0 fest	-217,9  kJ · mol -1
Δ fus H °	17,1  kJ · mol -1 bis 120,95  ° C
C p	239,7  J · mol -1 · K -1 (fest, 19.85  ° C )
PCI	-2 570,0  kJ · mol -1
Kristallographie
Kristallklasse oder Raumgruppe	Pca21
Netzparameter	a = 9,254  Å b = 19,127  Å c = 9,704  Å α = 90,00  ° β = 90,00  ° γ = 90,00  ° Z = 8
Volumen	1.717,62  Å 3
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
Achtung H201, H301, H311, H331, H201  : Explosiv: Massenexplosionsgefahr H301  : Giftig beim Verschlucken H311  : Giftig bei Hautkontakt H331  : Giftig beim Einatmen
WHMIS
D1B, D2B, E, F, D1B  : Giftiges Material mit unmittelbaren schwerwiegenden Auswirkungen Akute Letalität: Oral LD50 (Ratte, weiblich) = 200  mg · kg -1 D2B  : Giftiges Material mit anderen toxischen Wirkungen der Hautsensibilisierung bei Tieren E  : Ätzendes Material Starke Säure (pH-Wert 1,4% Lösung = 1,21) F  : Gefährlich reaktives Material wird unter Einwirkung eines Schocks selbstreaktiv; wird unter dem Einfluss eines Temperaturanstiegs selbstreaktiv. Offenlegung bei 1,0% gemäß der Offenlegungsliste für Inhaltsstoffe
NFPA 704
4 3 4
Transport
40    1344    Kemler-Code: 40  : brennbarer Feststoff oder selbstreaktiver oder selbsterhitzender Stoff UN-Nummer  : 1344  : TRINITROPHENOL BEFEUCHTET mit mindestens 30 Prozent (Masse) Wasser Klasse: 4.1 Kennzeichnung: 4.1  : Entzündbare Feststoffe, selbstreaktive Substanzen und explosive Feststoffe desensibilisierte Verpackung: Verpackungsgruppe I  : sehr gefährliche Güter ; - -    0154    UN-Nummer  : 0154  : PICRIC ACID, trocken oder angefeuchtet mit weniger als 30 Prozent (Masse) Wasser; oder TRINITROPHENOL trocken oder benetzt mit weniger als 30 Prozent (Masse) Wasser Klasse: 1.1D Klassifizierungscode: 1.1  : Stoffe und Gegenstände, bei denendieGefahr einer Massenexplosion besteht (eine Massenexplosion ist eine Explosion, die fast augenblicklich fast die gesamte Ladung erheblich betrifft). . Etikett: 1  : Explosive Substanzen und Artikel
Ökotoxikologie
DL 50	200  mg · kg -1 (Ratte, oral ) 56,3  mg · kg -1 (Mäuse, ip )
LogP	1,64
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Pikrinsäure ist der übliche Ausdruck für die chemische Verbindung 2,4,6-Trinitrophenol , auch Carbostickstoffsäure oder Melinit genannt , der Formel (NO 2 ) 3 C 6 H 2 -OH.

Es wurde von entdeckt Peter Woulfe in 1771 als Folge der Einwirkung von Salpetersäure auf Indigo . 1885 entdeckte der Chemiker Eugène Turpin es wieder und stabilisierte es in gepresster Baumwolle, um es als Sprengstoff unter dem Namen Melinit zu verwenden.

Der französische Chemiker Jean-Joseph Welter erhielt es 1799 durch Einwirkung von Salpetersäure auf Seide. Das gesammelte Produkt, gelb und bitter, wurde lange als "Welter's bitteres Gelb" bezeichnet. Es ist ein gelber kristalliner Feststoff aus Chlorbenzol . Es ist eine sehr reaktive Verbindung ( explosiv wie alle hochnitrierten Verbindungen, zum Beispiel Trinitrotoluol oder Nitroglycerin ) mit einer Leistung, die die von TNT leicht übersteigt . Es greift die meisten Metalle an, indem es sehr instabile und auch explosive Pikrate erzeugt (Schock, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen).

Es reizt die Haut, die Augen und die Atemwege und giftig beim Einatmen, Berührung mit der Haut und / oder durch Verschlucken.

Explosivität

Die Detonationsgeschwindigkeit von Pikrinsäure beträgt 7650  m / s bei ihrer maximalen Dichte, die durch Kompression erhalten wird. Trocken ist es empfindlicher gegen Stöße und Reibung als zugesetztes Wasser (es wird gesagt, dass Wasser es "phlegmatisiert"), aber etwas weniger als TNT und viel weniger als Hexogen oder Penthrit . Es ist einer der stabilsten Sekundärsprengstoffe. Es ist noch stabiler, wenn es nach dem Schmelzen umkristallisiert wird . Aus Sicherheitsgründen wird es jedoch in feuchter Form (30% oder mehr Wasser) transportiert, und die Labors, die es verwenden, halten es auch so, immer in Glasbehältern (nicht Kristall , der Blei enthält , noch Metall, weil diese Säure kann sich mit bestimmten Metallen bilden, insbesondere Kupfer , Salze ( Pikrate ), explosiv und instabil, besonders gefährlich).

Eigenschaften

• In Wasser, Äther , Ethanol schwer löslich  ; löslich in Benzol und Aceton (Propanon).
• Explodes oberhalb 300  ° C .
• Verwendung: Sprengstoffe, Farbstoffe , Therapeutika, mikroskopische Fixierung ( Bouin-Flüssigkeit ).
• Hauptrisiko: Explosion durch Schock, Reibung, Feuer. Siehe den Artikel im Tribologie-Wikibook .
• Es entstehen sehr empfindliche explosive Salze (Metallverbindungen), Pikrate ...
• Farbe: gelblich.

Sicherheitsklassifizierung

In Kanada wird es  gemäß der WHMIS-Klassifizierung (Workplace Hazardous Materials Information System) als "  gefährlich reaktiv " eingestuft.

Verwendet

• Die Eigenschaften von Pikrinsäure als Explosivstoff wurden von Eugène Turpin (der sie unter dem Namen Melinit oder Lyddit vermarktete) entdeckt: Während die Kohle, aus der das Grundprinzip (Phenol) gewonnen wird, reichlich vorhanden war, wurde Pikrinsäure während des Ersten häufig verwendet Weltkrieg , insbesondere in Schalen, deren Befüllung durch einen im Vergleich zu seiner Zersetzungstemperatur ( 300  ° C ) relativ niedrigen Schmelzpunkt ( 122,5  ° C ) erleichtert wurde , um den Bedienern einen guten Sicherheitsspielraum zu gewährleisten. Einige Soldaten nahmen Pikrinsäure auf, um Gelbsucht zu simulieren und von der Front zurückgezogen zu werden.
• Hauttests (früher).
• Farbstoff (Färben von Wolle ). (Früher.)
• Gerben der Pads von Kaninchen Füße , um sie widerstandsfähiger gegen die Umzäunung von hutches (früher).
• Hellgelber Farbstoff für Holzfurnier , verdünnt (Anteil 1,5 bis 3 pro 1000) in Form eines Bades verwendet, häufig in Kombination mit Eisensulfat (dies dient als Blickfang und ergibt einen Grauton). Blau) für hell insbesondere grün für Spitzen verwendet Backgammon (äquivalent von Backgammon oder Backgammon im XVIII - ten  Jahrhundert).
• Heutzutage ist Pikrinsäure in niedriger Dosis einer der Bestandteile von Bouins Flüssigkeit , einem Konservierungsmedium, das für anatomisch-pathologische und histologische Proben verwendet wird .
• Es ist Bestandteil des Reagenzes zur Messung von Kreatinin im Blut nach der Jaffé-Methode.
• Es ist ein wirksames Mittel gegen Verbrennungen (wird aber wegen seines gefährlichen (explosiven) Charakters nur wenig eingesetzt ).
• Pikrinsäure kann in der Metallurgie verwendet werden, um die Mikrostruktur von Stählen aufzudecken.
• In einigen Sportarten (Rudern, ..) wird es verwendet, um die Haut der Hände zu "härten", künstlich "Schwielen" zu erzeugen und Blasen zu verhindern.

Ökotoxikologie

Die Gesamtauswirkungen von Pikrinsäure auf die Umwelt ( Pilze , Flora , Fauna , Bakterien usw.) scheinen nicht gut untersucht worden zu sein. Diese Säure ist der Hauptsprengstoff (Melinit) von Millionen nicht explodierter Granaten des Ersten Weltkriegs, die teilweise nach dem Krieg gewonnen, aber oft untergetaucht wurden . Es ist wahrscheinlich die Umwelt, in der verunreinigen XXI ten  Jahrhundert , als die Schalen ausreichend sind Korrosion . Neben dem toxischen und ökotoxischen Risiko besteht Explosionsgefahr nach Bildung von Pikraten . Pikrinsäure kann jedoch in nicht explodierten chemischen Waffen oder in Munition vorhanden sein, die in ihrer Nähe gelagert wird.

Siehe auch

Zum Thema passende Artikel

• Rauchfreies Pulver
• Cordit
• Munition , untergetauchte Munition , nicht explodierte Kampfmittel
• Pikrates
• Liste der explosiven Verbindungen

Externer Link

• (de) Sicherheitsdatenblatt für Pikrinsäure

Anmerkungen und Referenzen

1. PICRIC ACID , Internationales Programm für Sicherheitsdatenblätter zur chemischen Sicherheit , abgerufen am 9. Mai 2009.
2. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
3. (en) "2,4,6-Trinitrophenol" auf NIST / WebBook , abgerufen am 28. August 2009.
4. Eintrag "Pikrinsäure" in die Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsch, für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz zuständig) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 28. August 2009 (JavaScript erforderlich) .
5. „  Pikrinsäure  “ unter www.reciprocalnet.org (abgerufen am 12. Dezember 2009 ) .
6. Index - Nummer 609-009-00-X in Tabelle 3.1 des Anhangs VI der EG - Verordnung 1272/2008 (16. Dezember 2008).
7. "  Pikrinsäure  " in der Datenbank der Chemikalien Reptox der CSST (Quebec Organisation, die für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz zuständig ist), abgerufen am 25. April 2009.
8. (in) "  Pikrinsäure  " auf ChemIDplus , abgerufen am 28. August 2009.
9. „  Produkt des Tages  “ auf www.societechimiquedefrance.fr .
10. Patrick Loodts und Isabelle Masson-Loodts Der große Krieg der Betreuer (Ärzte, Krankenschwestern und Krankenträger von 1914-1918) , Brüssel, Editionen der Erinnerung, 2008, S.123.
11. INERIS Toxikologieblatt für Chlorbenzol. Siehe Seite 11/20 (Version 2006 04 05).