Kohlenstoffsuboxid

Kohlenstoffsuboxid
Illustratives Bild des Artikels Carbon Suboxide
Illustratives Bild des Artikels Carbon Suboxide
Identifizierung
IUPAC-Name Propa-1,2-dien-1,3-dion
N o CAS 504-64-3
PubChem 136332
ChEBI 30086
LÄCHELN O = C = C = C = O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C3O2 / c4-2-1-3-5
Aussehen farbloses Gas mit starkem, scharfem Geruch
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 3 O 2   [Isomere]
Molmasse 68,0309 ± 0,003  g / mol
C 52,96%, O 47,04%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion −111,3  ° C.
T ° kochen 6,8  ° C.
Volumenmasse 0,906 ± 0,06  g · cm -3 , Gas 24,85  ° C
Optische Eigenschaften
Brechungsindex = 1,4538 bei 0  ° C.
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Kohlenstoffsuboxid oder Kohlenstoffsuboxid oder Tricarbondioxid ist ein Kohlenmonoxid mit der Formel C 3 O 2 oder O = C = C = C = O. Seine vier aufeinanderfolgenden Doppelbindungen machen es zu einem Kumulen . Es ist auch eines der stabilen Mitglieder der Reihe linearer Kohlenoxide, O = C n = O mit n von 1 für Kohlendioxid bis 5 für Pentacarbondioxid , O = C = C = C = C = C = O.

Diese Verbindung wurde 1873 von Sir Benjamin Collins Brodie entdeckt, indem Kohlenmonoxid CO einem elektrischen Strom ausgesetzt wurde. Er behauptete, dass das Produkt aus einer Reihe von Kohlenoxiden mit der allgemeinen Formel C x + 1 O x entweder C, C 2 O, C 3 O 2 , C 4 O 3 , C 5 O 4 , ... und habe die letzten beiden identifiziert. Es ist jedoch nur C 3 O 2 bekannt. Im Jahr 1891 beobachtete Marcellin Berthelot , dass beim Erhitzen von reinem Kohlenmonoxid (CO) auf 550  ° C geringe Mengen Kohlendioxid , CO 2, aber keine Spuren von Kohlenstoff entstehen, und nahm an, dass daher ein weiterer reicher Kohlenmonoxidkohlenstoff erzeugt wurde. Oxid". Er nahm an, dass es sich um dasselbe Produkt handelte, das durch elektrische Entladung erhalten wurde, und entwickelte die Formel C 2 O. Otto Diels sagte später, dass die organischeren Namen von Dicarbonylmethan und Dioxallen ebenfalls korrekt seien. Es wird häufiger als ein übel riechendes Gas beschrieben.

Vorbereitung und Reaktionen

Kohlenstoffsuboxid wird durch Erhitzen eines trockenen Gemisches aus Phosphorpentoxid , P 4 O 10 und Malonsäure , HOOC-CH 2 -COOH oder einem Ester der Malonsäure synthetisiert. Daher kann es als das Anhydrid des Malonsäureanhydrids angesehen werden , nämlich das "zweite Anhydrid" der Malonsäure.

Mehrere andere Wege für die Synthese und Reaktion von Kohlenstoffsuboxid finden sich in einem Übersichtsartikel von L. Reyerson aus dem Jahr 1930.

1969 wurde angenommen, dass die Farbe der Marsoberfläche durch diese Verbindung verursacht wurde, die von den Mars-Sonden des Wikinger-Programms abgelehnt wurde .

Anmerkungen und Referenzen

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