Idarubicin | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | (1 S , 3 S ) -3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracén-1-yl-3-amino-2,3 6-Trideoxo-α-L-lyxohexopyranosid |
N o CAS | |
ATC-Code | L01 |
PubChem | 42890 |
LÄCHELN |
C [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] (C [C @ H] (O1) O [C @ H] 2C [C @ @] (CC3 = C (C4 = C () C (= C23) O) C (= O) C5 = CC = CC = C5C4 = O) O) (C (= O) C) O) N) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C26H27NO9 / c1-10-21 (29) 15 (27) 7-17 (35-10) 36-16-9-26 (34,11 (2) 28) 8-14-18 ( 16) 25 (33) 20-19 (24 (14) 32) 22 (30) 12-5-3-4-6-13 (12) 23 (20) 31 / h3-6,10,15-17, 21,29,32-34H, 7-9,27H2,1-2H3 / t10-, 15-, 16-, 17-, 21 +, 26- / m0 / s1 InChIKey: XDXDZDZNSLXDNA-TZNDIEGXSA-N |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 26 H 27 N O 9 [Isomere] |
Molmasse | 497,4939 ± 0,0256 g / mol C 62,77%, H 5,47%, N 2,82%, O 28,94%, |
Ökotoxikologie | |
DL 50 | 16 mg / kg (Maus, oral ) 4 mg / kg (Maus, iv ) 3 mg / kg (Maus, ip ) |
LogP | 2.100 ( Octanol / Wasser) |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Idarubicin oder 4-Déméthoxydaunorubicin ist eine Krebsart von Anthracyclin . Es wird in die DNA eingefügt und verhindert deren Entfaltung, indem es das Enzym Topoisomerase II stört . Es ist ein Analogon von Daunorubicin , aber das Fehlen einer Methoxygruppe erhöht seine Fettlöslichkeit und Zellaufnahme.
Idarubicin ist zur Behandlung von Leukämie angezeigt :