Cytarabin | |
Chemische Struktur von Cytosin-Arabinosid | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 1β-Arabinofuranosylcytosin |
Synonyme |
Cytosin-Arabinosid |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,188 |
N o EG | 205-705-9 |
ATC-Code | L01 |
LÄCHELN |
n1 ([C @ H] 2O [C @ H] (CO) [C @ H] ([C @ H] 2O) O) c (nc (N) cc1) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H13N3O5 / c10-5-1-2-12 (9 (16) 11-5) 8-7 (15) 6 (14) 4 (3-13) 17-8 / h1- 2,4,6-8,13-15H, 3H2, (H2,10,11,16) / t4-, 6-, 7 +, 8- / m1 / s1 |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 9 H 13 N 3 O 5 [Isomere] |
Molmasse | 243,2166 ± 0,0102 g / mol C 44,44%, H 5,39%, N 17,28%, O 32,89%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 212,5 ° C. |
Pharmakokinetische Daten | |
Stoffwechsel | Hepatisch |
Therapeutische Überlegungen | |
Verabreichungsweg | Injizierbar (IV, subkutan, Infusion) |
Schwangerschaft | Zytostatikum |
Vorsichtsmaßnahmen | Belgien: Auf Rezept sind einige Formulare für den Krankenhausgebrauch reserviert |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Cytarabin (auch bekannt als Ara-C oder Cytosin-Arabinosid) ist ein Medikament zur Behandlung von hämatologischen Krebsarten , einschließlich akuter Leukämien . Es ist eine Chemotherapie, die durch Injektion verwendet wird und die Proliferation von Zellen hemmt, indem sie die DNA-Synthese durch die Hemmung bestimmter Enzyme stört .
Zwischen 1951 und 1955 isolierte Werner Bergmann, Professor an der Yale University, Thymin- und Uracil-Nukleoside aus dem Florida- Schwamm Cryptotethia crypta . Die isolierten Nukleoside dienen als Matrize zur Herstellung von Antimetabolitenverbindungen . Cytarabin wurde 1959 von den Chemikern Walwick, W Roberts und C. Dekker von der University of California synthetisiert . 1960 bewerteten Pizer und Cohen von der University of Pennsylvania ihre Metabolitenaktivität gegenüber E. coli- Bakterien und kamen zu dem Schluss, dass das synthetische Nukleosid den Nukleosidstoffwechsel inhibierte.
Cytarabin ist ein Nukleosid - Analogon Antimetabolit von Cytosin , die durch Hemmung der DNA - Synthese , ihre Anti - Krebs - Wirkung ausübt. Es ersetzt natürliche Nukleoside und blockiert die DNA-Replikation, wenn es in neue synthetisierte DNA-Stränge eingebaut wird. Diese Hemmung betrifft alle Zellen, die sich schnell erneuern: sowohl Krebszellen als auch Knochenmarkzellen, die beispielsweise an der Hämatopoese beteiligt sind .
Cytarabin | |
Namen austauschen |
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Labor | Pfizer (Aracytine), MundiPharma (Depocyte), Jazz Pharmaceuticals (Vyxeos) |
Klasse | Immunsuppressivum , ATC-Code L01BC01 |
Andere Informationen | Unterklasse: |
Identifizierung | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,005,188 |
ATC-Code | L01BC01 |
DrugBank | 00987 |
Cytarabin ist angezeigt für:
Fieber, Arzneimittelausbruch, Cerebrellit (bezogen auf Dosis (> 1000 mg m −2 ) und Nierenfunktion).
Nach intravenöser Verabreichung mehrerer Dosen (2-3 g & supmin; ² alle 12 Stunden als einstündige Infusion über 5 bis 6 Tage) liegen die Plasmakonzentrationen am Ende der Infusion in der Größenordnung von 19, 96 ± 8,02 ug / ml und 35 ± 2,8 µg / ml und nehmen ab, wenn die Infusion gemäß einer biexponentiellen Kurve gestoppt wird. Cytarabin passiert die Blut-Hirn-Schranke und wird auch in Speichel, Milz, Nieren, Verdauungstrakt, Thymus, Knochenmark und Tränen diffundiert. Es ist jedoch nicht bekannt, ob Cytarabin in die Muttermilch übergeht. Cytarabin scheint schnell metabolisiert zu werden, hauptsächlich in der Leber und möglicherweise in den Nieren. Der aktive Metabolit (Arabinofuranosylcytosintriphosphat) wird durch aufeinanderfolgende Phosphorylierungen von Cytarabin gebildet, und der inaktive Metabolit (Arabinofuranosyluracil) entsteht durch Desaminierung von Cytarabin. Nur 5,8% der intravenösen Dosis werden innerhalb von 12 bis 24 Stunden intakt im Urin ausgeschieden und 90% als desaminiertes Produkt.
Cytarabin steht auf der Liste der wichtigsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (Liste aktualisiert im April 2013).