Octan-1-ol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifizierung | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC-Name | Octan-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyme |
Caprylalkohol |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.561 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EG | 203-917-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 957 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI | 16188 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2800 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LÄCHELN |
CCCCCCCCO , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H18O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9 / h9H, 2-8H2,1H3 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aussehen | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute Formel |
C 8 H 18 O [Isomere] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molmasse | 130,2279 ± 0,008 g / mol C 73,78%, H 13,93%, O 12,29%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dipolares Moment | 1,76 D. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molekularer Durchmesser | 0,685 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physikalische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° Fusion | –16,15 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kochen | 194,85 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Löslichkeit | 0,540 g · l -1 ( Wasser , 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Löslichkeitsparameter δ | 21,1 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumenmasse | 0,82162 g · cm -3 bis 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Selbstentzündungstemperatur | 245 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammpunkt | 81 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Explosionsgrenzen in der Luft | 0,8 -? %Flug. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sättigender Dampfdruck |
0,032 mbar bei 20 ° C 0,11 mbar bei 30 ° C 0,9 mbar bei 50 ° C. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kritischer Punkt | 381,85 ° C , 27 bar , 0.497 l · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Elektrische Leitfähigkeit | 1,39 × 10 –5 S · m –1 bis 23 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Thermochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 Gas | -356 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 flüssig | -426,6 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ vap H ° | 72 kJ · mol & supmin; ¹ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
304,0 J · K -1 · mol -1 (flüssig, 25 ° C )
Gleichung:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stck | 40,7 MJ · kg -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PCI | -5 294,0 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Optische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,4276 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vorsichtsmaßnahmen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B3, D2B, B3 : Flammpunkt der brennbaren Flüssigkeit = 81 ° C geschlossener Becher (Methode nicht angegeben) D2B : Giftiges Material, das andere toxische Wirkungen verursacht Augenreizung bei Tieren Offenlegung bei 1,0% gemäß Klassifizierungskriterien |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 1 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Richtlinie 67/548 / EWG | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Xi Symbole : Xi : Reizend R Sätze : R36 : Reizt die Augen. S Sätze : S26 : Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser abspülen und ärztlichen Rat einholen. R Sätze : 36, S-Sätze : 26, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ökotoxikologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
1,79 g · kg & supmin ; ¹ (Maus, oral ) 69 mg · kg & supmin ; ¹ (Maus, iv ) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 3,07 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Verwandte Verbindungen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isomer (e) | Octan-2-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Die 1-Octanol oder n-Oktanol ist ein Alkohol linear Summenformel C 8 H 18 O. Es wird aus Ethanol hergestellt .
Der Begriff Octanol wird auch (ein wenig missbräuchlich) verwendet, um alle Isomere von n-Octanol zu bezeichnen, dh die anderen Alkohole der Formel C 8 H 18 O.insbesondere nach der Position der Hydroxylgruppe an der Kette von 8 Kohlenstoffen (3 andere Isomere alle chiral ) oder den Verbindungen mit einer auf 6 Kohlenstoffe verkürzten Hauptkohlenstoffkette und 2 Methylgruppen mit mehreren möglichen Platzierungen (sowie mehreren Platzierungen für die Alkoholfunktion an der Hauptkette oder den Methylgruppen, die fast alle chirale Verbindungen erzeugen) oder sogar kürzer (und kompakter) mit 4 oder 5 Kohlenstoffen an der längsten Kette und Methyl-, Ethyl- oder Butylgruppen mit immer mehr chiralen Verbindungen als für diejenigen mit drei Seitengruppen Hydroxyl und zwei Alkyl.
Diese isomeren Verbindungen sind jedoch viel weniger gut polarisiert und bilden weniger leicht emulgierende Mizellen als Octan-1-ol, das ein viel besseres Lösungsmittel darstellt (insbesondere für Lipide, die in Wasser nicht leicht mischbar sind). Octan-1-ol kann auch als Diffusions- und Stabilisierungsmittel für kolloidale Emulsionen wirken, um stark hydrophobe Produkte zu absorbieren und zu schützen, bevor sie in Suspensionen in wässriger oder alkoholischer Lösung (z. B. Tintenpartikeln) dispergiert werden. Es kann auch als Flockungsmittel als Zwischenprodukt verwendet werden , das es ermöglicht, bestimmte Produkte zu trennen, die gelöst sind oder die in wässriger Lösung schwer zu trennen sind.
Diese Isomere werden auch gleichzeitig auch aus Ethanol erhalten, jedoch in geringerer Menge, und sie sind aufgrund ihres schlechteren Lösungsmittels und ihrer hydrophoben Eigenschaften ziemlich leicht abtrennbar.
Es ist eine Zwischenchemikalie, die in folgenden Bereichen eingesetzt wird:
Octan-1-ol wird in der Pharmakologie und Toxikologie als Referenzlösungsmittel verwendet, das mit Wasser gemischt wird, um die Konzentrationsunterschiede eines Produkts in den beiden Lösungsmitteln (theoretisch in einer äquimolaren Mischung) zu messen und dann ihre Absorptionsfähigkeit oder ihre Toxizität zu messen ;; Tatsächlich ist Octanol in Wasser sehr schwer löslich, was dann eine einfache Trennung in flüssiger Phase wie in Dampfphase durch Differentialsieden ermöglicht. Es hilft bei der Bestimmung der Medikamentendosierungen gemäß den verwendeten Lösungsmitteln und den Verabreichungsarten. Es ermöglicht die direkte Bestimmung der lipophilen oder hydrophilen Natur eines Produkts in Lösung durch die genaue Messung des LogP des gelösten Stoffes direkt durch eine solche Mischung.
Eine vollständige Auflösung ist jedoch oft sehr lang (insbesondere zur Messung des LogP von zerbrechlichen Produkten, die teuer oder in zu geringer Menge verfügbar sind), und es können Differentialmessungen unter Verwendung anderer viel schnellerer Lösungsmittel (wobei LogP bereits genau bekannt ist) verwendet werden Erhalten Sie den LogP schneller durch einfachen Unterschied. N-Octanol selbst ist ziemlich stark lipophil mit einem LogP nahe dem Optimum für das Arzneibuch, das aufgenommen werden soll.
Es wird auch als Lösungsmittel für Kosmetika verwendet, da sein LogP, obwohl es Wasser überlegen ist, immer noch nicht ausreicht, um die Hautbarriere zu überwinden (eine notwendige Vorsichtsmaßnahme, da diese kosmetischen Produkte ansonsten Arzneimittel wären, wobei die meisten kosmetischen Lösungen, insbesondere aromatische, toxisch und giftig sind schwer zu beseitigen, wenn sie aufgenommen werden oder in den intrakorporalen Kreislauf gelangen). Octanol selbst ist auch bei niedrigeren Dosen viel toxischer als Ethanol.