Chorsäure

Chorisminsäure
Identifizierung
DCI Chorisminsäure
IUPAC-Name (E) - (3 R , 4 R ) -3 - [(1-Carboxyvinyl) oxy] -4-hydroxycyclohexa-1,5-dien-1-carbonsäure
N o CAS 617-12-9
N o ECHA 100, 164, 204
PubChem 12039
LÄCHELN C = C (C (= O) O) O [C @ H] 1C = C (C = C [C @ H] 1O) C (= O) O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7- 8,11H, 1H2, (H, 12,13) ​​(H, 14,15) / t7-, 8- / m1 / s1
InChIKey:
WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7- 8,11H, 1H2, (H, 12,13) ​​(H, 14,15) / t7-, 8- / m1 / s1
Std. InChIKey:
WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 10 H 10 O 6   [Isomere]
Molmasse 226,1828 ± 0,0105  g / mol
C 53,1%, H 4,46%, O 42,44%,
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH07: Giftig, reizend, sensibilisierend, narkotischSGH08: Sensibilisator, Mutagen, krebserregend, reprotoxisch H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361, P201, P261, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Gesundheitsschädlich beim Verschlucken
H312  : Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut
H315  : Verursacht Hautreizungen
H319  : Verursacht schwere Augenreizung
H332  : Gesundheitsschädlich beim Einatmen
H335  : Mai Ursache Reizung der Atemwege
H350  : Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben , wenn schlüssig belegt ist , dass Kein anderer Expositionsweg verursacht die gleiche Gefahr.)
H361  : Verdacht auf Schädigung der Fruchtbarkeit oder des ungeborenen Kindes (geben Sie den Effekt an, falls bekannt) ( Geben Sie den Expositionsweg an, wenn eindeutig nachgewiesen ist, dass kein anderer Expositionsweg die gleiche Gefahr verursacht)
P201  : Besorgen Sie sich vor Gebrauch spezielle Anweisungen.
P261  : Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dämpfe / Spray nicht einatmen.
P280  : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
P305 + P351 + P338  : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen.
P308 + P313  : Bei nachgewiesener oder vermuteter Exposition: ärztlichen Rat einholen.
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Chorisminsäure oder (3R, 4R) -3 - [(1-Carboxyvinyl) oxy] -4-hydroxycyclohexa-1,5-dien-1-carbonsäure , die am häufigsten in Form ihrer konjugierten Base das Chorismat vorkommt , ist ein wichtiges biochemisches Zwischenprodukt in Pflanzen und Mikroorganismen . Es ist eine Dicarbonsäure mit einer der beiden Funktionen an einem Cyclohexadienring , die andere an einer Alkoxygruppe , die ebenfalls eine Vinylgruppe trägt .

Sein Name kommt vom griechischen χωρίζω und bedeutet "trennen", da diese Verbindung den Ursprung vieler Zweige von Stoffwechselwegen bei der Biosynthese aromatischer Aminosäuren darstellt .

Biosynthese

Chorisminsäure wird über Shikimat gemäß den folgenden Reaktionen biosynthetisiert :

Shikimat → Shikimat-3-phosphat → 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat → Chorismat.

Chorismatweg 1.pngChorismatweg 2.png

Biologische Rolle

Chorisminsäure ist der Vorläufer  :

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma Aldrich-Blatt , konsultiert am 3. Juli 2011
  3. F. Gibson , "  Die schwer fassbare Verzweigungspunktverbindung der Biosynthese aromatischer Aminosäuren  ", Trends in Biochemical Sciences , vol.  24, n o  1,1999, p.  36–38 ( PMID  10087921 , DOI  10.1016 / S0968-0004 (98) 01330-9 )
  4. (in) Wildermuth MC Dewdney J., Wu G., Ausubel FM, "  Synthase-Isochorismat ist erforderlich, um Salicylsäure-Pflanzen zur Verteidigung zu synthetisieren  " , Nature , vol.  414, n o  6863,2001, p.  562–5 ( PMID  11734859 , DOI  10.1038 / 35107108 , online lesen )