Chorisminsäure | |
Identifizierung | |
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DCI | Chorisminsäure |
IUPAC-Name | (E) - (3 R , 4 R ) -3 - [(1-Carboxyvinyl) oxy] -4-hydroxycyclohexa-1,5-dien-1-carbonsäure |
N o CAS | |
N o ECHA | 100, 164, 204 |
PubChem | 12039 |
LÄCHELN |
C = C (C (= O) O) O [C @ H] 1C = C (C = C [C @ H] 1O) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7- 8,11H, 1H2, (H, 12,13) (H, 14,15) / t7-, 8- / m1 / s1 InChIKey: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD Std. InChI: InChI = 1S / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7- 8,11H, 1H2, (H, 12,13) (H, 14,15) / t7-, 8- / m1 / s1 Std. InChIKey: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 10 H 10 O 6 [Isomere] |
Molmasse | 226,1828 ± 0,0105 g / mol C 53,1%, H 4,46%, O 42,44%, |
Vorsichtsmaßnahmen | |
SGH | |
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361, P201, P261, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313,
H302 : Gesundheitsschädlich beim Verschlucken H312 : Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut H315 : Verursacht Hautreizungen H319 : Verursacht schwere Augenreizung H332 : Gesundheitsschädlich beim Einatmen H335 : Mai Ursache Reizung der Atemwege H350 : Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben , wenn schlüssig belegt ist , dass Kein anderer Expositionsweg verursacht die gleiche Gefahr.) H361 : Verdacht auf Schädigung der Fruchtbarkeit oder des ungeborenen Kindes (geben Sie den Effekt an, falls bekannt) ( Geben Sie den Expositionsweg an, wenn eindeutig nachgewiesen ist, dass kein anderer Expositionsweg die gleiche Gefahr verursacht) P201 : Besorgen Sie sich vor Gebrauch spezielle Anweisungen. P261 : Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dämpfe / Spray nicht einatmen. P280 : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P305 + P351 + P338 : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen. P308 + P313 : Bei nachgewiesener oder vermuteter Exposition: ärztlichen Rat einholen. |
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Die Chorisminsäure oder (3R, 4R) -3 - [(1-Carboxyvinyl) oxy] -4-hydroxycyclohexa-1,5-dien-1-carbonsäure , die am häufigsten in Form ihrer konjugierten Base das Chorismat vorkommt , ist ein wichtiges biochemisches Zwischenprodukt in Pflanzen und Mikroorganismen . Es ist eine Dicarbonsäure mit einer der beiden Funktionen an einem Cyclohexadienring , die andere an einer Alkoxygruppe , die ebenfalls eine Vinylgruppe trägt .
Sein Name kommt vom griechischen χωρίζω und bedeutet "trennen", da diese Verbindung den Ursprung vieler Zweige von Stoffwechselwegen bei der Biosynthese aromatischer Aminosäuren darstellt .
Chorisminsäure wird über Shikimat gemäß den folgenden Reaktionen biosynthetisiert :
Shikimat → Shikimat-3-phosphat → 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat → Chorismat.
Chorisminsäure ist der Vorläufer :