Zolmitriptan
| Zolmitriptan | |
| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | (4 S ) -4 - ({3- [2- (Dimethylamino) ethyl] -1H-indol-5-yl} methyl) -1,3-oxazolidin-2-on |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100, 158, 186 |
| ATC-Code | N02 |
| DrugBank | DB00315 |
| PubChem | 441240 |
| LÄCHELN |
CN (C) CCC1 = CNC2 = C1C = C (C = C2) C [C @ H] 3COC (= O) N3 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C16H21N3O2 / c1-19 (2) 6-5-12-9-17-15-4-3-11 (8-14 (12) 15) 7-13-10-21- 16 (20) 18-13 / h3-4,8-9,13,17H, 5-7,10H2,1-2H3, (H, 18,20) / t13- / m0 / s1 |
| Aussehen | weißes Puder |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 16 H 21 N 3 O 2 [Isomere] |
| Molmasse | 287,3568 ± 0,0155 g / mol C 66,88%, H 7,37%, N 14,62%, O 11,14%, 287,357 g / mol |
| Physikalische Eigenschaften | |
| T ° Fusion | 139 bis 141 ° C. |
| Optische Eigenschaften | |
| Drehkraft | -5,79 ° ( Methanol , 5 g · l -1 ) |
| Ökotoxikologie | |
| LogP | 1.29 |
| Pharmakokinetische Daten | |
| Bioverfügbarkeit | 40% (mündlich) |
| Stoffwechsel | Hepatisch |
| Halbwertszeit von eliminieren. | 3 Stunden |
| Ausscheidung |
Nieren (65%) und Kot (35%) |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Zolmitriptan ist ein selektiver Serotoninagonist, gehört zur Familie der Triptane und wird zur Behandlung von akuten Migräneanfällen mit oder ohne Aura und Kopfschmerzen von Horton eingesetzt .
Zolmitriptan wird von AstraZeneca unter den Namen Zomig, Zomigon (Argentinien, Kanada und Griechenland), AscoTop (Deutschland) und Zomigoro (Frankreich) vertrieben. Im Jahr 2008 erzielte Zomig einen Umsatz von fast 154 Millionen US-Dollar.
Wirkungsweise
Wie Triptan hat dieses Medikament eine spezifische Wirkung auf 5-HT1B / 1D-Rezeptoren. Es behandelt die Kopfschmerzen und die damit verbundenen Symptome ( Übelkeit , Erbrechen , Photophobie , Phonophobie ), wirkt jedoch nicht auf die Migräne-Aura. Bei frühem Erbrechen wird auch Zolmitriptan-Nasenspray angeboten.
Gegenanzeigen und Vorsichtsmaßnahmen
Zolmitriptan sollte in folgenden Fällen nicht angewendet werden:
- Anamnese eines Myokardinfarkts oder Schlaganfalls und allgemeiner jede Krankheit, die mit einem Krampf oder einer Verengung der Arterien zusammenhängt
- Arterieller Hypertonie
- Herzrhythmusstörungen wie das Wolf-Parkinson-White-Syndrom
- Phenylketonurie
- In Kombination mit einem anderen Vasokonstriktor-Antimigränemedikament oder einem MAOI.
Nebenwirkungen
Die häufigsten Nebenwirkungen sind schwer von den Symptomen der Migräne zu trennen: Übelkeit, Schwindel, Müdigkeit, Schläfrigkeit, heißes, trockenes Mundgefühl. Seltener werden Empfindungen von Brustschwere oder -unterdrückung, Muskelschwäche, Kribbeln, erhöhtem Blutdruck und Tachykardie beobachtet. Sehr außergewöhnlich kann Zolmitriptan Krämpfe der Koronararterien verursachen.
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten
Zolmitriptan sollte nicht mit anderen Triptan-Familien gegen Migräne, Derivaten von Mutterkorn, einem Antidepressivum mit MAO-Inhibitoren oder SSRIs oder mit Tramadol oder Propranolol in Verbindung gebracht werden . In der Tat ist ein erhöhtes Risiko für Nebenwirkungen nicht zu vernachlässigen. Bei Anwendung vor oder nach einem Antimigränemedikament, das Ergotamin, Dihydroergotamin und Methysergid enthält, muss eine zeitliche Begrenzung eingehalten werden, um Wechselwirkungen zu vermeiden.
Anmerkungen und Referenzen
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) Janet Buckingham , Robert C. Glen, Alan P. Hill , Richard M. Hyde , Graeme R. Martin , Alan D. Robertson , John A. Salmon und Patrick Mr. Woollard , " Computer-Aided Design and Synthese von 5-substituierten Tryptaminen und ihre Pharmakologie am 5-HT1D-Rezeptor: Entdeckung von Verbindungen mit potenziellen Eigenschaften gegen Migräne “ , Journal of Medicinal Chemistry , vol. 38, n o 18,September 1995, p. 3566-3580 ( DOI 10.1021 / jm00018a016 )
- (in) Ferenc Hollósy , Klára Valkó Anne Hersey , Shenaz Nunhuck György Keri und Chris Bevan , " Abschätzung des Verteilungsvolumens beim Menschen anhand von HPLC-basierten Hochdurchsatzmessungen der Bindung von Humanserumalbumin und der Immobilisierung künstlicher Membran " , Journal of Medicinal Chemistry , vol. 49, n o 24,Oktober 2006, p. 6958-6971 ( DOI 10.1021 / jm050957i )
- Nater, B. und Dozier, C., " Behandlung von Migräne - Attacken (elektronische Version) ", Revue Médicale Suisse , n o 18 (Special Neurologie), 4. Mai 2005( online lesen )
- (en) (fr) -Redaktion "Zolmitriptan" Can Fam Physician 1999; 45: 1491-4, 1497-501.
Externe Links
- Schweizer Arzneimittelkompendium: Spezialitäten, die Zolmitriptan enthalten
- Zomig Information Site (USA)