Xylidin
Das Xylidin ist eine aromatische Verbindung der Summenformel C 6 H 3 (CH 3 ) 2 (NH 2 ), bestehend aus einem Benzolring, der durch eine Amingruppe ( Anilin ) und zwei Methylgruppen substituiert ist. Im Gegensatz zu den anderen Isomeren von Dimethylanilin, zu denen es gehört, ersetzt keine der Methylgruppen von Xylidin die Amingruppe (die daher im Gegensatz zu beispielsweise N , N- Dimethylanilin, das ein tertiäres Amin ist, ein primäres Amin bleibt ), sondern sind alle am Benzolring. Aufgrund der möglichen relativen Position der drei Substituenten am Ring liegt Xylidin als sechs Isomere vor.
Eigenschaften
| Xylidin | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Nachname | 2,3-Xylidin | 2,4-Xylidin | 2,5-Xylidin | 2,6-Xylidin | 3,4-Xylidin | 3,5-Xylidin |
| Synonyme | 2,3-Dimethylanilin- 1-amino-2,3-dimethylbenzol |
2,4-Dimethylanilin- 1-amino-2,4-dimethylbenzol |
2,5-Dimethylanilin- 1-amino-2,5-dimethylbenzol |
2,6-Dimethylanilin- 1-amino-2,6-dimethylbenzol |
3,4-Dimethylanilin- 1-amino-3,4-dimethylbenzol |
3,5-Dimethylanilin- 1-amino-3,5-dimethylbenzol |
| Struktur |
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| CAS-Nummer | ||||||
| (Isomerengemisch) | ||||||
| EINECS-Nummer | 201-755-0 | 202-440-0 | 202-451-0 | 201-758-7 | 202-437-4 | 203-607-0 |
| 215-091-4 (Isomerengemisch) | ||||||
| PubChem | 6893 | 7250 | 7259 | 6896 | 7248 | 7949 |
| Brute Formel | C 8 H 11 N. | |||||
| Molmasse | 121,18 g / mol | |||||
| Staat ( CNTP ) | Flüssigkeit | Solide | Flüssigkeit | |||
| Aussehen | Farblose bis gelbliche Flüssigkeit (außer 3,4-, farbloser kristalliner Feststoff) neigt dazu, sich bei Licht zu verdunkeln | |||||
| Fusionspunkt | 2 ° C. | -16 ° C. | 15,5 ° C. | 11,2 ° C. | 51 ° C. | 9,8 ° C. |
| Siedepunkt | 222 ° C. | 214 ° C. | 218 ° C. | 215 ° C. | 228 ° C. | 220 ° C. |
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Flammpunkt (geschlossene Tasse) |
96 ° C. | 90 ° C. | 93 ° C. | 91 ° C. | 98 ° C. | 93 ° C. |
| Selbstentzündungspunkt | 545 ° C. | 520 ° C. | 520 ° C. | 490 ° C. | 580 ° C. | |
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Dichte ( 20 ° C ) |
0,99 g · cm & supmin ; ³ | 0,99 g · cm & supmin ; ³ | 0,98 g · cm & supmin ; ³ | 0,98 g · cm & supmin ; ³ | 1,07 g · cm & supmin ; ³ | 0,97 g · cm & supmin ; ³ |
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Löslichkeit (Wasser, 20 ° C ) |
1,5 g · l & supmin; ¹ | 5 g · l & supmin; ¹ | 5,6 g · l -1 ( 12 ° C ) | 13 g · l & supmin; ¹ | 1,1 g · l -1 ( 25 ° C ) | 4,8 g · l & supmin; ¹ |
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Druck gesättigter Dampf |
13 Pa ( 25 ° C ) |
11 Pa ( 20 ° C ) 27 Pa ( 30 ° C ) 1 hPa ( 50 ° C ) |
20 Pa ( 25 ° C ) |
20 Pa ( 20 ° C ) 47 Pa ( 30 ° C ) 2 hPa ( 50 ° C ) |
3,7 Pa ( 25 ° C ) | 1,3 hPa ( 20 ° C ) |
| Explosionsgrenzen | 1 - 2,7 Vol .-% | 1,1 - 7,0 Vol .-% ( 85 ° C ) | 1,3 - 6,9 Vol .-% | |||
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pKa (konjugierte Säure) |
4,70 | 4.89 | 4.53 | 3,95 | 5.17 | 4.91 |
| LogP | 1,68 | 1,83 | 1,84 | 1,86 | 2,09 | |
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SGH |
  
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Achtung |
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| Phrase H und P. |
H301, H311, H331, H373, H411,
H301 : Giftig beim Verschlucken H311 : Giftig bei Hautkontakt H331 : Giftig beim Einatmen H373 : Kann bei wiederholter Exposition oder längerer Exposition Organschäden verursachen (alle betroffenen Organe auflisten , falls bekannt) ( Expositionsweg angeben , wenn eindeutig nachgewiesen ist, dass dies der Fall ist) Keine anderen Expositionswege verursachen die Gefahr.) H411 : Giftig für Wasserlebewesen mit lang anhaltenden Auswirkungen |
H302, H312 , H315, H332, H335 , H351, H411,
H302 : Gesundheitsschädlich beim Verschlucken H312 : Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut H315 : Verursacht Hautreizungen H332 : Gesundheitsschädlich beim Einatmen H335 : Kann die Haut reizen Atemwege H351 : Kann vermutlich Krebs erzeugen (den Weg der Exposition , wenn er deutlich , dass keine anderen gezeigt Routen der Exposition verursachen die gleiche Gefahr) H411 : Giftig für Wasserlebewesen mit lang anhaltenden Auswirkungen |
H301, H311, H331, H373, H411,
H301 : Giftig beim Verschlucken H311 : Giftig bei Hautkontakt H331 : Giftig beim Einatmen H373 : Kann bei wiederholter Exposition oder längerer Exposition Organschäden verursachen (alle betroffenen Organe auflisten , falls bekannt) ( Expositionsweg angeben , wenn eindeutig nachgewiesen ist, dass dies der Fall ist) Keine anderen Expositionswege verursachen die Gefahr.) H411 : Giftig für Wasserlebewesen mit lang anhaltenden Auswirkungen |
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P273, P280, P304 + P340,
P273 : Vermeiden Sie die Freisetzung in die Umwelt. P280 : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P304 + P340 : Nach dem Einatmen: Das Opfer an die frische Luft bringen und in einer für das Atmen angenehmen Position in Ruhe halten. P302 + P352, P309 + P310, P302 + P352 : Bei Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife waschen. P309 + P311 : Bei Exposition oder Unwohlsein: Sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt anrufen. |
P273, P280, P302 + P352,
P273 : Vermeiden Sie die Freisetzung in die Umwelt. P280 : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P302 + P352 : Bei Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife waschen. P304 + P340, P309 + P310, P304 + P340 : Nach dem Einatmen: Das Opfer an die frische Luft bringen und in einer für das Atmen angenehmen Position in Ruhe halten. P309 + P311 : Bei Exposition oder Unwohlsein: Sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt anrufen. |
P273, P280, P309, P310,
P273 : Vermeiden Sie die Freisetzung in die Umwelt. P280 : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P309 : Wenn Sie exponiert sind oder sich unwohl fühlen : P310 : Rufen Sie sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt an. |
P260, P262, P273, P280, P281,
P260 : Atmen Sie keinen Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dämpfe / Spray ein. P262 : Kontakt mit Augen, Haut oder Kleidung vermeiden. P273 : Vermeiden Sie die Freisetzung in die Umwelt. P280 : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P281 : Verwenden Sie die erforderliche persönliche Schutzausrüstung. P302 + P352, P304 + P340, P308 + P313, P302 + P352 : Bei Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife waschen. P304 + P340 : Nach dem Einatmen: Das Opfer an die frische Luft bringen und in einer für das Atmen angenehmen Position in Ruhe halten. P308 + P313 : Bei nachgewiesener oder vermuteter Exposition: ärztlichen Rat einholen. |
P273, P280, P304 + P340,
P273 : Vermeiden Sie die Freisetzung in die Umwelt. P280 : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P304 + P340 : Nach dem Einatmen: Das Opfer an die frische Luft bringen und in einer für das Atmen angenehmen Position in Ruhe halten. P302 + P352, P309 + P310, P302 + P352 : Bei Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife waschen. P309 + P311 : Bei Exposition oder Unwohlsein: Sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt anrufen. |
P273, P280, P309, P310, P302 + P352,
P273 : Vermeiden Sie die Freisetzung in die Umwelt. P280 : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P309 : Wenn Sie exponiert sind oder sich unwohl fühlen : P310 : Rufen Sie sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt an. P302 + P352 : Bei Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife waschen. |
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Mit Ausnahme von 3,4-Xylidin, das ein Feststoff ist, erscheinen alle Isomere als gelbliche Flüssigkeit, die im Freien und im Licht schwarz wird. Sie sind in Wasser schwer löslich und in Ethanol und Ether mischbar . Sie sind stabile Kraftstoffe, die mit starken Oxidationsmitteln reagieren .
Extraktion
Die Xylidine werden durch fraktionierte Destillation des Teers erhalten .
Synthese
Xylidine können aus Xylolen erhalten werden. Durch Nitrierung entstehen Nitroxylene, die dann zu Xylidinen reduziert werden können. Man erhält dann ein Isomerengemisch, das dann abgetrennt wird. Beispielsweise wird 2,6-Xylidin durch Zugabe von Salzsäure extrahiert .
Verwendet
Xylidine werden hauptsächlich zur Herstellung von Pigmenten und Farbstoffen , in verschiedenen Antioxidantien , in bestimmten Agrochemikalien oder Pharmazeutika und in einer Reihe anderer Verfahren verwendet. Sie werden auch in der Astronautik in einem Kraftstoff namens Tonka-250 verwendet .
Das 2,3-Isomer wird bei der Synthese von Mefenaminsäure verwendet , das 2,6-Isomer zur Herstellung von Anästhetika (z. B. Lidocain ) und das 3,4-Isomer bei der Synthese von Vitamin B 2 .
Anmerkungen und Referenzen
- Eintrag "2,3-Dimethylanilin" in der Chemiedatenbank GESTIS der IFA ( deutsch , englisch ), abgerufen am 20. August 2019 (JavaScript) erforderlich) .
- Eintrag "2,4-Dimethylanilin" in der chemischen Datenbank GESTIS der IFA (deutsch, für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz zuständig) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 20. August 2019 ( JavaScript erforderlich) .
- Eintrag "2,5-Dimethylanilin" in die Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsche Behörde für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 20. August 2019 (JavaScript) erforderlich) .
- Eintrag "2,6-Dimethylanilin" in der Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsch, für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz zuständig) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 20. August 2019 ( JavaScript erforderlich) .
- Eintrag "3,4-Dimethylanilin" in die chemische Datenbank GESTIS der IFA (deutsch, für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz zuständig) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 20. August 2019 (JavaScript) erforderlich) .
- Eintrag "3,5-Dimethylanilin" in die Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsche Behörde für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 20. August 2019 (JavaScript erforderlich) ) .
- CRC-Handbuch der Tabellen zur Identifizierung organischer Verbindungen , 3. Auflage, 1984 ( ISBN 0-8493-0303-6 ) .