Valinomycin

Modellierung eines Valinomycinmoleküls.

Identifizierung

2S, 5R, 8R, 11S, 14S, 17R, 20R, 23S, 26S, 29R, 32R, 35S) -2,14,26-Trimethyl-5,8,11,17,20,23,29,32,35 -nona (propan-2-yl) -3,9,15,21,27,33-hexaoxa-6,12,18,24,30,36-hexazacyclohexatriacontan-1,4,7,10,13,16, 19,22,25,28,31,34-Dodecon

N o CAS

2001-95-8

N o ECHA

100,016,270

N o EG

217-896-6

LÄCHELN

C1 ([C @@ H] (OC ([C @@ H]) (NC ([C @@ H]) (OC ([C @@ H]) (NC ([C @@ H]) (OC ([C @ H]) @H] (NC (= O) [C @@ H] (OC ([C @@ H]) (NC ([C @@ H]) (OC ([C @@ H]) (NC ([C @@ H]) ] (OC ([C @ H] (N1) C (C) C) = O) C) = O) C (C) C) = O) C (C) C) = O) C (C) C. ) = O) C) C (C) C) = O) C (C) C) = O) C (C) C) = O) C) = O) C (C) C) = O) C (C. ) C) = O
PubChem , 3D-Ansicht

InChI

InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C54H90N6O18 / c1-22 (2) 34-49 (67) 73-31 (19) 43 (61) 55-38 (26 (9) 10) 53 (71) 77-41 ( 29 (15) 16) 47 (65) 59-36 (24 (5) 6) 51 (69) 75-33 (21) 45 (63) 57-39 (27 (11) 12) 54 (72) 78- 42 (30 (17) 18) 48 (66) 60-35 (23 (3) 4) 50 (68) 74-32 (20) 44 (62) 56-37 (25 (7) 8) 52 (70) 76-40 (28 (13) 14) 46 (64) 58-34 / h22-42H, 1-21H3, (H, 55,61) (H, 56,62) (H, 57,63) (H, 58,64) (H, 59,65 ) (H, 60,66)

Aussehen

solides Weiss

Chemische Eigenschaften

Brute Formel

C 54 H 90 N 6 O 18

Molmasse

1111,3218 ± 0,0561 g / mol
C 58,36%, H 8,16%, N 7,56%, O 25,91%,

Physikalische Eigenschaften

T ° Fusion

190 ° C.

Löslichkeit

in Wasser schwer löslich

Vorsichtsmaßnahmen

Richtlinie 67/548 / EWG

T + Symbole :
T + : Sehr giftig

R-Sätze :
R27 / 28 : Sehr giftig bei Hautkontakt und beim Verschlucken.

S-Sätze :
S28 : Nach Kontakt mit der Haut sofort und reichlich mit… waschen (geeignete Produkte vom Hersteller anzugeben).
S45 : Im Falle eines Unfalls oder wenn Sie sich unwohl fühlen, suchen Sie sofort einen Arzt auf (zeigen Sie das Etikett, wo möglich).
S36 / 37 : Geeignete Schutzkleidung und Handschuhe tragen.

R-Sätze : 27/28,
S-Sätze : 28, 36/37, 45,

Transport

66/60

2811

Kemler-Code:
66/60
UN-Nummer :
2811 : TOXIC ORGANIC SOLID, NSA
Klasse:
6.1
Etikett: 6.1 : Giftstoffe Verpackung: I / II / III

Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Valinomycin ist ein Dodécadepsipeptid, das von einigen Streptomyces- Arten synthetisiert wird . Es bewirkt die Permeabilisierung biologischer Membranen zum Kaliumion .

Es gehört zu einer Gruppe von natürlich neutralen Ionophoren, da es keine Restladung aufweist. Es besteht aus den Enantiomeren von D- und L- Valin (Val), D- Hydroxyvaleriansäure und L- Milchsäure . Die Strukturen sind abwechselnd durch Ester- und Amidbindungen verbunden . Valinomycin ist hochselektiv für Kaliumionen , die Vorrang vor Natriumionen in der Zellmembran haben . Es fungiert als spezifischer Transporter und erleichtert die passive Bewegung von Kaliumionen über die Lipidmembran nach dem Gradienten des elektrochemischen Potentials. Die Stabilitätskonstante K für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 10 6 , für den Natrium-Valinomycin-Komplex jedoch nur 10. Dieser Unterschied ist wichtig für die Aufrechterhaltung der Selektivität von Valinomycin für den Transport von Kaliumionen (nicht Natriumionen) in biologischen Systemen.

Struktur

Valinomycin ist Dodecadepsipeptid, dh es besteht aus zwölf Aminosäuren und Estern, die abwechselnd ein makrolytisches Molekül bilden. Die zwölf Carbonylgruppen sind essentiell für den Einfang von Metallionen sowie für die Solubilisierung in polaren Lösungsmitteln . Isopropyl- und Methyl - Gruppen sind für die Solubilisierung in unpolaren Lösungsmitteln. Neben seiner Form und Größe ist diese molekulare Dualität der Hauptgrund für seine Bindungseigenschaften. K + -Ionen werden in oktaedrischer Form in einer quadratischen bipyramidalen Geometrie durch sechs Carbonylbindungen von Valin koordiniert . In diesem 1,33- Angström- Raum lagert sich der 1,57-Angström-Radius von Na + nicht ab, was zu einer 10.000-mal höheren Selektivität für Kalium als für Natrium führt. In einem polaren Lösungsmittel legt Valinomycin hauptsächlich Carbonylgruppen frei, während sich in einem unpolaren Lösungsmittel Isopropylgruppen hauptsächlich auf der Außenseite des Moleküls befinden. Diese Konformation ändert sich, wenn Valinomycin an ein Kaliumion gebunden ist. Das Molekül ist in einer Konformation "durchgestrichen", in der sich die Isopropylgruppen außen befinden. Diese Konfiguration ist nicht wirklich festgelegt, da die Größe des Moleküls ihm eine große Flexibilität verleiht, aber das Kaliumion verleiht dem Makromolekül einen gewissen Grad an Koordination.

Anwendungen

Kürzlich wurde berichtet, dass Valinomycin das wirksamste Mittel gegen das Coronavirus-bedingte schwere akute respiratorische Syndrom ( SARS-CoV ) in infizierten Vero E6- Zellen ist.

Valinomycin wirkt als nichtmetallisches isomorphes Mittel in kaliumselektiven Membranelektroden.

Anmerkungen und Referenzen

berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
Eintrag "Valinomycin" in die Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsch, für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz zuständig) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 16. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich)
(in) Lars, Rose; Jenkins ATA ,, " Die Wirkung des Ionophors Valinomycin auf biomimetische feststoffgetragene Lipid-DPPTE / EPC-Membranen " , Bioelectrochem. , Vol. 70, n o 22007, p. 387–393 ( PMID 16875886 , DOI 10.1016 / j.bioelechem.2006.05.009 )
(in) Cammann K, " Ionenselektive Membranen als Modelle " , oben. Curr. Chem. , Vol. 128,1985, p. 219–258
(in) MC Rose , " Stabilität von Natrium und Kalium des Valinomycin-Komplexes " , BBA , vol. 372, n o 21974, p. 426–435 ( DOI 10.1016 / 0304-4165 (74) 90204-9 , online lesen )
(in) Thompson M und Krull UJ, " Die elektroanalytische Reaktion der Doppelschicht-Lipidmembran auf Valinomycin: Happy Membrane Cholesterin " , Anal. Chim. Acta , vol. 141,1982, p. 33–47 ( DOI 10.1016 / S0003-2670 (01) 95308-5 )
(en) Safiulina D, Veksler V, A und Zharkovsky Kaasik A, "Der Verlust des Mitochondrienmembranpotentials ist mit einer Zunahme des Mitochondrienvolumens verbunden: physiologische Rolle in Neuronen " , J. Cell. Physiol. , Vol. 206, n o 22006, p. 347–353 ( PMID 16110491 , DOI 10.1002 / jcp.20476 )
Kaliumionophor Bulletin