Tiazofurin

Identifizierung
Tiazofurin

Struktur von Tiazofurin
IUPAC-Name	2 - [(2R, 3R, 4S, 5R) -3,4-Dihydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] -1,3-thiazol-4-carboxamid
Synonyme	(1 R ) -1,4-Anhydro-1- (4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl) - D -ribitol
N o CAS	60084-10-8
ATC-Code	L01 XX18
PubChem	457954
ChEBI	90239
LÄCHELN	O1 [C @ H] (C = 2SC = C (N2) C (N) = O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1CO PubChem , 3D-Ansicht
InChI	Std. InChI: 3D-Ansicht InChI = 1S / C9H12N2O5S / c10-8 (15) 3-2-17-9 (11-3) 7-6 (14) 5 (13) 4 (1-12) 16-7 / h2, 4-7,12-14H, 1H2, (H2,10,15) / t4-, 5-, 6-, 7- / m1 / s1 Std. InChIKey: FVRDYQYEVDDKCR-DBRKOABJSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel	C 9 H 12 N 2 O 5 S [Isomere]
Molmasse	260,267 ± 0,015 g / mol C 41,53%, H 4,65%, N 10,76%, O 30,74%, S 12,32%,
Physikalische Eigenschaften
Löslichkeit	wasserlösliches
Optische Eigenschaften
Brechungsindex	${\ displaystyle {\ textit {a}} _ {D} ^ {25}}$ = -13,8 ± 2 (cc = 0,914, DMF )
Absorptionsspektrum	(95% Ethanol ) max = 236 ± 2 nm E = 7,660 - 7,970
Ökotoxikologie
DL 50	1.684 mg / kg (Maus, ip ) 3.400 mg / kg (Maus, iv )
LogP	( Octanol / Wasser) -1,73

Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Tiazofurin ist ein Inhibitor der IMP-Dehydrogenase . Dieses Molekül und seine Analoga waren Gegenstand von Forschungsarbeiten für mögliche Anwendungen bei der Behandlung bestimmter Krebsarten .

Anmerkungen und Referenzen

berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
PubChem CID 457954
(en) „ Tiazofurin “ auf ChemIDplus .
(in) Mirjana Popsavin, Torovic Ljilja, Miloš Svircev Vesna Kojić Gordana Bogdanović und Velimir Popsavin , " Synthese und antiproliferative Aktivität von zwei neuen Tiazofurin-Analoga mit 2'-Amido-Funktionalitäten " , Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters , vol. 16, n o 10, 15. Mai 2006, p. 2773-2776 ( PMID 16495053 , DOI 10.1016 / j.bmcl.2006.02.001 , online lesen )
(in) Theodore J. Boritzki David A. Berry, Judith A. Besserer, P. Dan Cook, David W. Fry, Wilbur R. Leopold und Robert C. Jackson , " Biochemische und Antitumoraktivität von Selentiazofurin und seinem Analogon ( 2-β-D-Ribofuranosyl-4-selenazolcarboxamid) ” , Biochemical Pharmacology , vol. 34, n O 7, April 1985, p. 1109-1114 ( PMID 3985993 , DOI 10.1016 / 0006-2952 (85) 90617-3 , online lesen )