Thymin
| Thymin | |
  Struktur von 1,3H-Thymin |
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| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | 5-Methylpyrimidin-2,4 (1H, 3H) -dion |
| Synonyme |
1,3-Dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin 1,3-Dihydro-5-methylpyrimidin-2,4-dion 1,3-Dihydro-5-methyluracil |
| N o CAS | (1,3H-Thymin) |
| N o ECHA | 100.000.560 |
| N o EG | 200-616-1 (7,8H-Thymin) |
| PubChem | 1135 (1,3H-Thymin) |
| LÄCHELN |
CC1 = CNC (= O) NC1 = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H6N2O2 / c1-3-2-6-5 (9) 7-4 (3) 8 / h2H, 1H3, (H2,6,7,8,9) / f / h6- 7H (1,3H-Thymin) |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 5 H 6 N 2 O 2 [Isomere] |
| Molmasse | 126,1133 ± 0,0054 g / mol C 47,62%, H 4,8%, N 22,21%, O 25,37%, |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Thymin ist eine Nukleobase ( Pyrimidinbase ), die zur Bildung von Nukleotiden , den Grundkomponenten (oder Monomeren ) von Nukleinsäuren, verwendet wird . Es kommt in Nukleotidform nur in DNA vor, es ist Desoxythymidinmonophosphat oder Desoxythymidylat und in Nukleosidform nur in DNA ist es Desoxythymidin . Das Thyminpaar mit dem Adenin in der DNA wird in der RNA durch Uracil ersetzt . Es liegt in 7 tautomeren Formen vor, darunter 2 Stereoisomere (1,3H und 3,5H) und 5 Tautomere mit mindestens einer unterschiedlichen funktionellen Gruppe (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H und 3,7H: Oxo - in Hydroxy-).
Das Thymin ist eine essentielle Verbindung im Leben. Dieses Molekül kommt überall im Körper vor, allein oder in Kombination mit mehreren anderen Molekülen, und spielt somit mehrere Rollen.
Seine chemische Formel lautet C 5 H 6 N 2 O 2 .
Definition
Thymin ist eine Nukleinsäurebase (Pyrimidinbase).
Präbiotischer Ursprung
Es wurde nachgewiesen, dass Thymin unter bestimmten Bedingungen aus fünf Blausäuremolekülen mit der Summenformel HCN hergestellt werden kann. In der Tat zeigen präbiotische biochemische Experimente, dass Blausäure im flüssigen Zustand spontan das Auftreten einer winzigen Menge Thymin ermöglicht.
Thymindimere
Unter der Wirkung von UV- Strahlung können zwei aufeinanderfolgende Thymine auf demselben DNA-Strang (und in geringerem Maße Cytosinen) ein kovalentes Dimer bilden . Dieses Dimer resultiert aus einer Cycloaddition zwischen den beiden benachbarten Basen, die zwei Inter-Nucleotid-Bindungen bilden, was zur Bildung eines Cyclobutanrings zwischen den beiden aufeinanderfolgenden Thyminen am gleichen Strang führt. Wir sprechen von Cyclobutan-Dimer von Pyrimidinen oder CPD ( Cyclobutan-Pyrimidin-Dimer ). Diese Cyclisierung verformt und versteift die DNA und verhindert, dass die DNA-Polymerase während der DNA-Replikation den einander gegenüberliegenden komplementären Strang synthetisiert , wodurch die Zellteilung blockiert wird . Normalerweise folgt Zelltod oder Krebs, wenn dieser Schaden nicht durch Enzyme repariert wird. Diese Art von Läsion kann unter anderem die Ursache für Krebs oder genetische Pathologien wie Xeroderma pigmentosum sein .
In Zellen wird diese atypische Bindung zwischen Basen normalerweise von einem spezifischen Enzym, CPD- Photolyase , einem durch Licht aktivierten Enzym, erkannt und selektiv repariert . Es kann auch mit dem NER- System (Nucleotide Excision Repair) repariert werden. In Bakterien werden diese Prozesse vom SOS-System gesteuert .
Dienstprogramme
Thymin ist eine Verbindung, die mehrere Verwendungszwecke hat . Während der Evolution scheint Thymin eine Verbindung zu sein, die von lebenden Organismen wegen ihrer Wirksamkeit "geschätzt" wurde. Es stellt sich also heraus, dass Thymin während der Diversifizierung der immensen Menge chemischer Reaktionen in lebenden Organismen mehrere Schlüsselrollen gespielt hat. Hier sind die Hauptverbindungen, an denen Thymin beteiligt ist .
Nukleotid
Thymin ist Teil der Zusammensetzung von Nukleotiden . Letztere sind unter anderem die Monomere von Nukleinsäuren . Das in der DNA gefundene Thymin enthaltende Nukleotid wird als Desoxythymidin-5'-monophosphat bezeichnet . Es gibt kein Thymin in der RNA, wo es durch Uracil in Form von Uridin-5'-monophosphat ersetzt wird.
In Nukleotiden bindet Thymin an eine Pentose , Desoxyribose , die selbst an eine Phosphatgruppe an der 5'-Position der Pentose bindet . In diesen Nukleotiden wird das Thymin als Nukleinsäurebase bezeichnet und bestimmt die Eigenschaften des Nukleotids. Sie sind im Gegensatz zu substituierten Nukleinsäurebasen nicht hydrophob.
Anmerkungen und Referenzen
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
Andere Nucleinsäurebasen
- Aus der Purinfamilie :
- Aus der Pyrimidinfamilie :