Pyrazol
| Pyrazol | |
 
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| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | 1H-Pyrazol |
| Synonyme |
1,2-Diazol |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,005,471 |
| N o EG | 206-017-1 |
| N o RTECS | UQ4900000 |
| PubChem | 24898689 |
| LÄCHELN |
C1 = CC = NN1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) InChIKey: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW Std. InChI: InChI = 1S / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) Std. InChIKey: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 3 H 4 N 2 [Isomere] |
| Molmasse | 68,0773 ± 0,0031 g / mol C 52,93%, H 5,92%, N 41,15%, |
| Physikalische Eigenschaften | |
| T ° Fusion | 67–70 ° C. |
| T ° kochen | 186-188 ° C. |
| Vorsichtsmaßnahmen | |
| Richtlinie 67/548 / EWG | |
 Xn Symbole : Xn : Schädlich R Sätze : R22 : Schädlich beim Verschlucken. R52 : Schädlich für Wasserorganismen. R36 / 37/38 : Reizt Augen, Atemwege und Haut. S Sätze : S26 : Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser abspülen und ärztlichen Rat einholen. S61 : Vermeiden Sie die Freisetzung in die Umwelt. Konsultieren Sie spezielle Anweisungen / Sicherheitsdatenblatt. S36 / 37 : Geeignete Schutzkleidung und Handschuhe tragen. R-Sätze : 22, 36/37/38, 52, S-Sätze : 26, 36/37, 61, |
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| Verwandte Verbindungen | |
| Isomer (e) | Imidazol |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Der Pyrazol ist die organische Verbindung , bezogen auf die Pyrazol - Klasse und besteht aus einem heterocyclischen aromatischen durch eine Ringstruktur von 5 mit drei gekennzeichnet Atom von Kohlenstoff und zwei Atom von Stickstoff in benachbarten Positionen. Die so zusammengesetzten Pyrazole mit pharmakologischen Wirkungen auf den Menschen werden als Alkaloide klassifiziert , sind jedoch von Natur aus selten. Der Begriff "Pyrazol" wurde dieser Verbindungsklasse 1883 von Ludwig Knorr gegeben. 1959 wurde das erste natürlich vorkommende Pyrazol, 1-Pyrazolylalanin, aus Wassermelonensamen isoliert .
Synthese und Reaktion
- In einer klassischen Methode, die 1898 von Hans von Pechmann (en) entwickelt wurde, kann Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan synthetisiert werden .
- Pyrazole werden synthetisch durch Reaktion von α, β-ungesättigten Aldehyden mit Hydrazin und anschließende Dehydrierung hergestellt :
- Pyrazole reagiert mit Kaliumborhydrid, KBH 4 Verbindungen der Klasse bilden Liganden Skorpionate (en) .
benutzen
In der Medizin werden Pyrazolderivate wegen ihrer analgetischen, entzündungshemmenden, fiebersenkenden, antiarrhythmischen, beruhigenden, muskelrelaxierenden, psychoanaleptischen, krampflösenden, MAOI-Eigenschaften sowie wegen ihrer antidiabetischen und antibakteriellen Wirkung eingesetzt.
Verwandte Verbindung
Strukturell verwandt mit Pyrazolverbindungen sind ihre reduzierten Formen Pyrazolin und Pyrazolidin (en) .
Anmerkungen und Referenzen
- ( Fr ) Dieser Artikel teilweise oder vollständig aus dem Wikipedia - Artikel in genommen englischen Titeln „ Pyrazole “ ( siehe die Liste der Autoren ) .
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- Pyrazol in Sigma-Aldrich
- Eicher, T.; Hauptmann, S.; Die Chemie der Heterocyclen: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications , Wiley-VCH, 2 e ed, 2003 ( ISBN 3527307206 ) .
- H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan , Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, vol. 31 (3), p. 2950 - 2951 . DOI : 10.1002 / cber.18980310363 .