Proline

Proline
L-Prolin - L-Proline.svgD-Proline.svg
L oder S (-) - Prolin   und   D oder R (+) - Prolin
Identifizierung
IUPAC-Name Säure Pyrrolidin -2- carbon
Synonyme

P, Pro

N o CAS 609-36-9 (racemisch)
147-85-3 (L) oderS(-)
344-25-2 (D) oderR(+)
N o ECHA 100.009.264
N o EG 205-702-2 (L)
FEMA 3319
LÄCHELN [H] N1CCCC1C (O) = O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C5H9NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6-4 / h4,6H, 1-3H2, (H, 7,8)
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 5 H 9 N O 2   [Isomere]
Molmasse 115,1305 ± 0,0054  g / mol
C 52,16%, H 7,88%, N 12,17%, O 27,79%,
pKa 1,95 - 10,64
Biochemische Eigenschaften
Codons CCA , CCU , CCG , CCC
isoelektrischer pH 6.30
Essentielle Aminosäure Nein
Vorkommen bei Wirbeltieren 5,0%
Vorsichtsmaßnahmen
WHMIS

Unkontrolliertes ProduktDieses Produkt wird nicht gemäß den WHMIS-Klassifizierungskriterien kontrolliert.
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Prolin (Abkürzungen IUPAC - IUBMB  : Pro und P ) ist eine saure α-Aminosäure, deren Enantiomer L eine der 22 proteinogenen Aminosäuren ist , die von den Codons CCU, CCC, CCA und CCG auf der Messenger-RNA kodiert werden . Es ist die einzige proteinogene Aminosäure mit einem sekundären und nicht primären Amin , was ihr eine bestimmte Geometrie verleiht, die dazu neigt, die Sekundärstrukturen von Proteinen wie den α-Helices und den β-Faltblättern zu unterbrechen .

Prolin bildet unpolare Reste, die bei der Polymerisation verschiedene Arten von Proteinen in einer Familie bilden können, die als Polyproline bezeichnet wird .

Das Vorhandensein vieler Prolinreste kann der Ursprung einer Prolinhelix sein; Dies ist insbesondere bei Kollagen der Fall . Der Prolin-Zyklus ist fast flach. Dies kann unter Berücksichtigung der Bindungswinkel in diesem Ring gezeigt werden.

In der Tierwelt

Prolin ist insbesondere an der Synthese von Kollagen beteiligt, das die Sequenz ( Gly- Pro- Hyp ) n aufweist und Narben.

In der Pflanzenwelt

Prolin ist an der ordnungsgemäßen Keimung von Samen, der Blüte und anderen Phasen der Pflanzenentwicklung beteiligt.

Bei vielen Pflanzenarten wurden Ansammlungen von Prolin beobachtet, wenn sie verschiedenen Arten von Umweltbelastungen ausgesetzt waren.

Eine wachsende Zahl von Beweisen stützt eine positive Korrelation zwischen diesen Ansammlungen und dem metabolischen Management dieser Belastungen durch Pflanzen. Es hat eine Osmolyts Rolle, aber es ist auch ein Metall - Chelator und hat antioxidative Eigenschaften. "Exogen und in niedrigen Dosen angewendet, verbessert es die Stresstoleranz in Pflanzen", aber mehrere Springer haben auch nachteilige Auswirkungen bei höheren Dosen festgestellt.

Daten

Prolin enthält eine cyclische sekundäre Aminfunktion in seinem Molekül.

Eine andere Aminosäure, Hydroxyprolin , wird durch 4- Hydroxylierung von Prolin abgeleitet .

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Francis A. Carey, "  Tabelle der pK- und pH-Werte  " , am Department of Chemistry der University of Calgary , 2014(abgerufen am 26. Juli 2015 )
  3. (in) Herr Beals, L. Gross, S. Harrell, "  Aminosäurefrequenz  " am Institut für Umweltmodellierung (ITSH) an der Universität von Tennessee (abgerufen am 26. Juli 2015 )
  4. "  Proline (l-)  " in der Datenbank für Chemikalien Reptox der CSST (Organisation für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz in Quebec), abgerufen am 25. April 2009
  5. J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: Zur evolutionären Bedeutung der Größe und Planarität des Prolinrings . Naturwissenschaften 99 (2012) 789 & ndash; 799.
  6. (en) Mudasir Irfan Dar , Mohd Irfan Naikoo , Farha Rehman , Fauzia Naushin und Fareed Ahmad Khan , „Prolinakkumulation in Pflanzen: Rollen in Stresstoleranz und Pflanzenentwicklung“ , in Noushina Iqbal, Rahat Nazar und Nafees A. Khan, Osmolyte und Pflanzen gewöhnen sich an veränderte Umweltbedingungen: Emerging Omics Technologies , New Delhi, Springer,2016( ISBN  978-81-322-2615-4 und 978-81-322-2616-1 , DOI  10.1007 / 978-81-322-2616-1_9 ) , p.  155-166.

Siehe auch

Literaturverzeichnis

Externe Links