Das Phosphatidylcholin , besser bekannt unter dem Namen „ Lecithin “, ist eine Lipidklasse der Phosphoglyceride . Die genaue Definition von Lecithin kann vom Kontext abhängen. Lecithin bezeichnet im engeren Sinne nur Phosphatidylcholine, also Lipide, deren Molekül aus einem Cholinrest , einem Phosphat , einem Glycerinrest und zwei Resten von Fettsäuren besteht ( Fig. 1 ). In diesem Zusammenhang wäre es richtiger, von Lecithinen zu sprechen , denn es handelt sich nicht um eine einzelne Verbindung, sondern um eine Gruppe von Verbindungen, deren Zusammensetzung in Fettsäureresten variabel ist.
Der Begriff "Lecithin" wird im weiteren Sinne auch für alle aus lebenden Organismen (zB Sojabohnen ) gewonnenen Phospholipide verwendet , soweit sie hauptsächlich aus Phosphatidylcholin bestehen. Sie werden in großen Mengen von der Lebensmittelindustrie als Emulgatoren verwendet .
Der Name Lecithin wurde in der Mitte des geschmiedeten XIX - ten Jahrhunderts von Theodore Gobley , Apotheker und Chemiker Französisch, in Bezug auf die griechischen Wort Lekithos , die das Eigelb bedeutet, die er zunächst eine Phosphor Substanz extrahiert hatte (1847), die er Später zeigte sich die Anwesenheit auch in Fettstoffen (wie Fischmilch, Galle und venösem Blut) und Hirngewebe verschiedener Tiere und schließlich des Menschen. Gobley erreichte am Ende seiner fast dreißigjährigen Arbeit ein vollständiges Verständnis seiner chemischen Struktur (1874), die zum Prototyp einer riesigen neuen Klasse von Verbindungen wurde.
Phosphatidylcholin hat ( Abbildung ):
Die Phosphatgruppe ist negativ geladen, während das Cholin positiv geladen ist. Phosphatidylcholin ist daher zwitterionisch .
Da es sowohl hydrophil als auch lipophil ist, ist es ein Tensid (Emulgator), sein hydrophil-lipophiles Gleichgewicht (HLB) kann zwischen 2 und 8 variieren, abhängig von den Fettsäureresten des hydrophoben Schwanzes.
Phosphatidylcholin wird natürlich von der Leber produziert . Es ist ein wichtiger Bestandteil der Galle , in dem es die im Zwölffingerdarm vorhandenen Fette emulgiert . Tatsächlich ermöglicht es die Auflösung von Fetten in Wasser, das die für ihre Verdauung notwendigen Enzyme enthält. Zusätzlich zu den Gallensalzen ist es auch notwendig, zu verhindern, dass sich Lipidtröpfchen wieder assoziieren und miteinander verschmelzen.
Als Phospholipid ist es an der Zellmembran beteiligt (25-30%). Es ist ein wesentlicher Bestandteil des Nervensystems, das fast 30% des Trockengewichts des Gehirns und 15% der Nerven ausmacht, obwohl Phosphatidylserin und Plasmalogene im Zentralnervensystem häufiger vorkommen.
Dieses Molekül, das sowohl ein Phospholipid als auch ein Glycerolipid ist, findet sich auch auf dem Lungensurfactant und ist bei physiologischem pH-Wert ein elektrisch neutrales Molekül (7)
Phosphatidylcholin ist eines der wichtigsten Lipide in Eigelb.
Verschiedene Lecithine sind Gegenstand der medizinischen Forschung. Lecithine werden als Emulgatoren in der Lebensmittelindustrie verwendet . Ihre E-Nummer ist 322, die zwei Untergruppen umfasst: E322i für direkt aus tierischen oder pflanzlichen Produkten extrahierte Lecithine und E322ii für teilweise hydrolysierte Lecithine. Ihr HLB liegt normalerweise zwischen 2 und 8.
Spätestens seit den 1990er Jahren werden sie hauptsächlich aus Sojabohnen gewonnen . Sojalecithine sind weit verbreitet, zum Beispiel als Emulgatoren in bestimmten Edelschokoladen oder Brotaufstrichen zur Verbesserung der Homogenität der Zutaten und vielen anderen Nahrungsmitteln.
Der Stoffwechsel von Phosphatidylcholinen ist Gegenstand der medizinischen Forschung. Sie werden auch in der Grundlagenforschung zur Untersuchung von Zellmembranen und Membranproteinen eingesetzt . Aus klinischer Sicht berichtet eine Veröffentlichung aus dem Jahr 2006 über das Interesse einer Vielzahl von Lecithinen marinen Ursprungs bei Psoriasis .
Eine 2009 durchgeführte systematische Überprüfung klinischer Studien am Menschen ergab, dass die Wirksamkeit von Lecithin oder Phosphatidylcholin bei der Behandlung von Demenz nicht ausreichend belegt ist. Die Studie kam zu dem Schluss, dass ein moderater Nutzen jedoch erst nach Durchführung weiterer groß angelegter Studien ausgeschlossen werden kann.
Obwohl Phosphatidylcholin als Alternative zur Fettabsaugung untersucht wurde, haben keine begutachteten Studien eine vergleichbare Wirksamkeit gezeigt. Die Injektion von Phosphatidylcholin in Lipome wurde untersucht, aber die Ergebnisse sind gemischt.
Studien deuten darauf hin, dass die orale Einnahme von Phosphatidylcholin die Aktivität der Colitis ulcerosa verringern kann .
Im Gegenteil, eine 2020 in der Fachzeitschrift Cell Reports veröffentlichte Studie zeigte, dass Lebensmittelemulgatoren, darunter Soja- und Sonnenblumenlecithin, die Entwicklung bestimmter Pathologien wie Morbus Crohn oder Colitis ulcerosa fördern könnten .
Ein Bericht aus dem Jahr 2011 verband mikrobielle Phosphatidylcholin-Katabolite mit einer erhöhten Arteriosklerose bei Mäusen durch die Produktion von Cholin, Trimethylaminoxid und Betain.
„Neuere Laboruntersuchungen17 zeigen, dass Natriumdesoxycholat, ein Gallensalz, das auch als Labordetergenz verwendet wird, 102,103 genauso wirksam die Lyse von Fettzellen und den Zelltod verursacht wie die vollständige Phosphatidylcholin-Formel, die sowohl Phosphatidylcholin als auch Desoxycholat enthält (Abbildung 3). Dieses Gallensalz wird verwendet, um Phosphatidylcholin zu solubilisieren, indem es gemischte Mizellen aus Phosphatidylcholin und Desoxycholat bildet.102,104 Es ist gängige Praxis, intravenöse Medikamente mit Gallensalzen zu kombinieren, um deren Wasserlöslichkeit zu verbessern Phosphatidylcholin-Präparate. "
„Der Autor schlussfolgert bei der Diskussion von Phosphatidylcholin als Teil der Mesotherapie: 'Obwohl es einen vorläufigen Bericht gibt, der diesem Ergebnis widerspricht, wurde in dieser Studie keine Körperkonturierung beobachtet. Es gab keine statistisch signifikanten Veränderungen des Oberschenkelumfangs, der Querschnittsfläche oder der Laborwerte für das Lipidprofil, außer einer Abnahme des Triglyceridspiegels im Blut, die eine indirekte Wirkung der Methode der Aminophyllin-Aufnahme in das Blut sein könnte systemische Zirkulation. ' "