Omadacyclin

Omadacyclin
Identifizierung
Systematischer Name (4S, 4aS, 5aR, 12aR) -4,7-Bis (dimethylamino) -9 - [(2,2-dimethylpropylamino) methyl] -1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a, 5,5a, 6-Tetrahydro-4H-tetracen-2-carbonsäureamid
N o CAS 389139-89-3
ATC-Code J01AA15
DrugBank DB12455
PubChem 54697325
LÄCHELN CC (C) (C) CNCc1cc (c2c (c1O) C (= O) C3 = C ([C @] 4 ([C @@ H] (C [C @@ H] 3C2) [C @@ H] (C (= C (C4 = O) C (= O) N) O) N (C) C) O) O) N (C) C
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C29H40N4O7 / c1-28 (2,3) 12-31-11-14-10-17 (32 (4) 5) 15-8-13-9-16-21 (33 ( 6) 7) 24 (36) 20 (27 (30) 39) 26 (38) 29 (16,40) 25 (37) 18 (13) 23 (35) 19 (15) 22 (14) 34 / h10, 13, 16,21,31,34,36-37,40H, 8-9,11-12H2,1-7H3, (H2,30,39) / t13-, 16-, 21-, 29- / m0 / s1
InChIKey :
JEECQCWWSTZDCK-IQZGDKDPSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 29 H 40 N 4 O 7
Molmasse 556,6505 ± 0,0289  g / mol
C 62,57%, H 7,24%, N 10,07%, O 20,12%,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Omadacyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline .

Chemie

Es ist ein Aminomethylcyclin, das von Minocyclin abgeleitet ist . Diese Modifikation ermöglicht es, eine Aktivität gegenüber bestimmten Keimen aufrechtzuerhalten, die gegen Tetracycline resistent sind.

Wirkungsweise

Omadacyclin hemmt die Proteinsynthese in Bakterien, selbst in Gegenwart des schützenden ribosomalen Proteins Tet (o).

Spektrum

Omadacyclin ist gegen Staphylococcus aureus wirksam , einschließlich solcher, die gegen Methicillin , Streptokokken , Haemophilus influenzae , Moraxella catarrhalis und Escherichia coli resistent sind . Es wirkt auch gegen Legionellen und Chlamydien .

Pharmakodynamik

Es gibt eine intravenöse und eine orale Form. Es dringt gut in das Lungengewebe ein.

Effizienz

Bei Infektionen der Haut ist die Wirksamkeit von Omadacyclin mit der von Linezolid vergleichbar .

Bei akuter ambulant verursachter Lungenentzündung ist es genauso wirksam wie Moxifloxacin .

Anmerkungen und Referenzen

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