Minocyclin

Minocyclin
Identifizierung
N o CAS 10118-90-8
N o ECHA 100,226,626
ATC-Code J01 AA08 A01 AB23
DrugBank DB01017
PubChem 24960
LÄCHELN CN (C) C1C2CC3CC4 = C (C = CC (= C4C (= C3C (= O) C2 (C (= O) C (= C (N) O) C1 = O) O) O) O) N (C. ) C
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C23H27N3O7 / c1-25 (2) 12-5-6-13 (27) 15-10 (12) 7-9-8-11-17 (26 (3) 4) 19 ( 29) 16 (22 (24) 32) 21 (31) 23 (11,33) 20 (30) 14 (9) 18 (15) 28 / h5-6,9,11,17,27-28,32-33H, 7-8,24H2,1-4H3 / t9-, 11-, 17-, 23- / m0 / s1
Aussehen solide
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 23 H 27 N 3 O 7   [Isomere]
Molmasse 457,4764 ± 0,023  g / mol
C 60,38%, H 5,95%, N 9,19%, O 24,48%,
Physikalische Eigenschaften
Löslichkeit 52  mg · ml –1 Wasser
oder 52  g · L –1 bis 25  ° C.
Ökotoxikologie
DL 50 3100  mg · kg -1 Maus oral
140  mg · kg -1 Maus iv
310  mg · kg -1 Maus ip
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Minocyclin ist ein Antibiotikum der Gruppe der Cycline . Es ist eines der Tetracycline der zweiten Generation.

Es ist gegen viele bakterielle Infektionen angezeigt.
Es wird hauptsächlich als Akne-Mittel verwendet .

Mechanismus und Widerstand

Es ist ein pleiotropes Molekül .

Minocyclin hat eine entzündungshemmende Wirkung auf das Gehirn, indem es Biomarker ( Chemokine , Zytokine usw.) vom Typ MMP-9, ERO, MAPK, PARP-1 oder 1,3- Caspasen zerstört (wobei letztere eine Rolle bei der Apoptose spielen) ).

Es hat auch eine neuroprotektive Aktivität, die es ihm ermöglicht, im Falle eines Schädeltraumas das Läsionsvolumen sowie das mit dem Schädeltrauma verbundene Funktionsdefizit zu verringern. Studien zeigen, dass es sich positiv auf die Verbesserung der kognitiven Fähigkeiten bei Patienten mit Alzheimer-Krankheit auswirken würde . * Bei einem Kopftrauma reduziert Minocyclin die Aktivierung der Mikroglia und verringert somit das Volumen der Läsionen. Auf posttraumatischer Ebene würde es auch die durch das Trauma induzierte Hyperaktivität des Bewegungsapparates verringern. Es kann somit die Atrophie von Regionen verringern, die regelmäßig von einem Schädeltrauma betroffen sind, wie dem Riechkolben oder der parietalen Kortikalis. Der neurologische Mechanismus würde die Hemmung von Caspase 1 beinhalten .

Kontraindikationen

Nebenwirkungen und Risiken

Die Wirksamkeit - außerdem relativ - von Minocyclin und seinen Äquivalenten bei der Behandlung von Akne neigt dazu, nach Absetzen des Arzneimittels schnell zu verblassen, daher die Versuchung, die Verschreibung über zu lange Zeiträume zu verlängern. Das Allergierisiko bei Hautausschlägen (vesikuläre Dermatose) ist insbesondere bei längerer Anwendung hoch. Das Nutzen-Risiko-Verhältnis wurde von AFSSAPS neu bewertet (März 2011).

Im Gegensatz zu anderen Molekülen scheint es keine Resistenz gegen Antibiotika zu verursachen .

Ein längerer Gebrauch des Arzneimittels kann zu einer grau-bläulichen Verfärbung der Haut und der Gliedmaßen sowie der Sklera führen.

Verwendung im Test abgesehen von seinen antibiotischen Eigenschaften

Derzeit laufen mehrere präklinische Studien zu den Auswirkungen auf das Schädeltrauma. Es gibt eine gewisse Wirksamkeit von Minocyclin in Kombination mit Risperdon bei den negativen Symptomen einer Schizophrenie . Bei Multipler Sklerose scheint es den Beginn eines zweiten verlustbringenden Unfalls zu verzögern.

Stecker

Minocyclin und seine Salze
Namen austauschen
  • Aknin-N (Schweiz),
  • Aknoral (Schweiz),
  • Klinotab (Belgien),
  • LOGRYX (Frankreich),
  • MESTACINE (Frankreich),
  • Minac 50 (Schweiz),
  • Mino-50 (Belgien),
  • Minocin (Belgien, Schweiz, Kanada),
  • MINOCYCLINE BIOGARAN (Frankreich),
  • Minocyclin EG (Belgien, Frankreich),
  • MINOCYCLINE GNR (Frankreich),
  • MINOCYCLINE IREX (Frankreich),
  • MINOCYCLINE IVAX (Frankreich),
  • MINOCYCLINE MERCK (Frankreich),
  • Minocyclin Sandoz (Belgien),
  • MINOCYCLINE TEVA (Frankreich),
  • MINOLIS (Frankreich),
  • Minotab (Belgien),
  • MYNOCINE (Frankreich),
  • YELNAC (Frankreich),
  • ZACNAN (Frankreich)
Klasse Antibiotikum
Andere Informationen Unterklasse: Cycline
Identifizierung
N o CAS 10118-90-8
N o ECHA 100,226,626
ATC-Code A01AB23 und J01AA08
DrugBank 01017

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sanchez Mejia RO, Ona VO, Li M, Friedlander RM, Minocyclin reduziert die durch traumatische Hirnverletzungen vermittelte Caspase-1-Aktivierung, Gewebeschäden und neurologische Dysfunktion , Neurosurgery, 2001; 48: 1393-1399
  3. Cunha BA, Neue Anwendungen für ältere Antibiotika: Nitrofurantoin, Amikacin, Colistin, Polymyxin B, Doxycyclin und Minocyclin überarbeitet , Med Clin North Am, 2006; 90: 1089-1107
  4. Arshad J, Sayegh R, Sklerale Verfärbung durch Minocyclinbehandlung , N Engl J Med, 2018; 378: 1537
  5. (en) Liu F, Guo X, Wu R oder J, Zheng Y, Zhang B, Xie L, Zhang L, Yang L, Yang S, Yang J, Ruan Y, Zeng Y, Xu X, Zhao J , "  Minocyclin-Supplementation zur Behandlung negativer Symptome bei Schizophrenie in der Frühphase: eine doppelblinde, randomisierte, kontrollierte Studie  “ , Schizophrenia research , vol.  153, n Knochen  1-3,Marz 2014, p.  169-176 ( Zusammenfassung ).
  6. Metz LM, Li DKB, AL Traboulsee et al. Versuch mit Minocyclin bei einem klinisch isolierten Syndrom der Multiplen Sklerose , N Engl J Med, 2017; 376: 2122-2133

Siehe auch