Ofloxacin | |
R- Enantiomer von Ofloxacin (oben) und S-Ofloxacin (unten) | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | (±) -9-Fluor-2,3-dihydro-3-methyl-10- (4-methyl-1-piperazinyl) -7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de] -1-säure, 4-Benzoxazin-6-carbonsäure |
N o CAS |
(L) oderS(-) (D) oderR(+) |
(racemisch)
N o ECHA | 100.205.209 |
ATC-Code |
J01 " QS01AX11 " |
DrugBank | DB01165 |
PubChem | 4583 |
ChEBI | 7731 |
LÄCHELN |
CC1COC2 = C3N1C = C (C (= O) C3 = CC (= C2N4CCN (CC4) C) F) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H20FN3O4 / c1-10-9-26-17-14-11 (16 (23) 12 (18 (24) 25) 8-22 (10) 14) 7-13 (19) 15 (17) 21-5-3-20 (2) 4-6-21 / h7-8.10H, 3-6.9H2.1-2H3, (H, 24.25) / f / h24H InChIKey: GSDSWSVVBLHKDQ -UHFFFAOYSA-N |
Aussehen | solide |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 18 H 20 F N 3 O 4 [Isomere] |
Molmasse | 361,3675 ± 0,0176 g / mol C 59,83%, H 5,58%, F 5,26%, N 11,63%, O 17,71%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 254 ° C Zersetzung. |
Löslichkeit | 28,3 g · l -1 bis 25 ° C |
Sättigender Dampfdruck | 1,55 × 10 –13 mmHg bei 25 ° C. |
Vorsichtsmaßnahmen | |
Richtlinie 67/548 / EWG | |
S-Sätze : S22 : Staub nicht einatmen. S24 / 25 : Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. S-Sätze : 22, 24/25, |
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Ökotoxikologie | |
DL 50 |
3266 mg · kg -1 (Mäuse oral ) 208 mg · kg -1 (Maus iv ) 7070 mg · kg -1 (Ratten sc ) 805 mg · kg -1 (Mäuse ip ) |
LogP | -0,39 (Wasser / Octanol ) |
Pharmakokinetische Daten | |
Bioverfügbarkeit | NR |
Stoffwechsel | Hepatisch |
Halbwertszeit von eliminieren. | 9 Stunden |
Ausscheidung | |
Therapeutische Überlegungen | |
Therapeutische Klasse |
Fluorchinolon- Antibiotikum |
Verabreichungsweg | Orale intravenöse topische |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Ofloxacin ist der internationale Name einer Antibiotikasynthese , die zur Familie der Fluorchinolone gehört . Sein aktives Enantiomer ist Levofloxacin .
Ofloxacin ist im Allgemeinen gegen gramnegative Bakterien wirksam und wird häufig bei Harnwegsinfektionen und Verdauungsinfektionen eingesetzt. Es ist ein Breitbandantibiotikum , bakterizid.
Das 1980 von japanischen Forschern entdeckte Molekül wird von Aventis Laboratories (in Belgien: Tarivid - Sanofi-Aventis ) unter dem Markennamen Oflocet vermarktet . Das Molekül wird in Kanada unter dem Namen Floxin von Janssen-Ortho vermarktet . Es ist Teil der Liste der wichtigsten Medikamente der Weltgesundheitsorganisation (Liste aktualisiert inApril 2013).