N- Bromosuccinimid
N- Bromsuccinimid
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NBS-Struktur |
Identifizierung |
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IUPAC-Name
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1-Brompyrrolidin-2,5-dion
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Synonyme
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NBS
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N o CAS
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128-08-5
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N o ECHA
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100.004.435 |
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N o EG
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204-877-2
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LÄCHELN
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O = C1CCC (= O) N1Br PubChem , 3D-Ansicht
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InChI
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InChI: 3D-Ansicht InChI = 1 / C4H4BrNO2 / c5-6-3 (7) 1-2-4 (6) 8 / h1-2H2
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Aussehen
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solides Weiss
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Chemische Eigenschaften |
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Brute Formel
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C 4 H 4 Br N O 2 [Isomere]
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Molmasse |
177,984 ± 0,005 g / mol C 26,99%, H 2,27%, Br 44,89%, N 7,87%, O 17,98%,
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Vorsichtsmaßnahmen |
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SGH |
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Achtung
H302, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338,
H302 : Schädlich beim Verschlucken H314 : Verursacht schwere Hautverbrennungen und Augenschäden P280 : Tragen Sie Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz. P310 : Rufen Sie sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt an. P305 + P351 + P338 : Wenn in den Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen.
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. |
Das N- Bromsuccinimid oder NBS ist eine Organobrominverbindung, die zur Herstellung von Radikalsubstitutionen und elektrophilen Additionen in der organischen Chemie verwendet wird . Es ist in der Lage, sehr viele Verbindungen zu bromieren.
Verwendung in der Synthese
Zugabe zu Alkenen
NBS kann mit einem Alken 1 in wässrigem Medium unter Bildung von Bromhydrin 2 reagieren . Die optimalen Bedingungen entsprechen die Zugabe von NBS zur Alken Lösung in einer 50/50 Mischung von Wasser und DMSO , DMF , THF oder tert. - Butanol bei 0 ° C . Die Bildung des Bromoniumions und der unmittelbaren Angriffs durch Wasser beinhaltet strenge Markownikow - Addition und anti Konfiguration .
Nebenreaktionen wie die Bildung von α-Bromketonen oder Dibromverbindungen werden beobachtet. Sie können durch Verwendung von frisch umkristallisiertem NBS minimiert werden .
Die Zugabe eines Nucleophils anstelle von Wasser ermöglicht die Synthese verschiedener bifunktionalisierter Alkane.
Allyl- und Benzylbromierung
Dies ist eine radikale Bromierung, die auch als Wohl-Ziegler-Reaktion bekannt ist . Die herkömmlichen Bedingungen sind die Verwendung von NBS in Lösung in wasserfreiem CCl 4 mit einem Radikalstarter (herkömmlich AIBN oder Benzoylperoxid ) oder eine Bestrahlung. Die während der Reaktion gebildeten Allyl- und Benzylradikale sind stabiler als die anderen Kohlenstoffradikale und die vorherrschenden Produkte sind Allyl- und Benzylbromide.
Das Medium muss während der gesamten Reaktion streng wasserfrei bleiben, wobei das gewünschte Produkt leicht hydrolysierbar ist . Das Bariumcarbonat wird häufig verwendet, um diese wasserfreien und nicht sauren Bedingungen aufrechtzuerhalten.
Bromierung von Carbonylderivaten
Die NBS-Bromierung kann in α zu Carbonylverbindungen über einen Radikalmechanismus (ähnlich der Wohl-Ziegler-Reaktion) oder über eine katalytische Säure durchgeführt werden. Somit kann Hexanoylchlorid 1 durch NBS unter Verwendung von Säurekatalyse zu α bromiert werden.
Die Verwendung von NBS wird das Verfahren vor allem für die Bromierung von α verwendet Enolaten , Enolether oder Enol Acetaten wegen seiner hohen Ausbeute und die wenige Nebenprodukte.
Bromierung aromatischer Derivate
Mit Elektronen angereicherte aromatische Verbindungen wie Phenole , Aniline und eine Reihe von Heterocyclen können durch NBS bromiert werden. Die Verwendung von DMF als Lösungsmittel ermöglicht es, eine starke Paraselektivität zu erzielen .
Anmerkungen und Referenzen
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berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
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Sicherheitsdatenblatt zusammengestellt von Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=B81255&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2FigmaFalogaldalog% 2Fproduct% 2Faldrich% 2Fb81255% 3Flang % 3Dfr konsultiert am 05/12/219
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