Menthofurane | |
Identifizierung | |
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Systematischer Name | 3,6-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran |
N o CAS |
( R ) ( S ) |
N o ECHA | 100.007.087 |
N o EG | 207-795-5 |
PubChem | 329983 329983 |
ChEBI | 50542 |
LÄCHELN |
o1c2c (c (c1) C) CCC (C2) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H14O / c1-7-3-4-9-8 (2) 6-11-10 (9) 5-7 / h6-7H, 3-5H2,1-2H3 InChIKey: YGWKXXYGDYYFJU -UHFFFAOYAW Std. InChI: InChI = 1S / C10H14O / c1-7-3-4-9-8 (2) 6-11-10 (9) 5-7 / h6-7H, 3-5H2,1-2H3 Std. InChIKey: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N |
Aussehen | bläuliche Flüssigkeit mit einem Geruch ähnlich wie Menthol |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 10 H 14 O [Isomere] |
Molmasse | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° kochen |
86 ° C 80 bis 82 ° C ( 17 hPa ) |
Löslichkeit | unlöslich in Wasser, löslich in Ölen. In Ethanol mischbar |
Volumenmasse | 0,97 g · cm -3 ( 25 ° C ) |
Flammpunkt | 76 ° C (geschlossene Tasse) |
Optische Eigenschaften | |
Brechungsindex | 1,485 |
Drehkraft | |
Ökotoxikologie | |
LogP | 4.290 |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Menthofuran oder 4,5,6,7-Tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran ist eine organische Verbindung , eine bicyclische Monoterpenformel C 10 H 14 O..
Menthofuran ist eine phytochemische Verbindung , die in vielen ätherischen Ölen enthalten ist , insbesondere in verschiedenen Minzarten , insbesondere in Pennyroyal ( Mentha pulegium ), Pfefferminze , aber auch im Öl von Blättern von Euodia hortensis forma hortensis .
Menthofuran kommt in Form einer bläulichen Flüssigkeit. unlöslich in Wasser, aber löslich in Ölen, deren Geruch dem von Menthol ähnlich ist . Im Jahr 2000 wurde es von der FAO und der WHO als sicher eingestuft , aber einige Quellen halten es für hochgiftig, das Haupttoxin in Pennyroyal , das für seine potenziell tödliche Toxizität verantwortlich ist. Genauer gesagt wären bestimmte Metaboliten von Menthofuran hepatotoxisch .
Menthofuran wird durch das Enzym Menthofuransynthase (en) biosynthetisch aus Pulegon hergestellt .
Menthofuran kann aus 5-Methylcyclohexan-1,3-dion und Allenyldimethylsulfoniumbormid durch zweistufige Furanelierung, Zugabe von Enolat und anschließende Umlagerung synthetisiert werden .