Liriodendrin

Liriodendrin
Identifizierung
IUPAC-Name (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2- [4- [6- [3,5-Dimethoxy-4 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-Trihydroxy- 6- (Hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxyphenyl] -1,3,3a, 4,6,6a-hexahydrofuro [3,4-c] furan-3-yl] -2,6-dimethoxyphenoxy] -6- (Hydroxymethyl) oxan-3,4,5-triol
Synonyme

(Tetrahydro-1H, 3H-furo (3,4-c) furan-1,4-diyl) bis (2,6-dimethoxy-4,1-phenylen) bis-beta-D-glucopyranosid

N o CAS 573-44-4
96038-87-8 (gleiche Struktur ohne Stereochemie )
PubChem 73636
LÄCHELN COC1 = CC (= CC (= C1O [C @ H] 2 ​​[C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O 2) CO) O) O. ) O) OC) C3C4COC (C4CO3) C5 = CC (= C (C (= C5) OC) O [C @ H] 6 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ( [C @ H] (O6) CO) O) O) O) OC
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C34H46O18 / c1-43-17-5-13 (6-18 (44-2) 31 (17) 51-33-27 (41) 25 (39) 23 (37) 21 ( 9-35) 49-33) 29-15-11-48-30 (16 (15) 12-47-29) 14-7-19 (45-3) 32 (20 (8-14) 46-4) 52-34-28 (42) 26 (40) 24 (38) 22 (10-36) 50-34 / h5-8.15-16.21-30.33-42H, 9-12H2.1-4H3 / t15-, 16-, 21 +, 22 +, 23 +, 24 +, 25-, 26-, 27 +, 28 +, 29 +, 30 +, 33-, 34- / m0 / s1
InChIKey:
FFDULTAFAQRACT-XKBSQSBASA -NOT
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 34 H 46 O 18   [Isomere]
Molmasse 742,7182 ± 0,0358  g / mol
C 54,98%, H 6,24%, O 38,78%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion 269  ° C.
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH07: Giftig, reizend, sensibilisierend, narkotisch H302, P264, P270, P330, P301 + P312, P501, H302  : Schädlich beim Verschlucken
P264  : Nach der Handhabung gründlich waschen.
P270  : Bei Verwendung dieses Produkts nicht essen, trinken oder rauchen.
P330  : Mund ausspülen .
P301 + P312  : Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt anrufen.
P501  : Inhalt / Behälter entsorgen ...
Ökotoxikologie
LogP ( Octanol / Wasser) -0,951
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.


Die Liriodendrin- zurückgezogene Substanz der Rinde von Liriodendron (oder Tulpe) ist ein Glykosid mit antiarrhythmischen Eigenschaften, das es zu einem Ersatz für Chinidin macht . Dieses echte Lignan wird auch aus Pittosporum und aus Eleutherococcus, Eleutherococcus senticosus Rupr, isoliert . und Maxim., Araliaceae (syn. Sibirischer Ginseng ).

Anmerkungen und Referenzen

  1. Sigma-Aldrich- Blatt für die Verbindung Liriodendrin ≥ 85% (LC / MS-ELSD) , konsultiert am 19. Juni 2017. + (pdf) Sicherheitsdatenblatt
  2. PubChem CID 73636
  3. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  4. EDGAR E. DICKEY , "  Liriodendrin, ein neues Lignandiglucosid aus der inneren Rinde der gelben Pappel (Liriodendron tulipifera L.)  ", The Journal of Organic Chemistry , vol.  23, n o  2Februar 1958, p.  179–184 ( ISSN  0022-3263 und 1520-6904 , DOI  10.1021 / jo01096a007 , online gelesen , abgerufen am 29. März 2020 )
  5. C. Feng, BG Li, XP Gao, HY Qi, GL Zhang, Ein neues Triterpen und ein antiarrhythmisches Liriodendrin aus Pittosporum brevicalyx , Archives of Pharmacal Research, 2010, vol. 33 (12), p.  1927-1932 . PMID 21191756 , DOI : 10.1007 / s12272-010-1206-1 .

Literaturverzeichnis